El espíritu humanista, con su anhelo de abarcar y fundir la variedad y confusión de la vida, llena esa conversación del Renacimiento -a la vez tan formal y tan libre, tan escolarizada y espontánea, tan disciplinada en su diseño y tan convivencial en su movimiento- con una ardiente visión de la única virtud de la que la naturaleza humana es normalmente capaz: la de la urbanidad moral. Y es esta virtud la que las mujeres prestan a la sociedad. Son las guardianas del pacto social. En el código del Cortesano la mujer renacentista se hace presente y la misión que persigue Isabel en medio de la extenuante agitación de la vida real es realizada, en estas animadas páginas, por su pasiva cuñada Elizabetta. Aunque no toma parte en la conversación, la preside y su presencia impregna su desarrollo. Los hombres se remiten a ella, especialmente en su conducta con las mujeres: «con las que teníamos más libertad y comercio, pero era tal el respeto que teníamos a la voluntad de la Duquesa que la libertad era la mayor restricción.»
En 1528, el año anterior a su muerte, se publicó en Venecia el libro por el que Castiglione es más famoso, El libro del cortesano (Il Libro del Cortegiano), en la imprenta Aldine, dirigida por los herederos de Aldus Manutius. El libro, en forma de diálogo, es un retrato elegíaco de la corte ejemplar de Guidobaldo da Montefeltro de Urbino durante la estancia juvenil de Castiglione en ella a principios del siglo XVI. Representa una elegante conversación filosófica, presidida por Elisabetta Gonzaga, (cuyo marido, Guidobaldo, inválido, estaba confinado en la cama) y su cuñada Emilia Pia. El propio Castiglione no interviene en la discusión, que se imagina ocurrida durante su ausencia. El libro es el homenaje de Castiglione a la vida en Urbino y a su amistad con los demás miembros de la corte, todos los cuales llegaron a ocupar cargos importantes y muchos de los cuales habían fallecido en el momento de la publicación del libro, lo que confiere un carácter conmovedor a sus representaciones.
La conversación tiene lugar en un lapso de cuatro días en el año 1507, mientras Castiglione estaba supuestamente ausente en una embajada a Inglaterra. En ella se aborda el tema, propuesto por Federigo Fregoso, de lo que constituye un caballero ideal del Renacimiento. En la Edad Media, el caballero perfecto había sido un caballero caballeresco que se distinguía por sus proezas en el campo de batalla. El libro de Castiglione cambió eso. Ahora el perfecto caballero debía tener también una educación clásica en letras griegas y latinas. El modelo humanista ciceroniano del orador ideal (al que Cicerón llamaba «el hombre honesto»), en el que se basa El cortesano, prescribe para el orador una vida política activa de servicio al país, ya sea en la guerra o en la paz. Los estudiosos coinciden en que Castiglione se basó en gran medida en el célebre tratado de Cicerón De Officiis («Los deberes de un caballero»), bien conocido en toda la Edad Media, y aún más en su De Oratore, redescubierto en 1421 y que trata de la formación de un orador-ciudadano ideal. Jennifer Richards señala que la cuestión planteada por De Oratore, a saber, si la retórica se puede enseñar o es un don innato, es paralela a la de El cortesano. El género es también el mismo en El cortesano y en De Oratore: una discusión cómoda, informal y abierta, en la retórica ciceroniana llamada sermo (conversación), en la que los oradores exponen las distintas partes de un argumento de forma amistosa (y no adversa), invitando a los lectores, como participantes silenciosos, a decidir la verdad por sí mismos.
El primer humanismo italiano había sido un producto de las ciudades-repúblicas independientes, sobre todo Florencia. Hans Baron lo llamó célebremente «humanismo cívico». Pero cuando Castiglione escribió, estas repúblicas estaban siendo sustituidas por cortes principescas». Según Peter Burke, una forma de resumir el logro de Castiglione «en una frase», «sería decir que ayudó a adaptar el humanismo al mundo de la corte y la corte al humanismo». El objetivo del caballero renacentista ideal de Castiglione no era el autocultivo por sí mismo, sino para participar en una vida activa de servicio público, como recomendaba Cicerón. Para ello debía ganarse el respeto y la amistad de sus pares y, sobre todo, de un gobernante, o príncipe, es decir, debía ser un cortesano, para poder ofrecer una valiosa ayuda y un consejo desinteresado sobre cómo gobernar la ciudad. Debía ser un amigo digno, cumplidor -en los deportes, en contar chistes, en pelear, en escribir poesía, en tocar música, en dibujar y en bailar- pero no demasiado. A su elegancia moral (su bondad personal) debe añadirse la elegancia espiritual que confiere la familiaridad con la buena literatura (es decir, las humanidades, incluida la historia). Además, debe sobresalir en todo lo que hace sin esfuerzo aparente y hacer que todo parezca fácil y natural. En un célebre pasaje, el amigo de Castiglione, Lodovico da Canossa, cuyos puntos de vista podrían representar los del propio Castiglione, explica «la misteriosa fuente de la gracia cortesana, la cualidad que hace que el cortesano parezca un noble natural»: la sprezzatura. La sprezzatura, o el arte que oculta el arte (en palabras de otro retórico antiguo, Quintiliano), no es simplemente una especie de disimulo superficial, ya que la gracia también puede ser el resultado de una práctica tan asidua que lo que uno hace se convierte en una segunda naturaleza y parece innato. Al principio de la discusión, Canossa también insiste en que el arte de ser un perfecto cortesano es algo que no se puede enseñar (es decir, desglosado en un conjunto de reglas o preceptos) y, por lo tanto, declara (retóricamente y con sprezzatura) que se negará a enseñarlo. La implicación, sin embargo, es que los interesados en adquirir este arte deben hacerlo a través de la práctica y la imitación, que es, como el propio diálogo, una forma de enseñanza, una enseñanza sin preceptos. Perfeccionarse no es egoísta, sino que cumple con un deber moral público y privado para que el individuo actúe como modelo para los demás.
