Azúcar reductor
n, plural: azúcares reductores
Definición: azúcar que sirve como agente reductor
Tabla de contenidos
Definición de azúcar reductor
¿Qué es el azúcar reductor? Se denomina azúcar reductor al tipo de azúcar que actúa como agente reductor y puede donar efectivamente electrones a alguna otra molécula oxidándola. En otra definición, cualquier azúcar que tiende a actuar como agente reductor ya que tiene un grupo aldehído (-CHO) o el grupo cetona (-CO-) se llama azúcar reductor.
El azúcar reductor entra en la categoría de los hidratos de carbono o azúcares naturales, pero consiste en un grupo aldehído libre o un grupo cetona. La estructura del azúcar con un grupo aldehído libre o el grupo cetona se llama el extremo reductor del azúcar. El extremo de la molécula con el carbono anomérico libre se denomina extremo reductor.
Algunos de los disacáridos, oligosacáridos, polisacáridos y todos los monosacáridos son azúcares reductores. Los monosacáridos se clasifican en dos grupos (1) aldosas que contienen el grupo aldehído libre y (2) cetosas donde hay un grupo cetona. Hay que recordar aquí que antes de actuar como agentes reductores, las cetosas deben tautomerizar a las aldosas. Los isómeros estructurales de los compuestos químicos que pueden interconvertirse instantáneamente son tautómeros y el proceso en química se denomina tautomerización. (Ref. 1)
¿Es la glucosa una aldosa?
El ejemplo más común de cetosa es la fructosa mientras que la glucosa y la galactosa son aldosas. La formulación química del azúcar es Cn (H2O) n (por ejemplo, C6H12O6 para la glucosa), que se encuentra de forma natural en todas las frutas, productos lácteos, verduras y cereales integrales. La configuración química y la estructura del azúcar, en particular de la glucosa, la fructosa y la sacarosa, se han elaborado en la figura 1. Estos azúcares son los hidratos de carbono que solemos consumir en nuestra dieta. Las moléculas de azúcar individuales (monómeros) son los monosacáridos y los dos monómeros unidos son los disacáridos. Las cadenas relativamente más grandes de moléculas de azúcar que están interconectadas entre sí mediante cadenas son los oligosacáridos y los polisacáridos.
Los tres ejemplos de disacáridos más comunes son la lactosa, la sacarosa y la maltosa. La celulosa, el almidón, el glucógeno y la quitina son ejemplos de polisacáridos.
¿Por qué la sacarosa no es un azúcar reductor?
La sacarosa es un azúcar no reductor. En la sacarosa existen enlaces glucosídicos entre sus carbonos anoméricos para conservar la forma cíclica de la sacarosa, evitando su conversión en forma de cadena abierta con un grupo aldehído. Por el contrario, la maltosa y la lactosa, que son el azúcar reductor, tienen un carbono anomérico libre que puede convertirse en una forma de cadena abierta formando un enlace con el grupo aldehído.
¿Es el almidón un azúcar reductor? Aquí hay que recordar que el almidón es un azúcar no reductor ya que no tiene ningún grupo reductor presente.
Azúcares reductores vs. no reductores
¿Qué es el azúcar reductor y el azúcar no reductor?
Cualquier hidrato de carbono que sea capaz de provocar la reducción de algunas otras sustancias sin ser hidrolizado primero es el azúcar reductor mientras que los azúcares que no poseen un grupo cetona libre o un grupo aldehído se denominan azúcar no reductor. Cabe mencionar aquí que los azúcares no reductores nunca se oxidan. El ejemplo más común de azúcar no reductor es la sacarosa. La cuestión más importante que hay que abordar aquí es la siguiente: ¿por qué la sacarosa es el azúcar no reductor? La razón es que en la sacarosa las dos unidades de monosacáridos se mantienen unidas muy fuertemente por los enlaces glucosídicos entre el carbono C-2 de la fructosa y el C-1 de la glucosa. Dado que los grupos reductores de la fructosa y la glucosa intervienen en la formación de los enlaces glucosídicos, así la sacarosa en el azúcar no reductor.
Diferencias clave entre los azúcares reductores y no reductores:
- El azúcar reductor son los hidratos de carbono con aldehído libre y el grupo cetona mientras que en el azúcar no reductor no se encuentran dichos grupos libres, sino que están disponibles en la formación de enlaces.
- La forma de azúcar no reductora se encuentra en forma de acetal o cetal mientras que las formas reductoras se encuentran en forma de hemiketal o hemiacetal.
- Los azúcares reductores poseen mutarotación mientras que por otro lado, los no reductores nunca exhiben tales comportamientos rotacionales.
- El azúcar reductor forma osazonas mientras que la otra forma de azúcar no forma osazonas.
