Nombre
John «Calico Jack» Rackham fue un famoso pirata inglés que patrulló el Mar Caribe entre 1718 y 1720. Obtuvo su nombre por la ropa de percal que llevaba (patrones de color marrón, blanco y negro).
Un nuevo capitán
Calico Jack se convirtió en capitán pirata en 1718 mientras estaba a bordo de un barco operado por Charles Vane. Cuando el barco se encontró con un acorazado francés, Vane decidió zarpar en lugar de atacar el barco. La tripulación se indignó, se amotinó y dejó a Vane abandonado en una isla lejana. Entonces nombraron a Calico Jack su nuevo capitán. Calico Jack procedió a atacar el acorazado francés, abordarlo y llevarse todo. Ese mismo día, saqueó otros buques que navegaban por el Caribe. En los meses siguientes, saquearía muchas embarcaciones en la costa de Jamaica.
Anne Bonny
Calico Jack es quizás más famoso por su relación con la pirata Anne Bonny. La pareja se conoció mientras Calico Jack bebía en una taberna de las Bahamas. En ese momento, Jack había aceptado una oferta del gobernador de las Bahamas de cesar sus actividades de piratería a cambio de un indulto incondicional. Jack quedó inmediatamente prendado de Bonny, aunque ella estaba casada con otro pirata. El verdadero marido de Bonny se indignó y exigió que la azotaran públicamente. En su lugar, Calico Jack y Bonny se hicieron a la mar y reanudaron sus actividades de piratería.
¿Otra mujer?
Rackham encontró su fin en 1720 después de que él y su tripulación robaran un barco mercante anclado en las Bahamas. El gobernador, Woodes Rogers, envió inmediatamente dos barcos de recuperación con cuarenta y cinco hombres para capturar a los piratas. El primero de los barcos acabó alcanzando a Calico Jack y se enfrentó a la balandra pirata en una batalla naval. Los piratas salieron victoriosos y sometieron a la mayor parte de la tripulación, excepto a un hombre. Le perdonaron la vida cuando aceptó ayudarles a piratear. El nuevo pirata y Anne Bonny pronto se hicieron inseparables, lo que atrajo la ira y los celos de Calico Jack. Cuando Jack finalmente se enfrentó a él, ¡el hombre admitió ser una mujer disfrazada! Su nombre era Mary Read.
El final
Pronto, los segundos barcos de recuperación alcanzaron a Calico Jack y su tripulación. En el combate que siguió, el barco pirata sufrió graves daños y Calico Jack y su tripulación se vieron obligados a rendirse. El 20 de noviembre de 1720, Calico Jack y su tripulación fueron colgados en una isla llamada Deadman’s Cay, cerca de Port Royal, Jamaica. Sus cuerpos fueron encadenados y colgados en varios puntos de la isla para disuadir a otros posibles piratas. Se dice que Anne Bonny, que supuestamente asistió a la ejecución de Jack, dijo que lamentaba verlo allí, pero que si hubiera luchado como un hombre, no tendría que haber sido colgado como un perro.