El cortesano ideal, pues, debe actuar con noble sprezzatura, y Canossa sostiene que, dado que el cortesano ideal debe ser un hombre de armas, hábil en la equitación, necesita ser de noble cuna. A esto, otro interlocutor, un jovencísimo Gaspare Pallavicino, objeta que muchos hombres destacados y virtuosos han sido de origen humilde. Los demás participantes acaban por convenir en que incluso alguien de origen humilde puede ser un perfecto cortesano, ya que la nobleza puede aprenderse mediante la imitación de los mejores modelos de la vida y de la historia hasta que se convierte en algo arraigado y natural. Esta es, al menos, la teoría; pero en la práctica, reconocen, es más fácil convertirse en un perfecto cortesano si se nace en una familia distinguida. En cualquier caso, el cortesano ideal debe ser capaz de hablar con gracia y de forma adecuada con personas de cualquier condición. Los franceses se equivocan al afirmar que el conocimiento de las letras está reñido con la capacidad de lucha. El cortesano debe estar profundamente versado en el griego y el latín y debe saber lo suficiente para poder discriminar entre la buena y la mala escritura (así como las demás artes) por sí mismo, sin depender servilmente de la palabra de otros. Los participantes deploran también lo que consideran los modales groseros e incultos de los franceses, que, según dicen, miran con desdén a lo que llaman un «oficinista» (o alguien que sabe leer y escribir), aunque se expresa la esperanza de Francisco de Valois, futuro rey de Francia. Se trata de un tema amargo, ya que los franceses, que acababan de invadir Italia, se habían mostrado claramente superiores en la lucha a los italianos. Sin embargo, llama la atención que, aunque al principio se insiste en la habilidad en la lucha como requisito para el cortesano italiano, apenas se alude a ella en el resto del libro. Pietro Bembo, que fue poeta y árbitro de la elegancia en la lengua italiana, de hecho, incluso cuestiona que sea necesaria.
En principio, el cortesano debe ser joven, de unos veintisiete años, al menos mentalmente, aunque debe dar la apariencia de ser más grave y reflexivo que sus años. Para ello, debe vestir con colores tenues en lugar de brillantes, aunque en general debe seguir las costumbres predominantes de su entorno. El cortesano debe parecer siempre un poco más humilde de lo que requiere su posición. Debe tener cuidado de no parecer despreciado por los esfuerzos de los demás y debe evitar la arrogancia mostrada por algunos nobles franceses y españoles.
La discusión también toca una variedad de otras cuestiones, tales como qué forma de gobierno es mejor, una república o un principado -los hermanos genoveses Fregoso toman el lado republicano, ya que Génova ha tenido durante mucho tiempo un gobierno republicano. También hay una larga discusión sobre cuáles son los temas apropiados para bromear (bromas), un componente esencial de la conversación agradable: no hay que burlarse de los atributos físicos de las personas, por ejemplo.
Se saca el tema de la música, y Ludovico Canossa declara que el cortesano debe saber leer música y tocar varios instrumentos. Cuando el joven noble lomabardo Gaspare Pallavicino objeta que la música es afeminada, Canossa responde que no hay mejor manera de calmar el alma y elevar el espíritu que a través de la música, y nombra a grandes generales y héroes de la antigüedad que eran músicos entusiastas. El propio Sócrates Grave comenzó a aprender el citerno cuando era un anciano. De hecho, los filósofos más sabios de la antigüedad enseñaban que los propios cielos están compuestos de música y que existe una armonía de las esferas. Asimismo, la música fomenta los hábitos de armonía y virtud en el individuo y, por tanto, debe aprenderse desde la infancia. Giuliano de’ Medici está de acuerdo en que para el cortesano la música no es sólo un adorno, sino una necesidad, como lo es en realidad para los hombres y mujeres de todos los ámbitos de la vida. El cortesano ideal, sin embargo, no debe dar la impresión de que la música es su principal ocupación en la vida.
