Frühes Leben: Ladd Drummond wurde in Nebraska geboren. Er ist einer von drei Söhnen: Todd, Tim und Ladd. Sein ältester Bruder Todd kam bei einem Autounfall ums Leben, als er 18 Jahre alt war, im Sommer bevor er zum College ging. Todd hatte zum Zeitpunkt seines Unfalls auf der Ranch eines Freundes der Familie in Texas gearbeitet. Ladd machte seinen Abschluss an der Arizona State University. Ladd ist Viehzüchter in der vierten Generation.
Karriere: Ladd und sein Bruder Tim sind Miteigentümer der Drummond Land & Cattle Co., die vom Familienpatriarchen Fred Drummond in den späten 1800er Jahren gegründet wurde, nachdem er aus Schottland ausgewandert war. Fred heiratete die aus Kansas stammende Addie Gentner und gründete die Drummond Land & Cattle Co. Die drei Söhne von Frederick und Addie wurden alle erfolgreiche Viehzüchter. Laut staatlichen Aufzeichnungen ist die Firma Drummond im Besitz von nur vier Personen.
Ladd war bereits ein arbeitender Viehzüchter, als er Ree kennenlernte. Ihr Blog hat zu Büchern, einer Food Network-Serie und einer Reihe von wachsenden Unternehmen in der Innenstadt von Pawhuska, Oklahoma, geführt, an denen Ladd ebenfalls beteiligt ist. Ende 2016 eröffneten die Drummonds The Merc, ein Restaurant-Einzelhandelsgeschäft in einem 100 Jahre alten Gebäude in der Innenstadt von Pawhuska, das sie 2012 gekauft und zu renovieren begonnen hatten. Im April 2018 eröffneten die Drummonds ein Bed & Breakfast namens The Boarding House. Die Drummonds eröffneten auch P-Town Pizza und eine Eisdiele namens Charlie’s Sweet Shop in der Innenstadt von Pawhuska, Oklahoma.
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Persönliches Leben: Ladd lernte Ree Mitte der 1990er Jahre in einer Bar kennen. Sie war gerade zurück nach Oklahoma gezogen, nachdem sie nach dem College in Los Angeles gelebt hatte. Ree plante, nach Chicago zu ziehen, um dort Jura zu studieren. Ihre Pläne änderten sich. Ladd und Ree heirateten am 21. September 1996. Während der Hochzeitsfeier war Ladd in der Umkleidekabine der Männer und sah zu, wie seine Alma Mater Arizona State gegen Nebraska, den Titelverteidiger der Nationalmannschaft, spielte. ASU hat gewonnen. Die Frischvermählten verbrachten ihre Flitterwochen in Australien und leben auf einer abgelegenen Rinderfarm etwa acht Meilen westlich von Pawhuska, Oklahoma, und zwei Stunden von Oklahoma City entfernt.