Reduktionszucker

Reduktionszucker
n., Plural: Reduktionszucker
Definition: ein Zucker, der als Reduktionsmittel dient

Reduktionszucker Definition

Was ist Reduktionszucker? Die Zuckerart, die als Reduktionsmittel fungiert und effektiv Elektronen an ein anderes Molekül spenden kann, indem sie es oxidiert, wird als reduzierender Zucker bezeichnet. In einer anderen Definition wird jeder Zucker, der dazu neigt, als Reduktionsmittel zu wirken, da er entweder eine Aldehydgruppe (-CHO) oder die Ketongruppe (-CO-) hat, als reduzierender Zucker bezeichnet.

Reduzierender Zucker fällt unter die Kategorie der Kohlenhydrate oder natürlichen Zucker, besteht aber entweder aus einer freien Aldehydgruppe oder einer Ketongruppe. Die Zuckerstruktur mit einer freien Aldehyd- oder der Ketongruppe wird als reduzierendes Ende des Zuckers bezeichnet. Das Ende des Moleküls mit dem freien anomeren Kohlenstoff wird als reduzierendes Ende bezeichnet.

Einige der Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide und alle Monosaccharide sind reduzierende Zucker. Die Monosaccharide werden in zwei Gruppen eingeteilt: (1) Aldosen, die die freie Aldehydgruppe enthalten und (2) Ketosen, bei denen eine Ketongruppe vorhanden ist. Dabei ist zu beachten, dass Ketosen, bevor sie als Reduktionsmittel wirken, Aldosen tautomerisieren müssen. Die Strukturisomere der chemischen Verbindungen, die sich sofort umwandeln können, sind tautomer und der Vorgang wird in der Chemie als Tautomerisierung bezeichnet. (Ref. 1)

Ist Glukose eine Aldose?

Das häufigste Beispiel für Ketose ist Fruktose, während Glukose und Galaktose Aldosen sind. Die chemische Zusammensetzung von Zucker ist Cn (H2O) n (z. B. C6H12O6 für Glukose), der von Natur aus in allen Früchten, Milchprodukten, Gemüse und Vollkornprodukten vorkommt. Die chemische Konfiguration und Struktur von Zucker, insbesondere von Glukose, Fruktose und Saccharose, ist in Abbildung 1 dargestellt. Diese Zucker sind die Kohlenhydrate, die wir in unserer Ernährung häufig zu uns nehmen. Einzelne Zuckermoleküle (Monomere) sind die Monosaccharide und die zwei miteinander verbundenen Monomere sind die Disaccharide. Relativ größere Ketten von Zuckermolekülen, die über Ketten miteinander verbunden sind, sind Oligosaccharide und Polysaccharide.

Die drei häufigsten Beispiele für Disaccharide sind Laktose, Saccharose und Maltose. Cellulose, Stärke, Glykogen und Chitin sind Beispiele für Polysaccharide.

Warum ist Saccharose kein reduzierender Zucker?

Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker. In Saccharose gibt es glykosidische Bindungen zwischen ihren anomeren Kohlenstoffen, um die zyklische Form der Saccharose beizubehalten und ihre Umwandlung in die Form einer offenen Kette mit einer Aldehydgruppe zu vermeiden. Im Gegensatz dazu haben Maltose und Lactose als reduzierende Zucker einen freien anomeren Kohlenstoff, der durch eine Bindung mit der Aldehydgruppe in eine offenkettige Form umgewandelt werden kann.

Ist Stärke ein reduzierender Zucker? Hier ist zu beachten, dass Stärke ein nicht-reduzierender Zucker ist, da sie keine reduzierende Gruppe aufweist.

Reduzierende vs. nicht-reduzierende Zucker

Was ist ein reduzierender und ein nicht-reduzierender Zucker?

Jedes Kohlenhydrat, das in der Lage ist, die Reduktion einiger anderer Substanzen zu bewirken, ohne vorher hydrolysiert zu werden, ist der reduzierende Zucker, während Zucker, die keine freie Keton- oder Aldehydgruppe besitzen, als nicht-reduzierender Zucker bezeichnet werden. Es ist hier erwähnenswert, dass die nicht-reduzierenden Zucker niemals oxidiert werden. Das häufigste Beispiel für nicht-reduzierende Zucker ist Saccharose. Die sehr wichtige Frage, die hier angesprochen werden muss, ist folgende: Warum ist Saccharose der nicht-reduzierende Zucker? Der Grund ist, dass in Saccharose die beiden Einheiten der Monosaccharide durch die glykosidischen Bindungen zwischen dem C-2-Kohlenstoff der Fructose und dem C-1 der Glucose sehr fest zusammengehalten werden. Da die reduzierenden Gruppen der Fructose und der Glucose an der Bildung der glykosidischen Bindung beteiligt sind, gehört die Saccharose somit zu den nicht reduzierenden Zuckern.

