Umzug nach Nashville
Nach seinem High-School-Abschluss begann Shelton in Clubs in der Umgebung aufzutreten und arbeitete auch eine Reihe von Jobs. 1984 fand Bettye Witt, seine damalige Freundin (und seit dem 4. August 1986 Ehefrau), einen Job in Nashville, Tennessee, und Shelton ging mit ihr. In Nashville versuchte Shelton, einen Plattenvertrag an Land zu ziehen, und arbeitete in Nachtclubs in der Gegend. 1986 hörte Jerry Thompson, ein Zeitungskolumnist, eines von Sheltons Demos und arrangierte ein Vorsingen bei Columbia Records. Bald darauf wurde Shelton ein Plattenvertrag mit CBS angeboten, wobei Jerry Thompson als sein Manager fungierte. Im selben Jahr nahm er sein erstes Album auf, Wild-Eyed Dream. Der Titelsong wurde als Single veröffentlicht und erreichte Platz 24 der Country-Charts.
1986-1988: Wild-Eyed DreamEdit
Wild-Eyed Dream wurde ein Erfolg für Shelton und seine Plattenfirma. Der nächste Song aus dem Album, „Crime of Passion“, brachte ihm einen noch größeren Hit in den Country-Charts ein, als er Anfang des Jahres die Top 10 erreichte. Der Nachfolger war ein noch größerer Erfolg. Dieser nächste Song hieß „Somebody Lied“ und wurde im Dezember 1987 seine erste Nr. 1 in den Hot Country Singles & Tracks Charts. Neun weitere Songs sollten es während seiner Karriere auf Platz 1 der Country-Charts schaffen. Er hatte zwei weitere Nr. 1 Singles aus seinem Debütalbum: „Life Turned Her That Way“ und „Don’t We All Have the Right“. Sein Album erreichte Platz 1 der Top Country Albums Charts 1987, war eines der meistverkauften Country-Alben des Jahres und machte Shelton zu einem der erfolgreichsten männlichen Sänger des Jahres.
1988-1989: Loving ProofEdit
Den gleichen Erfolg erzielte er im nächsten Jahr mit einem neuen Album und einer neuen Single. Das Album trug den Titel Loving Proof, und auch es war ein Nr. 1 Billboard Country Album. Das Album brachte drei Nr. 1-Hits für Shelton hervor. Diese Songs waren: „I’ll Leave This World Loving You“ (für zwei Wochen im November 1988), „From a Jack to a King“ (im März 1989) und „Living Proof“ (im Oktober 1989). „From a Jack to a King“ war ein Remake des Originals von Ned Miller. Zu dieser Zeit hatte der Neo-Traditionalismus in der Country-Musik seinen Höhepunkt erreicht, und damit auch Sheltons Karriere, genau wie die vieler seiner Kollegen, wie Clint Black, George Strait, Randy Travis und Dwight Yoakam.
1989-1991: RVS III, Weihnachtsalbum und Kinderbücher
Seine Alben brachten ihm weiterhin viel Lob und hielten ihn hoch in den Charts. Sein drittes Album war nicht anders. Mit dem Titel RVS III brachte dieses Album nur eine Nr. 1-Single hervor, die „I’ve Cried My Last Tear For You“ hieß. Obwohl dies seine einzige Nr. 1 aus dem Album war, kamen zwei Singles in die Nähe, „Statue of a Fool“ (ursprünglich aufgenommen von Jack Greene) und „I Meant Every Word He Said“, die beide Platz 2 der Country-Charts erreichten. Zu diesem Zeitpunkt in seiner Karriere war Shelton einer der erfolgreichsten männlichen Sänger der Country-Musik. Alle seine Alben zu dieser Zeit waren von der RIAA mit Platin zertifiziert worden und waren auch alle Nr. 1 Alben in den „Top Country Albums“ Charts. Im Jahr 1990 nahm er ein Weihnachtsalbum mit dem Titel Ricky Van Shelton Sings Christmas auf.
