Cukier redukujący

Cukier redukujący
n., liczba mnoga: cukry redukujące
Definicja: cukier, który służy jako środek redukujący

Cukier redukujący definicja

Co to jest cukier redukujący? Rodzaj cukru, który działa jako czynnik redukujący i może skutecznie przekazać elektrony innej cząsteczce poprzez jej utlenienie, nazywany jest cukrem redukującym. W innej definicji, każdy cukier, który ma tendencję do działania jako środek redukujący, ponieważ posiada grupę aldehydową (-CHO) lub grupę ketonową (-CO-) nazywany jest cukrem redukującym.

Cukier redukujący należy do kategorii węglowodanów lub cukrów naturalnych, ale składa się z wolnej grupy aldehydowej lub grupy ketonowej. Struktura cukru z wolną grupą aldehydową lub grupą ketonową nazywana jest redukującym końcem cukru. Koniec cząsteczki z wolnym węglem anomerycznym jest określany jako koniec redukujący.

Niektóre z disacharydów, oligosacharydów, polisacharydów i wszystkich monosacharydów są cukrami redukującymi. Monosacharydy dzieli się na dwie grupy: (1) aldozy, które zawierają wolną grupę aldehydową oraz (2) ketozy, w których występuje grupa ketonowa. Należy przy tym pamiętać, że ketozy, zanim zaczną pełnić rolę reduktorów, muszą ulec tautomeryzacji z aldozami. Izomery strukturalne związków chemicznych, które mogą błyskawicznie ulegać wzajemnym przemianom to tautomery, a proces ten w chemii nazywany jest tautomeryzacją. (Zał. 1)

Czy glukoza jest aldozą?

Najczęstszym przykładem ketozy jest fruktoza, podczas gdy glukoza i galaktoza są aldozami. Skład chemiczny cukru to Cn (H2O) n (np. C6H12O6 dla glukozy), który naturalnie występuje we wszystkich owocach, produktach mlecznych, warzywach i pełnych ziarnach. Konfiguracja chemiczna i struktura cukru, w szczególności glukozy, fruktozy i sacharozy, została przedstawiona na rysunku 1. Cukry te są węglowodanami, które często spożywamy w naszej diecie. Pojedyncze cząsteczki cukru (monomery) to monosacharydy, a dwa monomery połączone ze sobą to disacharydy. Stosunkowo większe łańcuchy cząsteczek cukru, które są połączone ze sobą za pomocą łańcuchów to oligosacharydy i polisacharydy.

Trzy najbardziej powszechne przykłady disacharydów to laktoza, sacharoza i maltoza. Celuloza, skrobia, glikogen i chityna są przykładami polisacharydów.

Dlaczego sacharoza nie jest cukrem redukującym?

Sacharoza jest cukrem nieredukującym. W sacharozie istnieją wiązania glikozydowe pomiędzy ich anomerycznymi węglami, które zachowują cykliczną formę sacharozy, unikając jej przekształcenia w formę otwartego łańcucha z grupą aldehydową. Przeciwnie, maltoza i laktoza, które są cukrami redukującymi, mają wolny węgiel anomeryczny, który może zostać przekształcony w formę otwartego łańcucha poprzez utworzenie wiązania z grupą aldehydową.

Czy skrobia jest cukrem redukującym? Należy tutaj pamiętać, że skrobia jest cukrem nieredukującym, ponieważ nie posiada obecnej grupy redukującej.

Cukier redukujący vs. cukier nieredukujący

Co to jest cukier redukujący i cukier nieredukujący?

Każdy węglowodan, który jest w stanie spowodować redukcję innych substancji bez uprzedniej hydrolizy jest cukrem redukującym, podczas gdy cukry, które nie posiadają wolnej grupy ketonowej lub aldehydowej nazywane są cukrami nieredukującymi. Warto zaznaczyć, że cukry nieredukujące nigdy nie ulegają utlenieniu. Najczęstszym przykładem cukru nieredukującego jest sacharoza. W tym miejscu należy zadać sobie bardzo ważne pytanie: dlaczego sacharoza jest cukrem nieredukującym? Powodem tego jest fakt, że w sacharozie dwie jednostki monosacharydów są bardzo mocno związane ze sobą przez wiązania glikozydowe pomiędzy węglem C-2 fruktozy i C-1 glukozy. Ponieważ grupy redukujące fruktozy i glukozy są zaangażowane w tworzenie wiązań glikozydowych, dlatego sacharoza jest cukrem nieredukującym.

