Als professioneller Surfer, der sich in einen Chartstürmer verwandelte, erlangte Jack Johnson in den 2000er Jahren Ruhm mit einem lässigen, akustischen Singer/Songwriter-Stil, der von einer bescheidenen Stimme und einem sanften, strandtauglichen Auftreten unterstrichen wurde. Diese Kombination erwies sich an der kommerziellen Front als besonders wirkungsvoll, da seine ersten fünf Major-Label-Alben alle Platinstatus erreichten, wobei sein meistgelobtes Album In Between Dreams aus dem Jahr 2005 war. Obwohl er nicht so produktiv war, hatte er in den 2010er Jahren weiterhin Erfolg mit gut aufgenommenen Werken wie From Here to Now to You (2013) und All the Light Above It Too (2017).
Bevor Jack Johnson zum Kingpin des 21. Jahrhunderts des Beach-Pop/Rock wurde, war er ein Champion-Surfer auf der professionellen Schiene. Der Sport war für den gebürtigen Hawaiianer, der schon als Kleinkind den Wellen nachjagte und im Alter von 17 Jahren ein herausragender Athlet auf der Banzai Pipeline wurde, eine zweite Natur. Johnson testete jedoch auch andere kreative Möglichkeiten – insbesondere Film und Musik – und ein schwerer Surf-Unfall während seines ersten professionellen Wettkampfs überzeugte ihn, sich mehr Zeit für diese landgebundenen Hobbys zu nehmen. Während seines Filmstudiums an der Universität von Kalifornien in Santa Barbara tat sich Johnson mit seinen Freunden Chris Malloy und Emmett Malloy zusammen, um einen Dokumentarfilm über das Surfen mit dem Titel Thicker Than Water zu produzieren. Obwohl das Projekt Johnsons Talent als Regisseur in den Vordergrund stellte, zeigte es auch sein Gespür für das Songwriting, und der begleitende Soundtrack enthielt einige seiner eigenen Stücke. Thicker Than Water wurde im Jahr 2000 vom Surfer-Magazin zum Video des Jahres gekürt und ebnete den Weg für einen zweiten Surf-Film, The September Sessions. In der Zwischenzeit erhielt Johnson ähnliche Aufmerksamkeit für seine Songs, von denen einer von G. Love & Special Sauce auf dem Album Philadelphonic von 1999 gecovert wurde. Kurz darauf weckte Johnsons Demomaterial das Interesse von J.P. Plunier, einem französischen Produzenten, der einige Jahre zuvor geholfen hatte, die Karriere von Ben Harper zu starten.
Mit Pluniers Hilfe nahm Johnson Brushfire Fairytales auf und veröffentlichte es 2001. Das Debütalbum enthielt einen Cameo-Auftritt von Ben Harper und begründete so die Freundschaft zwischen den beiden Musikern. Darüber hinaus zogen die lässigen Folksongs ein Publikum an, das weit über Johnsons eigene Surfergemeinde hinausging, und Brushfire Fairytales erhielt Platin. Nachdem er in der ersten Hälfte des Jahres 2002 auf Tournee war, kehrte er ins Studio zurück und veröffentlichte ein Jahr später On and On. Trotz der musikalischen Ähnlichkeit zu Brushfire Fairytales, beschäftigte sich Johnson auf On and On mit sozialen Kommentaren, was zu einer Reihe von Songs führte, die weltliche, aufschlussreiche Texte mit einem sonnigen Surf-Vibe kombinierten.
Jack Johnson tourte ausgiebig, um seinen wachsenden Katalog zu unterstützen, und machte dabei häufige Pausen, um zu surfen und Zeit mit seiner Familie zu verbringen. Als es an der Zeit war, ins Studio zurückzukehren, nahm er seine Zusammenarbeit mit Mario Caldato, Jr. wieder auf, demselben Produzenten, der auch On and On produziert hatte, und zog ins Mango Trees Studio auf Hawaii. In Between Dreams wurde 2005 veröffentlicht und zeigt einen Mangobaum auf dem Albumcover (als Hommage an das Studio), während es eine vertraute Mischung aus tropischem Songwriting und bewussten Kommentaren bietet. Das Album erreichte Platz zwei, Johnsons bisher höchste Chartposition in Amerika, und verkaufte sich in den USA mehr als zwei Millionen Mal. Seltsamerweise war es Johnsons nächstes Projekt, die kinderorientierten Sing-A-Longs and Lullabies für den Film Curious George, das ihn schließlich an die Spitze der Charts brachte. Der Soundtrack debütierte im Februar 2006 auf Platz 1, verkaufte in der ersten Woche 149.000 Exemplare und machte Curious George zum ersten Animationsfilm seit Pocahontas, der einen Soundtrack hatte, der die Charts anführte. Wie die vier Alben zuvor erreichte es Platinstatus.
Trotz dieses anhaltenden Erfolges wurde Johnson jedoch 2007 ein schwerer Schlag versetzt, als sein Cousin Danny Riley einem Gehirntumor erlag. Dieser Tod, gepaart mit der Entscheidung, außerhalb der vertrauten Umgebung von Hawaii aufzunehmen, verlieh Johnsons nächster Platte, Sleep Through the Static von 2008, eine stimmungsvolle Atmosphäre. Nichtsdestotrotz behielt der Großteil des Albums ein warmes, sandgestrahltes Gefühl, und Sleep Through the Static erreichte innerhalb von fünf Wochen Platin. In diesem Sommer reiste er durch Europa und spielte einige seiner bis dahin größten Shows, und das daraus resultierende Filmmaterial wurde für den Konzertfilm/LP En Concert 2009 festgehalten. Johnson veröffentlichte sein fünftes Studioalbum, To the Sea, im Juni 2010. Über einen Zeitraum von neun Jahren wurde die Jack Johnson & Friends: The Best of Kokua Festival Compilation, die 2012 erschien und Auftritte aus seinem Benefizkonzert für die gemeinnützige Umweltbildungsorganisation Kokua Hawaii Foundation enthielt.
Johnson kehrte mit Caldato in sein Mango Tree Studio zurück, um seinen sechsten Studio-Longplayer, From Here to Now to You, aufzunehmen. Dem Album, das im September 2013 veröffentlicht wurde, ging die Single „I Got You“ voraus. Ein paar Live-Veröffentlichungen folgten schnell – die nur auf Vinyl erhältliche Live at Third Man Records 6-15-2013 kam im November 2013 heraus und eine EP namens From Here to Now to You erschien 2014 – und dann wurde es 2015 und 2016 ruhig um ihn. Johnson kehrte Anfang 2017 mit der Single „Fragments“ zurück, dem ersten Vorgeschmack auf sein siebtes Studioalbum, All the Light Above It Too, das im September desselben Jahres erschien. Im Jahr 2020 veröffentlichte er die Singles „The Captain Is Drunk“ und „Don’t Let Me Down“, letztere eine Zusammenarbeit mit dem deutschen Folk-Duo Milky Chance.