Enthalpie- und Entropie-Beiträge
Die Ringdehnung ist der primäre Enthalpie-Effekt bei der Ringbildung, jedoch ist sie nicht der einzige, der die Bildung beeinflusst. Wenn dies der Fall wäre, würden Ringe mit der größten Dehnung am langsamsten gebildet werden. Der Grund, warum dies nicht der Trend für die Ringbildung ist, liegt in den Entropiebedingungen. Kleinere Ringe haben eine geringere Entropie und sind daher günstiger, weil das Molekül weniger geordnet ist.
Der Grund, warum die Ringbildung nicht diesem Trend folgt, ist jedoch ein anderer Faktor, der sogenannte Proximity-Effekt. Der Proximity-Effekt besagt, dass der nucleophile Teil der Kohlenstoffkette so nahe am elektrophilen Kohlenstoff liegt, dass im Grundzustand des Moleküls eine geringe Ringspannung zu beobachten ist. Mit zunehmender Ringgröße über 4 wird dieser Proximity-Effekt jedoch durch die starke Abnahme der Ringdehnung übertrumpft. Fünf- und sechsgliedrige Ringe weisen eine geringere Dehnung auf, wodurch sie sich schneller bilden können. Wenn die Ringe jedoch größer werden (8-, 9-, 10- usw. gliedrige Ringe), wirkt sich die Dehnung nicht mehr auf die Bildung aus, jedoch wird die Entropie schlechter, was die Bildung von Ringen erschwert.