Kluczowe różnice między cukrami redukującymi i nieredukującymi:

• Cukier redukujący to węglowodany z wolnymi grupami aldehydowymi i ketonowymi, podczas gdy w cukrze nieredukującym nie ma takich wolnych grup; są one raczej dostępne w tworzeniu wiązań.
• Cukier nieredukujący występuje w postaci acetalu lub ketalu, podczas gdy formy redukujące występują w postaci hemiketalu lub hemiacetalu.
• Cukier redukujący posiada mutarotację, podczas gdy z drugiej strony, nieredukujący nigdy nie wykazuje takich zachowań rotacyjnych.
• Cukier redukujący tworzy osazony, podczas gdy inne formy cukru nie tworzą osazonów.
• Cukry redukujące są głównie monosacharydami, podczas gdy wszystkie polisacharydy są cukrami nieredukującymi.
• Cukier redukujący może zredukować jony kaprylowe z roztworu Fehlinga lub Benedicta do jonów miedziowych, podczas gdy redukcja jonów miedziowych do jonów miedziowych nie jest osiągana w cukrach nieredukujących.
• Najczęstszymi przykładami cukrów redukujących są maltoza, laktoza, gentiobioza, celobioza i melibioza, podczas gdy sacharoza i trehaloza są umieszczane w przykładach cukrów nieredukujących.

Charakterystyka cukrów redukujących

Cukier redukujący jest również wymieniany jako związki takie jak cukier lub pierwiastek, na przykład wapń, które tracą elektron na rzecz innego gatunku chemicznego lub biologicznego w reakcjach określanych jako utlenianie-redukcja (często w skrócie reakcje redoks). Niektóre z najważniejszych cech cukru redukującego zostały podsumowane w poniższych punktach. (Ref. 2)

• Cukry redukujące, takie jak glukoza i fruktoza, mają wolną grupę aldehydową i ketonową w swoich strukturach, odpowiednio.
• Cukier redukujący najczęściej tworzy strukturę hemiacetalu, gdzie węgiel zostaje przyłączony do kilku atomów tlenu, co prowadzi do powstania eteru lub alkoholu.
• Cukry redukujące mogą być utleniane za pomocą niektórych stosunkowo łagodnych utleniaczy, takich jak sole metali.
• W roztworze wodnym, reduktory generują jeden lub więcej związków zawierających grupę aldehydową.
• W reakcjach Maillarda, cukry redukujące reagują z aminokwasami i zachodzi szereg reakcji chemicznych i biologicznych. Reakcja Maillarda jest procesem, w którym aminy reagują z cukrami redukującymi, co powoduje brązowienie żywności. Reakcja ta zachodzi zazwyczaj, gdy żywność pozostawiona jest na dłuższy czas w temperaturze pokojowej lub jest podgrzewana. Brązowienie żywności można często zaobserwować na skórce chleba lub skórce pieczonych produktów dietetycznych. Podobnie, aromat pachnący w kawie, chlebie, czekoladzie i pieczonym przedmiocie jest spowodowany udziałem reakcji Maillarda.
• Cukry redukujące wytwarzają mutarotację i tworzą osazony.

Proces utleniania-redukcji

Co to jest redukcja? Utrata elektronów podczas reakcji cząsteczki nazywana jest utlenianiem, natomiast zyskanie pojedynczego lub wielu elektronów nazywane jest redukcją. Reakcje utleniania i redukcji (zwane również reakcjami redoks) to reakcje chemiczne, w których zmienia się liczba utlenienia gatunków chemicznych biorących udział w reakcji. Procesy redoks to szeroki zakres reakcji, które obejmują większość procesów chemicznych i biologicznych zachodzących wokół nas. Rdzewienie i rozpuszczanie metali, brązowienie owoców, reakcje pożarowe, oddychanie i proces fotosyntezy są procesami utleniania-redukcji.

Reakcje redoks polegają na przeniesieniu wodoru, tlenu lub elektronów, gdzie dwie bardzo ważne cechy są wspólne dla wszystkich trzech reakcji. Po pierwsze, są one „sprzężone”, co oznacza, że w każdej reakcji utleniania występuje obok reakcja redukcji. Po drugie, zawsze zachodzi w nich zmiana chemiczna netto, gdzie w wyniku reakcji reagentów powstają nowe podstawniki. Przykłady wszystkich trzech form reakcji chemicznych zostały omówione poniżej. (Ref. 3)

Przeniesienie atomu tlenu:

C+ 2H2O → CO2 + 2H2

Przeniesienie atomu wodoru:

N2H4+ O2 → N2+ 2H2O

Przeniesienie elektronu:

Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu

Testy do analizy obecności cukru redukującego

Dwa bardzo ważne testy są często wykonywane w celu identyfikacji obecności cukru redukującego. Testy te to test Benedicta i test Fehlinga. (Ref. 4)

Test Benedicta

W teście Benedicta próbki żywności, w których należy wykryć obecność cukru redukującego, rozpuszcza się w wodzie, a następnie dodaje się bardzo małą ilość odczynnika Benedicta, po czym roztwór zaczyna stygnąć. Po około dziesięciu minutach roztwór zaczyna zmieniać barwę. Jeśli kolor zmieni się na niebieski, oznacza to, że nie ma w nim cukru redukującego. Ale jeśli kolor zmienia się na zielony, żółty, pomarańczowy, czerwony, a następnie ostatecznie do ciemnoczerwonego lub brązowego koloru potwierdza obecność cukru redukującego w żywności. Skład chemiczny roztworu Benedicta określa, że jest on wykonany z bezwodnego roztworu cytrynianu sodu, węglanu sodu i pięciowodnego siarczanu miedzi II. Podczas reakcji z cukrem redukującym, niebieski siarczan miedzi zawarty w roztworze przekształca się w czerwono-brązowy siarczek miedzi. Warto w tym miejscu wspomnieć, że testy te pokazują jedynie analizę jakościową cukru redukującego.

