Nach seiner zweiten Saison in der NBA wurde Barry der erste Superstar, der die NBA verließ und sich der jungen ABA anschloss, einer kleineren Liga, die darum kämpfte, ein größeres Publikum anzuziehen. Barrys Entscheidung, den Sprung zu wagen, basierte auf mehreren Schlüsselfaktoren. Erstens war es sein Schwiegervater Bruce Hale, der Barry einen Platz in seinem ABA-Team, den Oakland Oaks, anbot. Zweitens, und das ist vielleicht noch wichtiger, boten ihm die Oaks einen Vertrag an, der zu dieser Zeit unerhört war. Am 20. Juni 1967 unterschrieb Barry einen Drei-Jahres-Vertrag im Wert von 500.000 Dollar. Außerdem erhielt Barry fünfzehn Prozent der Anteile am Team und versprach fünf Prozent der Ticketverkäufe, die 600.000 Dollar überstiegen. Der Deal machte Barry, der als Warrior 30.000 Dollar im Jahr verdiente, zu einem der bestbezahlten Spieler im Spiel.
Es gab nur einen Makel an Barrys Plan: Er war durch die Optionsklausel seines Vertrags für ein weiteres Jahr an die Warriors gebunden. Laut der damals üblichen Vereinbarung war zwar Barrys Zweijahresvertrag mit San Francisco ausgelaufen, doch das Management der Warriors behielt sich eine einjährige Option vor, die Barry verpflichtete, beim Team zu bleiben, auch wenn kein neuer Vertrag formuliert worden war. Als Barry daraufhin seinen Weggang aus San Francisco ankündigte, reichte Warriors-Besitzer Franklin Mieuli eine 4,5-Millionen-Dollar-Klage gegen den Besitzer der Oakland Oaks, Sänger Pat Boone, ein. Als ein Bundesrichter entschied, dass die Optionsklausel gültig war, entschied sich Barry, für die Saison 1968-69 auszusetzen, anstatt zu den Warriors zurückzukehren.
Nach seinem einjährigen, selbst auferlegten Exil vom Spiel, schloss sich Barry schließlich den Oakland Oaks an. In der Saison 1968-69 wurde Barry, wie erwartet, sofort zum heißesten Zugpferd der ABA. Er erzielte durchschnittlich 34,0 Punkte, 9,4 Rebounds und 3,9 Assists pro Spiel. Er wurde der einzige Spieler in der Geschichte, der Scoring-Titel in der NCAA, NBA und ABA gewann. Nach dem Ende der Saison reichten die Warriors Klage ein, um Barry zur Rückkehr ins Team zu zwingen, konnten aber weder eine untere Instanz noch den California State Court of Appeals davon überzeugen, dass ihr Anspruch auf Barry gültig war. Die Warriors verloren auch ihren Versuch, 350.000 Dollar Schadenersatz von den Oaks zu kassieren.
Nachdem ein Rechtsstreit beendet war, dauerte es nicht lange, bis Barry in einen weiteren verwickelt wurde. Nur wenige Tage nach dem endgültigen Urteil im vorherigen Rechtsstreit verkaufte Boone die Oaks an Earl Foreman, der sofort ankündigte, dass das Team nach Washington, D.C. verlegt und zu den Washington Capitals werden würde. Barry, der darauf bestand, dass er eine mündliche Vereinbarung mit den Oaks hatte, die besagte, dass er die Gegend nicht verlassen müsse, glaubte, dass ein solcher Umzug seinen Vertrag ungültig machte. Da er in der San Francisco Bay Area bleiben wollte, wo er sich mit seiner Frau und seinen Söhnen niedergelassen hatte, verhandelte Barry am 28. August 1969 mit seinem alten Team, den Warriors, über einen Fünf-Jahres-Vertrag.
Barry wurde zurück in die Gerichte geworfen, als die nunmehrigen Washington Capitals die Warriors auf 10 Millionen Dollar verklagten und die Warriors im Gegenzug die Capitals auf 8 Millionen Dollar verklagten. Letztendlich entschied der Richter in diesem Fall, dass Barry immer noch an die Capitals gebunden sei. Barry wurde verpflichtet, sich dem Team in Washington anzuschließen, und die Warriors revidierten den ausstehenden Vertrag so, dass Barry sich wieder den Warriors anschließen würde, nachdem er seine Verpflichtung gegenüber der ABA erfüllt hatte. Obwohl er mit seinem Team umziehen musste, schaffte es Barry, seine Leistung auf dem Parkett fortzusetzen und erzielte in der Saison 1970-71 mit den Capitals durchschnittlich 27,7 Punkte pro Spiel.
Als die Capitals nach der Saison 1969-70 zu den Virginia Squires wurden, wurde Barry immer unglücklicher und machte seine Unzufriedenheit mit dem Spielen in Virginia immer lauter kund. Schließlich verkauften die Squires die Restlaufzeit von Barrys Vertrag an die New York Nets. Barry spielte zwei Saisons lang für die Nets. In der Saison 1970-71 erzielte er durchschnittlich 29,4 Punkte, 6,8 Rebounds und 5,0 Assists pro Spiel. Im folgenden Jahr erzielte er durchschnittlich 31,5 Punkte, 7,5 Rebounds und 4,1 Assists pro Spiel.
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