- Los azúcares reductores son principalmente monosacáridos mientras que todos los polisacáridos son azúcares no reductores.
- El azúcar reductor puede reducir los iones cápricos de la solución de Fehling o de Benedict a los iones cúpricos mientras que, la reducción de los iones cúpricos a los iones cúpricos no se consigue en los azúcares no reductores.
- Los ejemplos más comunes de azúcares reductores son la maltosa, la lactosa, la gentiobiosa, la celobiosa y la melibiosa mientras que la sacarosa y la trehalosa se sitúan en los ejemplos de azúcares no reductores.
Características de los azúcares reductores
El azúcar reductor también se menciona como los compuestos como el azúcar o un elemento, por ejemplo, el calcio que pierden un electrón a otra especie química o biológica en las reacciones enunciadas como la oxidación-reducción (a menudo abreviado como las reacciones redox). Algunas de las características más significativas del azúcar reductor se han resumido en los puntos siguientes. (Ref. 2)
- Los azúcares reductores como la glucosa y la fructosa tienen un grupo aldehído libre y una cetona en sus estructuras, respectivamente.
- El azúcar reductor forma mayoritariamente una estructura hemiacetal en la que un carbono se une a un par de átomos de oxígeno dando lugar a la formación de éter o alcohol.
- Los azúcares reductores pueden ser oxidados con algunos agentes oxidantes relativamente suaves como las sales de metales.
- En una solución acuosa, los agentes reductores generalmente generan uno o más compuestos que comprenden un grupo aldehído.
- En las reacciones de Maillard, los azúcares reductores reaccionan con los aminoácidos, y se producen una serie de reacciones químicas y biológicas. La reacción de Maillard es el proceso en el que las aminas reaccionan con los azúcares reductores dando lugar al pardeamiento del alimento. La reacción se produce normalmente cuando el alimento se deja a temperatura ambiente durante un largo periodo o se calienta. El pardeamiento de los alimentos suele verse en la corteza del pan o en la piel de los alimentos tostados. Del mismo modo, el aroma que se huele en el café, el pan, el chocolate y el artículo horneado se debe a la contribución de la reacción de Maillard.
- Los azúcares reductores producen mutarotación y forman osazonas.
Proceso de Oxidación-Reducción
¿Qué es la reducción? La pérdida de electrones durante una reacción de una molécula se llama oxidación, mientras que la ganancia de uno o varios electrones se llama reducción. Las reacciones de oxidación y reducción (también llamadas reacciones redox) son las reacciones químicas en las que cambia el número de oxidación de las especies químicas que intervienen en la reacción. Los procesos redox son una amplia gama de reacciones que incluyen la mayoría de los procesos químicos y biológicos que tienen lugar a nuestro alrededor. La oxidación y disolución de los metales, el pardeamiento de las frutas, las reacciones de fuego, la respiración y el proceso de fotosíntesis son todos procesos de oxidación-reducción.
Las reacciones redox implican la transferencia de hidrógeno, oxígeno o electrones donde dos características muy importantes son comunes en las tres reacciones. En primer lugar, están «acopladas», lo que significa que en cualquier reacción de oxidación, hay una reacción de reducción lateral. En segundo lugar, siempre implican un cambio químico neto en el que se forman nuevos sustituyentes por la reacción de los reactivos. Los ejemplos de las tres formas de reacción química se han elaborado a continuación. (Ref. 3)
Transferencia de átomos de oxígeno:
C+ 2H2O → CO2 + 2H2
Transferencia de átomos de hidrógeno:
N2H4+ O2 → N2+ 2H2O
Transferencia de electrones:
Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu
Pruebas para analizar la presencia de azúcares reductores
Se suelen realizar dos pruebas muy importantes para identificar la presencia de azúcares reductores. Estas pruebas son la prueba de Benedict y la prueba de Fehling. (Ref. 4)
Prueba de Benedict
En la prueba de Benedict, las muestras de alimentos de los que se debe detectar la presencia de azúcares reductores se disuelven en agua, y después se añade una cantidad muy pequeña de reactivo de Benedict tras lo cual la solución comienza a enfriarse. Al cabo de unos diez minutos la solución empieza a cambiar de color. Si el color cambia a azul significa que no hay azúcar reductor presente. Pero si el color cambia a verde, amarillo, naranja, rojo y, finalmente, a rojo oscuro o marrón, confirma la presencia de azúcar reductor en el alimento. La composición química de la solución Benedict indica que está formada por una solución anhidra de citrato de sodio, carbonato de sodio y sulfato de cobre II pentahidratado. Durante su reacción con el azúcar reductor, el sulfato de cobre azul de la solución se convierte en sulfuro de cobre rojo-marrón. Cabe mencionar aquí que estas pruebas sólo muestran el análisis cualitativo del azúcar reductor.