Test Fehlinga

W teście Fehlinga roztwór podgrzewa się do momentu, aż próbka, w której należy zbadać dostępność cukru redukującego, zostanie jednorodnie wymieszana w wodzie, po czym dodaje się roztwór Fehlinga. Jeśli cukier redukujący jest obecny, kolor roztworu zmieni się na czerwony osad przypominający rdzę.

Roztwór Fehlinga sporządza się przez zmieszanie równych ilości wodnych roztworów pięciowodnego siarczanu miedzi II i czterowodnego winianu sodowo-potasowego. Test ten jest szczególnie używany do identyfikacji monosacharydów, zwłaszcza ketoz i aldoz. Testy te mogą być stosowane w laboratorium do oznaczania cukru redukującego obecnego w moczu, który może być wykorzystywany do diagnozowania cukrzycy.

Podobnie, inną grupą odczynników często stosowanych do oznaczania obecności grup funkcyjnych aldehydów i aldehydów aromatycznych z niektórymi alfa-hydroksyketonami, które mogą ulegać tautomeryzacji do aldehydów, są odczynniki tollena, a wykonywany test nazywany jest testem tollena. Odczynnik tollena jest alkalicznym roztworem amoniakalnego azotanu srebra. Należy tu zaznaczyć, że redukcja aldehydów prowadzi do powstania alkoholi pierwszorzędowych, natomiast redukcja ketonów daje alkohole drugorzędowe.

Przykłady cukrów redukujących

Najczęstszym przykładem cukru redukującego i monosacharydów jest glukoza. W organizmie człowieka glukoza jest również określana jako cukier we krwi. Jest ona niezbędna do prawidłowego funkcjonowania mózgu oraz jako źródło energii podczas różnych aktywności fizycznych. Innym cukrem redukującym jest fruktoza, która jest najsłodszym z monosacharydów. Galaktoza to kolejny przykład cukru redukującego. Jest ona składnikiem laktozy dostępnej w wielu produktach mlecznych. Ponadto, lista cukrów redukujących obejmuje również maltozę, arabinozę i gliceraldehyd.

Biologiczne znaczenie cukrów redukujących

Węglowodany, a zwłaszcza cukry redukujące są najobficiej występującymi cząsteczkami organicznymi, jakie można znaleźć w przyrodzie. Spełniają one wiele funkcji w biologii. Stanowią one znaczną część codziennie zużywanych kalorii w diecie większości organizmów żywych żyjących na Ziemi. Ponadto, ich główną rolą jest magazynowanie energii w organizmach żywych.

Przeczytaj: Glikoliza, Fermentacja i Oddychanie tlenowe.

Węglowodany służą również jako jeden ze składników błony komórkowej i funkcjonują przede wszystkim w pośredniczeniu w różnych komunikacjach międzycząsteczkowych w ciałach organizmów żywych. Wreszcie, poprzez reakcje Maillarda, węglowodany są odpowiedzialne za określanie koloru skórki i smaku żywności, takiej jak kawa, chleb i prażone artykuły spożywcze.

Użycia cukrów redukujących

Istnieje wiele zastosowań cukru redukującego w naszych codziennych czynnościach. W medycynie, roztwór Fehlinga był używany jako test do wykrywania cukrzycy w ludzkiej krwi. Względny pomiar liczby czynników utleniających zredukowanych przez dostępną glukozę ułatwia obliczenie stężenia glukozy obecnej w ludzkiej krwi lub moczu. Ponadto, po obliczeniu dokładnej ilości glukozy, łatwiejsze staje się przepisywanie przez lekarzy dawek insuliny, które muszą być przyjmowane przez pacjentów. W chemii spożywczej, poziom cukru redukującego w produktach takich jak wino, soki i trzcina cukrowa decyduje o ich jakości. (Zał. 5)

Rizzo, N. (2011, 21 lutego). „The Definition of Reducing Sugars,” livestrong.com.https://www.livestrong.com/article/386795-the-definition-of-reducing-sugars/
Gunawardena, G. (2016, January 4). Reducing Sugar. Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Organic_Chemistry_Glossary/Reducing_Sugar
Moghaddam, S. V., Rezaei, M., & Meshkani, F. (2019). Surfactant-Free Sol-Gel Synthesis Method for the Preparation of Mesoporous High Surface Area NiO-Al 2 O 3 Nanopowder and Its Application in Catalytic CO 2 Methanation. Energy Technology, 8(1), 1900778. https://doi.org/10.1002/ente.201900778
Kelly, M. Test for Reducing Sugars. (2018). Sciencing. https://sciencing.com/test-reducing-sugars-5529759.html
Cukier redukujący | Składniki do pieczenia | BAKERpedia. (2020, July 30). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/

.