Im Jahr 1994 veranstaltete Disney mit dem Walt Disney World Marathon sein erstes Straßenrennen und fügte später weitere Rennen hinzu. Es gab nur 5.588 Läufer bei diesem Eröffnungsrennen dessen, was die Disney Endurance Series wurde.
Disneyland Marathon und 5K wurden 1995 drei Wochen nach dem LA Marathon am 26. März 1995 gelaufen. Der Marathon umfasste das Anaheim Stadium und eine Schleife um den Teich von Anaheim, während der 5 km-Lauf im Disneyland stattfand und sechs der sieben Themenländer einbezog.
Im Jahr 1998 wurde Williams zum Vizepräsidenten von Disney Sports Attractions ernannt und beaufsichtigte die neu geschaffene Sportabteilung & einschließlich ihrer Rennen. 1998 wird der erste Donald-Halbmarathon am gleichen Tag wie der WDW-Marathon gelaufen. Der erste 10K-Disney-Classic-Lauf am 3. Oktober 1999 bildete den Auftakt der 15-monatigen Millennium-Feier von Disney World.
Am 30. März 2003 veranstaltete Sports Attractions auf Anfrage der International Inline Skating Association den ersten Disney Inline Marathon. Im Jahr 2005 wurde dieses Wochenende um einen Halbmarathon erweitert.
Im Jahr 2004 wurde der Florida Half-Ironman Triathlon and Family Festival von Ironman North America und Disney Sports Attraction ins Leben gerufen und war nur für zwei Jahre geplant. Das Festival fand vom 22. bis 23. Mai statt und umfasste den Florida Half-Ironman, ein Kinderrennen und eine Expo.
Disney’s 10K Classic wurde 2005 in Race for the Taste 10K umbenannt und auf den 9. Oktober verlegt, um mit dem Epcot International Food and Wine Festival zusammenzufallen, das dann vom 30. September bis zum 13. November lief. Das Race for the Cure 5K wurde für den 8. Oktober angesetzt, wobei der Erlös der Susan G. Komen Breast Foundation zugute kam, während der Disney’s Cross Country Classic am siebten Oktober angesetzt wurde.
Im Jahr 2006 wurde die Goofy Race Challenge eingeweiht, als der Halbmarathon und der Marathon zum ersten Mal an getrennten Tagen beim World Weekend angesetzt wurden. 3.000 Läufer meldeten sich für die Herausforderung an. In diesem Jahr wurden ein Fun Run 5K und Kinderrennen am Samstag hinzugefügt, während eine Gesundheits- und Fitness-Expo von Donnerstag bis Freitag im Disney’s Wide World of Sports Complex stattfand.
Vom 5. bis 7. Mai 2006 fand das erste Disney Minnie Marathon Weekend statt, aber kein Rennen war ein Marathon. Der Champion 5K und Fun Runs wurden 2009 zum ESPN the Weekend in Disney’s Hollywood Studios hinzugefügt. Der erste Wein & Dine Halbmarathon wurde 2010 gelaufen.
Das World Marathon Weekend 2014 fügte den Walt Disney World 10K sowie die Dopey Challenge für das Absolvieren aller vier Wochenendrennen hinzu. Ein zusätzliches Rennen, die Castaway Cay Challenge, wurde der Wochenendserie 2015 hinzugefügt, wobei der 5K-Lauf auf der Disney Cruise Line’s Castaway Cay stattfindet. Das erste internationale runDisney-Wochenende war der Disneyland Paris Halbmarathon im September 2016.
Im September 2016 veranstaltete das Disneyland Resort Paris seine ersten Rennen beim DLP Val d‘ Europe Halbmarathon.
RunDisney hat alle im Disneyland Resort stattfindenden Läufe ab 2018 aufgrund von großen laufenden Bauprojekten (z. B. Star Wars: Galaxy’s Edge, das Disneyland Eastern Gateway und ein neues Downtown Disney Hotel) abgesagt. Der Blog Theme Park Insider spekulierte, dass Disney die Einnahmeverluste für die Stadt Anaheim und die umliegenden Unternehmen als Druckmittel nutzen könnte, um die Projektgenehmigung zu beschleunigen.
Beim Disney Wine & Dine Halbmarathon 2017, der am 5. November 2017 stattfand, brach ein Läufer zusammen und starb in der Nähe der Ziellinie auf dem Epcot-Parkplatz. Weitere Details wurden zunächst nicht bekannt gegeben.
Im Jahr 2020 wurde aufgrund der anhaltenden COVID-19-Pandemie das Star Wars Rival Run Weekend abgesagt, während das Wine & Dine Half Marathon Weekend in ein virtuelles Rennwochenende geändert wurde. Am 22. September 2020 wurde bekannt gegeben, dass sowohl der Walt Disney World Marathon 2021 als auch das Prinzessinnen-Halbmarathon-Wochenende 2021 ebenfalls virtuell werden würden.