Modificado por María Victoria Gonzaga de BiologyOnline.com, a partir de los trabajos de Thebiologyprimer (A)- (diagrama) y Psgs123xyz (B) – (diagrama), ambos con licencia CC0.
Prueba de Fehling
En la prueba de Fehling, la solución se calienta hasta que la muestra en la que hay que comprobar la disponibilidad de azúcares reductores se mezcla homogéneamente en agua, tras lo cual se añade la solución de Fehling. Si el azúcar reductor está presente, el color de la solución cambiará a un precipitado de color rojo parecido al óxido.
La solución de Fehling se hace mezclando cantidades iguales de soluciones acuosas de sulfato de cobre II pentahidratado y tartrato de sodio de potasio tetrahidratado. Esta prueba se utiliza específicamente para la identificación de monosacáridos, especialmente cetosas y aldosas. Estas pruebas pueden utilizarse en el laboratorio para la determinación del azúcar reductor presente en la orina que puede utilizarse para diagnosticar la diabetes mellitus.
De forma similar, otro grupo de reactivos que se utiliza a menudo para determinar la presencia de grupos funcionales de aldehídos y aldehídos aromáticos con algunas de las cetonas alfa-hidroxi que pueden tautomerizarse en aldehídos son los reactivos de tollen y la prueba que se realiza se denomina prueba de tollen. El reactivo de tollen es una solución alcalina de nitrato de plata amoniacal. Hay que tener en cuenta aquí que la reducción de los aldehídos da lugar a la formación de alcoholes primarios, mientras que la reducción de las cetonas da alcoholes secundarios.
Ejemplos de azúcares reductores
El ejemplo más común de azúcares reductores y monosacáridos es la glucosa. En el cuerpo humano, la glucosa también se conoce como azúcar en la sangre. Es esencial para el buen funcionamiento del cerebro y como fuente de energía en diversas actividades físicas. Otro azúcar reductor es la fructosa, que es el más dulce de todos los monosacáridos. La galactosa es otro ejemplo de azúcar reductor. Es un componente de la lactosa disponible en muchos productos lácteos. Además, la lista de azúcares reductores también incluye la maltosa, la arabinosa y el gliceraldehído.
Importancia biológica de los azúcares reductores
Los carbohidratos, especialmente el azúcar reductor, son las moléculas orgánicas más abundantes que se pueden encontrar en la naturaleza. Tienen una amplia gama de funciones en la biología. Proporcionan una fracción significativa de las calorías dietéticas utilizadas diariamente en la mayoría de los organismos vivos que viven en la tierra. Además, su función principal es actuar como almacén de energía en los cuerpos vivos.
Lee: Glucólisis, fermentación y respiración aeróbica.
Los carbohidratos también sirven como uno de los componentes de la membrana celular y funcionan principalmente en la mediación de varias comunicaciones intermoleculares en los cuerpos de los organismos vivos. Por último, a través de las reacciones de Maillard, los hidratos de carbono son responsables de determinar el color de la corteza y el sabor de los alimentos como el café, el pan y los alimentos tostados.
Hay muchos usos del azúcar reductor en las actividades de nuestra vida diaria. En medicina, la solución de Fehling se ha utilizado como prueba para detectar la diabetes en la sangre humana. La medición relativa del número de agentes oxidantes reducidos por la glucosa disponible facilita el cálculo de la concentración de glucosa presente en la sangre humana o en la orina. Además, tras el cálculo de la cantidad exacta de glucosa presente, resulta más fácil prescribir a los médicos la cantidad de insulina que deben tomar los pacientes. En la química de los alimentos, los niveles de azúcares reductores en los productos como el vino, los zumos y la caña de azúcar deciden su calidad. (Ref. 5)
Rizzo, N. (2011, 21 de febrero). «La definición de azúcares reductores», livestrong.com.https://www.livestrong.com/article/386795-the-definition-of-reducing-sugars/
Gunawardena, G. (2016, 4 de enero). Cómo reducir el azúcar. Química LibreTextos. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Organic_Chemistry_Glossary/Reducing_Sugar
Moghaddam, S. V., Rezaei, M., & Meshkani, F. (2019). Método de síntesis Sol-Gel sin tensioactivos para la preparación de nanopolvo mesoporoso de alta superficie NiO-Al 2 O 3 y su aplicación en la metanización catalítica de CO 2. Energy Technology, 8(1), 1900778. https://doi.org/10.1002/ente.201900778
Kelly, M. Prueba de azúcares reductores. (2018). Sciencing. https://sciencing.com/test-reducing-sugars-5529759.html
Azúcares reductores | Ingredientes de repostería | BAKERpedia. (2020, 30 de julio). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/