Nazwisko
John „Calico Jack” Rackham był słynnym angielskim piratem, który patrolował Morze Karaibskie w latach 1718-1720. Swoją nazwę zawdzięczał ubraniom w kolorze calico, które nosił (wzory brązu, bieli i czerni).
Nowy kapitan
Calico Jack został kapitanem piratów w 1718 roku, gdy był na pokładzie statku obsługiwanego przez Charlesa Vane’a. Kiedy statek natknął się na francuski pancernik, Vane postanowił odpłynąć, zamiast atakować okręt. Załoga była oburzona, zbuntowała się i zostawiła Vane’a na odległej wyspie. Następnie nowym kapitanem został Calico Jack. Calico Jack przystąpił do ataku na francuski pancernik, wszedł na jego pokład i zabrał wszystko. Tego samego dnia splądrował kilka innych statków pływających po Karaibach. W kolejnych miesiącach złupił wiele statków u wybrzeży Jamajki.
Anne Bonny
Calico Jack jest prawdopodobnie najbardziej znany ze swojego związku z kobietą-piratem Anne Bonny. Para poznała się, gdy Calico Jack pił w tawernie na Bahamach. W tym czasie Jack przyjął ofertę od gubernatora Bahamów dotyczącą zaprzestania działalności pirackiej w zamian za bezwarunkowe ułaskawienie. Jack natychmiast zakochał się w Bonny, mimo że była ona żoną innego pirata. Prawdziwy mąż Bonny był oburzony i zażądał, aby Bonny została publicznie wychłostana. Zamiast tego Calico Jack i Bonny wypłynęli na morze i wznowili piracką działalność.
Inna kobieta?
Rackham spotkał swój koniec w 1720 roku po tym, jak on i jego załoga ukradli zakotwiczony statek handlowy na Bahamach. Gubernator, Woodes Rogers, natychmiast wysłał dwa statki ratownicze z czterdziestoma pięcioma ludźmi, aby schwytać piratów. Pierwszy z okrętów w końcu dogonił Calico Jacka i zaangażował piracki slup w bitwę morską. Piraci okazali się zwycięscy i poskromili większość załogi, z wyjątkiem jednego człowieka. Oszczędzili mu życie, gdy ten zgodził się pomóc im w piractwie. Nowy pirat i Anne Bonny wkrótce stali się nierozłączni, co ściągnęło na nich gniew i zazdrość Calico Jacka. Kiedy Jack w końcu skonfrontował się z nim, mężczyzna przyznał, że jest kobietą w przebraniu! Nazywała się Mary Read.
Koniec
Wkrótce statki drugiego odzysku dogoniły Calico Jacka i jego załogę. W wyniku walki piracki statek został poważnie uszkodzony, a Calico Jack i jego załoga zostali zmuszeni do poddania się. 20 listopada 1720 roku Calico Jack i jego załoga zostali powieszeni na wyspie zwanej Deadman’s Cay w pobliżu Port Royal na Jamajce. Ich ciała zostały skute łańcuchami i powieszone w różnych miejscach na wyspie, aby zniechęcić innych niedoszłych piratów. Anne Bonny, która podobno uczestniczyła w egzekucji Jacka, podobno powiedziała, że przykro jej go tam widzieć, ale gdyby walczył jak mężczyzna, nie musiałby zostać powieszony jak pies.