Después discuten qué es superior, ¿la pintura o la escultura? La respuesta queda abierta, pero parece inclinarse a favor de la pintura, pues, como sostiene Canossa:
Cualquiera que no estime el arte de la pintura me parece que está muy equivocado. Porque, al fin y al cabo, el tejido mismo del universo, que podemos contemplar en los vastos espacios del cielo, tan resplandeciente con sus estrellas fugaces, con la tierra en su centro, ceñida por los mares, variada con montañas, ríos y valles, y adornada con tantas variedades diferentes de árboles, hermosas flores y hierbas, puede decirse que es una gran y noble pintura, compuesta por la Naturaleza y la mano de Dios. Y, en mi opinión, quien sea capaz de imitarlo merece los mayores elogios.
Otro tema, el de la Dama de la Corte, trae a colación la cuestión de la igualdad de sexos. Uno de los personajes, Gaspare Pallavicino, ha sido retratado a lo largo de la discusión como un misógino redomado (en un momento dado llega a declarar que las mujeres sólo sirven para tener hijos). Elisabetta Gonzaga y Emilia Pia consideran su actitud como un desafío y piden a los demás que salgan en defensa de las mujeres. La noche siguiente, Giuliano di Lorenzo de’ Medici, que a sus 28 años es un poco más maduro que Gaspare Pallavicino, es elegido para defender a las mujeres. Está a la altura de las circunstancias, afirmando su igualdad con el sexo masculino en todos los aspectos, y señala cómo a lo largo de la historia algunas mujeres han destacado en la filosofía y otras han hecho la guerra y gobernado ciudades, enumerando las heroínas de la época clásica por su nombre. Pallavicino, picado, insinúa que Giuliano se equivoca, pero al final reconoce que él mismo se ha equivocado al menospreciar a las mujeres. El lector llega a la conclusión de que la amargura de Pallavicino hacia el sexo femenino puede ser el resultado de una profunda decepción amorosa de un joven sincero, lo que pone en duda la sinceridad del suave y afable Giuliano, el defensor (o adulador, como sugiere Pallavicino) de las mujeres. Hay algunas dudas sobre si Pallavicino o Giuliano, o ambos, expresan las verdaderas opiniones de Castiglione sobre el tema de las mujeres. Giuliano de’ Medici era también la persona a la que Maquiavelo había planeado en un principio dirigir su libro El Príncipe, aunque debido a la muerte de Giuliano se dedicó en su lugar a su sobrino, Lorenzo. Más tarde, el rey Francisco I de Francia otorgó a Giuliano el título de duque de Nemours. Murió poco después, en 1517, y fue conmemorado en una célebre estatua de Miguel Ángel. Gaspare Pallavicino, el más impetuoso y emotivo de los interlocutores de El cortesano, era un pariente de Castiglione y la «fuente» ficticia que más tarde relató las discusiones al supuestamente ausente Castiglione (que, de hecho, había regresado a Urbino desde Inglaterra poco antes de la fecha ficticia del diálogo).
El libro termina con una nota elevada, con un largo discurso sobre el amor del erudito humanista Pietro Bembo (posteriormente cardenal). Bembo nació en 1470 y en 1507, cuando se supone que tuvo lugar el diálogo, tendría unos treinta años. El amor de los jóvenes tiende naturalmente a ser sensual, pero Bembo habla de un tipo de amor imaginativo, no físico, que está al alcance de jóvenes y mayores. El discurso de Bembo se basa en los influyentes comentarios de Marsilio Ficino sobre el discurso de Sócrates sobre la naturaleza del amor al final del Simposio de Platón, salvo que en El cortesano el objeto del amor es heterosexual y no homosexual. Bembo describe cómo la experiencia del amor sublimado lleva al amante a la contemplación de la belleza y las ideas ideales. Habla de la naturaleza y el origen divinos del amor, el «padre de los verdaderos placeres, de todas las bendiciones, de la paz, de la mansedumbre y de la buena voluntad: el enemigo de la rudeza y la vileza», que en última instancia eleva al amante a la contemplación del reino espiritual, que conduce a Dios. Cuando Bembo ha terminado, los demás se dan cuenta de que todos se han quedado tan embelesados con su discurso que han perdido la noción del tiempo, y se ponen en pie, asombrados al descubrir que ya está amaneciendo:
Así que cuando se abrieron las ventanas del lado del palacio que da a la elevada cima del monte Catria, vieron que ya había amanecido por el este, con la belleza y el color de una rosa, y que todas las estrellas se habían dispersado, salvo sólo la encantadora dueña del cielo, Venus, que guarda los confines de la noche y el día. Desde allí parecía llegar una delicada brisa que llenaba el aire de un frío cortante, y entre los bosques murmurantes de las colinas vecinas despertaba a los pájaros en un alegre canto. Entonces todos, tras despedirse de la Duquesa, se dirigieron a sus habitaciones, sin antorchas, pues la luz del día era suficiente.