Charakteristika von reduzierenden Zuckern

Als reduzierende Zucker werden auch die Verbindungen wie Zucker oder ein Element, z. B. Kalzium, bezeichnet, die in den als Oxidations-Reduktion bezeichneten Reaktionen (oft als Redox-Reaktionen abgekürzt) ein Elektron an eine andere chemische oder biologische Spezies verlieren. Einige der wichtigsten Eigenschaften von reduzierenden Zuckern sind in den folgenden Punkten zusammengefasst worden. (Ref. 2)

• Die reduzierenden Zucker wie Glucose und Fructose haben eine freie Aldehydgruppe bzw. ein Keton in ihrer Struktur.
• Die reduzierenden Zucker bilden meist eine Halbacetalstruktur, bei der ein Kohlenstoff an ein Paar Sauerstoffatome gebunden wird, was zur Bildung von Ether oder Alkohol führt.
• Die reduzierenden Zucker können mit einigen relativ milden Oxidationsmitteln wie Metallsalzen oxidiert werden.
• In einer wässrigen Lösung erzeugen die Reduktionsmittel im Allgemeinen eine oder mehrere Verbindungen, die eine Aldehydgruppe enthalten.
• Bei den Maillard-Reaktionen reagieren die reduzierenden Zucker mit den Aminosäuren, und es kommt zu einer Reihe von chemischen und biologischen Reaktionen. Die Maillard-Reaktion ist der Prozess, bei dem Amine mit den reduzierenden Zuckern reagieren, was zu einer Bräunung des Lebensmittels führt. Die Reaktion tritt normalerweise auf, wenn das Lebensmittel entweder über einen längeren Zeitraum bei Raumtemperatur belassen oder erhitzt wird. Die Bräunung von Lebensmitteln ist oft an der Brotkruste oder an der Haut von gerösteten Lebensmitteln zu sehen. Ebenso ist das Aroma, das in Kaffee, Brot, Schokolade und Backwaren gerochen wird, auf den Beitrag der Maillard-Reaktion zurückzuführen.
• Die reduzierenden Zucker produzieren Mutarotation und bilden Osazone.

Oxidations-Reduktions-Prozess

Was ist Reduktion? Der Verlust von Elektronen bei einer Reaktion eines Moleküls wird als Oxidation bezeichnet, während die Gewinnung von einzelnen oder mehreren Elektronen als Reduktion bezeichnet wird. Die Oxidations- und Reduktionsreaktionen (auch Redoxreaktionen genannt) sind die chemischen Reaktionen, bei denen sich die Oxidationszahl der an der Reaktion beteiligten chemischen Spezies ändert. Die Redoxprozesse sind die breite Palette von Reaktionen, die die Mehrheit der chemischen und biologischen Prozesse, die um uns herum stattfinden, umfassen. Rost und Auflösung der Metalle, Bräunung der Früchte, Feuerreaktionen, Atmung und der Prozess der Photosynthese sind alle Oxidations-Reduktions-Prozesse.

Die Redox-Reaktionen beinhalten die Übertragung von Wasserstoff, Sauerstoff oder Elektronen, wobei zwei sehr wichtige Eigenschaften allen drei Reaktionen gemeinsam sind. Erstens sind sie „gekoppelt“, was bedeutet, dass es bei jeder Oxidationsreaktion eine seitliche Reduktionsreaktion gibt. Zweitens beinhalten sie immer eine chemische Nettoveränderung, bei der durch die Reaktion der Reaktanten neue Substituenten gebildet werden. Die Beispiele für alle drei Formen chemischer Reaktionen sind im Folgenden aufgeführt. (Ref. 3)

Sauerstoffatom-Transfer:

C+ 2H2O → CO2 + 2H2

Wasserstoffatom-Transfer:

N2H4+ O2 → N2+ 2H2O

Elektronentransfer:

Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu

Tests zur Analyse des Vorhandenseins von reduzierendem Zucker

Zwei sehr wichtige Tests werden oft durchgeführt, um das Vorhandensein von reduzierendem Zucker zu bestimmen. Diese Tests sind der Benedict-Test und der Fehling-Test. (Ref. 4)

Benedict-Test

Beim Benedict-Test werden die Lebensmittelproben, aus denen das Vorhandensein von reduzierendem Zucker nachgewiesen werden soll, in Wasser aufgelöst, danach wird eine sehr kleine Menge Benedict-Reagenz zugegeben und die Lösung beginnt abzukühlen. Nach etwa zehn Minuten beginnt die Lösung, ihre Farbe zu ändern. Ändert sich die Farbe zu blau, bedeutet dies, dass kein reduzierender Zucker vorhanden ist. Ändert sich die Farbe jedoch zu grün, gelb, orange, rot und schließlich zu dunkelroter oder brauner Farbe, bestätigt dies das Vorhandensein von reduzierendem Zucker im Lebensmittel. Die chemische Zusammensetzung der Benedict-Lösung besagt, dass sie aus einer wasserfreien Lösung von Natriumcitrat, Natriumcarbonat und Kupfer-II-Sulfat-Pentahydrat besteht. Bei der Reaktion mit dem reduzierenden Zucker wird das blaue Kupfersulfat in der Lösung in rot-braunes Kupfersulfid umgewandelt. Es ist erwähnenswert, dass diese Tests nur die qualitative Analyse des reduzierenden Zuckers zeigen.