Zur gleichen Zeit schrieb Shelton eine Reihe von Kinderbüchern. Die ersten beiden Titel seiner Bücher waren „Tales From a Duck Named Quacker“ und „Quacker Meets Mrs. Moo“. Die Serie enthält auch „Quacker Meets Canadian Goose“ und wurden alle von Shan Williams Burklow illustriert.
1991-1992: BackroadsEdit
Shelton setzte seinen Erfolg fort, als das Jahrzehnt begann. Das nächste Jahr, 1991, erwies sich als ein weiteres erfolgreiches Jahr für Shelton. Er sang den Song „Rockin‘ Years“ im Duett mit Dolly Parton (der ebenfalls auf Platz 1 landete) und veröffentlichte ein neues Album mit dem Titel „Backroads“. Das Album enthielt seine letzten Nr. 1 Hits, zusammen mit einem Nummer 13 Hit namens „After the Lights Go Out“. Seine Hitsträhne hielt bis zu diesem Jahr an, und sein Album war genauso erfolgreich wie seine Songs.
1992-1993: Greatest Hits Plus, Don’t Overlook Salvation and alcoholismEdit
Bereits 1992 ließ Sheltons Erfolg in den Country-Charts nach, und wie viele andere in der Branche wurde er von den Veränderungen in der Country-Musik, die in den frühen 1990er Jahren eintraten, aus der Popularität gefegt. Er hatte einen letzten Top-10-Hit (der tatsächlich Platz 5 erreichte) mit dem Titel „Wild Man“, der auf seinem neuesten Album mit dem Titel Greatest Hits Plus veröffentlicht wurde. Eine weitere Single, „Just as I Am“, befand sich auf seinem Greatest Hits Album, schaffte es aber nur in die Top 30 in diesem Jahr. Er veröffentlichte auch ein Gospel-Musik-Album mit dem Titel Don’t Overlook Salvation.
Im Jahr 1992 gab Shelton zu, dass er an Alkoholismus litt und suchte Hilfe, um seine Nüchternheit wiederzuerlangen.
1993-1994: Love and Honor und der Abschied von Columbia
Bereits 1993 war klar, dass Shelton sich immer weiter von den Top Ten der Country-Charts entfernte. 1994 hatte er mit „Where Was I“ seinen letzten Top-40-Hit. Nach dem 1994 erschienenen Album „Love and Honor“ entschied sich Shelton, Columbia Records zu verlassen.
Nach seiner Zeit bei Columbia Records war Shelton für längere Zeit nicht mehr in den Country-Charts vertreten. Columbia veröffentlichte jedoch weiterhin Greatest Hits-Sammlungen für die Öffentlichkeit. Shelton arbeitete in dieser Zeit weiter an anderen Projekten, was aber nicht bedeutete, dass er seine Auftritte aufgab.
1997-1999: Pläne schmieden und Labelgründung
Im Jahr 1997 gründete Shelton sein eigenes Label mit dem Namen RVS Records. Im selben Jahr veröffentlichte er sein erstes Album seit drei Jahren mit dem Titel Making Plans. Shelton finanzierte das Projekt jedoch selbst und arbeitete daran, sein Album nur in Wal-Mart-Läden zu veröffentlichen.
2000-2001: Fried Green TomatoesEdit
Im Jahr 2000 unterschrieb Shelton beim Audium-Label, wo er ein weiteres Album mit dem Titel Fried Green Tomatoes aufnahm, aus dem seine erste Single seit über fünf Jahren namens „The Decision“ hervorging, die jedoch keinen nennenswerten Einfluss auf die Country-Charts hatte.
2006-present: Rücktritt
Im Mai 2006 gab Shelton bekannt, dass er sich vom Touren zurückziehen würde, um mehr Zeit mit seiner Familie zu verbringen.