Fehling-Test

Beim Fehling-Test wird die Lösung so lange erwärmt, bis die Probe, bei der das Vorhandensein von reduzierendem Zucker getestet werden soll, homogen mit Wasser vermischt ist, dann wird die Fehling-Lösung zugegeben. Bei Vorhandensein des reduzierenden Zuckers ändert sich die Farbe der Lösung zu einem roten, rostähnlichen Niederschlag.

Fehlingsche Lösung wird durch Mischen gleicher Mengen wässriger Lösungen von Kupfer-II-Sulfat-Pentahydrat und Kalium-Natriumtartrat-Tetrahydrat hergestellt. Dieser Test wird speziell für die Identifizierung von Monosacchariden, insbesondere Ketosen und Aldosen, verwendet. Diese Tests können im Labor zur Bestimmung des im Urin vorhandenen reduzierenden Zuckers verwendet werden, der zur Diagnose von Diabetes mellitus eingesetzt werden kann.

Eine andere Gruppe von Reagenzien, die häufig zur Bestimmung der Anwesenheit funktioneller Gruppen von Aldehyden und aromatischen Aldehyden mit einigen der Alpha-Hydroxy-Ketone, die zu Aldehyden tautomerisiert werden können, verwendet wird, sind die Tollens Reagenzien und der Test, der durchgeführt wird, wird Tollentest genannt. Das Tollensische Reagenz ist eine alkalische Lösung von ammoniakalischem Silbernitrat. Dabei ist zu beachten, dass die Reduktion von Aldehyden zur Bildung von primären Alkoholen führt, während die Reduktion von Ketonen sekundäre Alkohole ergibt.

Beispiele für reduzierende Zucker

Das häufigste Beispiel für reduzierende Zucker und Monosaccharide ist Glucose. Im menschlichen Körper wird Glukose auch als Blutzucker bezeichnet. Sie ist essentiell für die richtige Funktion des Gehirns und als Energiequelle bei verschiedenen körperlichen Aktivitäten. Ein weiterer reduzierender Zucker ist Fruktose, die das süßeste aller Monosaccharide ist. Galaktose ist ein weiteres Beispiel für einen reduzierenden Zucker. Sie ist ein Bestandteil der Laktose, die in vielen Milchprodukten enthalten ist. Darüber hinaus umfasst die Liste der reduzierenden Zucker auch Maltose, Arabinose und Glyceraldehyd.

Biologische Bedeutung von reduzierenden Zuckern

Kohlenhydrate, insbesondere reduzierende Zucker, sind die häufigsten organischen Moleküle, die in der Natur vorkommen. Sie haben eine Vielzahl von Funktionen in der Biologie. Bei den meisten auf der Erde lebenden Organismen liefern sie einen bedeutenden Anteil der täglich verbrauchten Nahrungskalorien. Außerdem besteht ihre Hauptaufgabe darin, als Energiespeicher in lebenden Körpern zu fungieren.

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Kohlenhydrate dienen auch als eine der Zellmembrankomponenten und fungieren vor allem bei der Vermittlung verschiedener intermolekularer Kommunikationen im Körper lebender Organismen. Schließlich sind Kohlenhydrate über Maillard-Reaktionen für die Bestimmung der Krustenfarbe und des Geschmacks von Lebensmitteln wie Kaffee, Brot und gerösteten Lebensmitteln verantwortlich.

Verwendung von reduzierenden Zuckern

Es gibt viele Verwendungen von reduzierenden Zuckern in unseren täglichen Lebensaktivitäten. In der Medizin wurde die Fehling-Lösung als Test zum Nachweis von Diabetes im menschlichen Blut verwendet. Durch die relative Messung der Anzahl der Oxidationsmittel, die durch die vorhandene Glukose reduziert werden, lässt sich die Konzentration der im menschlichen Blut oder Urin vorhandenen Glukose leicht berechnen. Außerdem wird es nach der Berechnung der genauen Menge an vorhandener Glukose einfacher, die Menge an Insulin, die von den Patienten eingenommen werden muss, von den Ärzten zu verschreiben. In der Lebensmittelchemie entscheidet der Gehalt an reduzierendem Zucker in Produkten wie Wein, Säften und Rohrzucker über deren Qualität. (Ref. 5)

Rizzo, N. (2011, Februar 21). „The Definition of Reducing Sugars,“ livestrong.com.https://www.livestrong.com/article/386795-the-definition-of-reducing-sugars/
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Moghaddam, S. V., Rezaei, M., & Meshkani, F. (2019). Surfactant-Free Sol-Gel Synthesis Method for the Preparation of Mesoporous High Surface Area NiO-Al 2 O 3 Nanopowder and Its Application in Catalytic CO 2 Methanation. Energy Technology, 8(1), 1900778. https://doi.org/10.1002/ente.201900778
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Reducing Sugar | Baking Ingredients | BAKERpedia. (2020, Juli 30). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/