Después de su segunda temporada en la NBA, Barry se convirtió en la primera superestrella que abandonó la NBA y se unió a la incipiente ABA, una liga más pequeña que luchaba por atraer a un público mayor. La decisión de Barry de dar el salto se basó en varios factores clave. En primer lugar, su suegro, Bruce Hale, fue quien ofreció a Barry un puesto en su equipo de la ABA, los Oakland Oaks. En segundo lugar, y quizás más importante, los Oaks le ofrecían un contrato que, en aquella época, era inédito. El 20 de junio de 1967, Barry firmó un contrato de tres años por valor de 500.000 dólares. Además, Barry recibió el quince por ciento de las acciones del equipo y se le prometió el cinco por ciento de las ventas de entradas que superaran los 600.000 dólares. El acuerdo convirtió a Barry, que había estado ganando 30.000 dólares al año como Warrior, en uno de los jugadores mejor pagados del juego.
Sólo había un fallo en el plan de Barry: estaba ligado a los Warriors por un año más según la cláusula de opción de su contrato. Según el acuerdo, común a la época, aunque el contrato de dos años de Barry con San Francisco había expirado, la dirección de los Warriors se reservó una opción de un año que obligaba a Barry a permanecer en el equipo aunque no se hubiera formulado un nuevo contrato. Como resultado, cuando Barry anunció su marcha de San Francisco, el propietario de los Warriors, Franklin Mieuli, presentó una demanda de 4,5 millones de dólares contra el propietario de los Oakland Oaks, el cantante Pat Boone. Cuando un juez federal dictaminó que la cláusula de opción era válida, Barry decidió sentarse para la temporada 1968-69 en lugar de volver a los Warriors.
Después de su exilio autoimpuesto de un año del juego, Barry finalmente se unió a los Oakland Oaks. Durante la temporada 1968-69, Barry, como se esperaba, se convirtió inmediatamente en la carta de presentación más atractiva de la ABA. Promedió 34,0 puntos, 9,4 rebotes y 3,9 asistencias por partido. Se convirtió en el único jugador de la historia en ganar títulos de anotación en la NCAA, la NBA y la ABA. Tras el final de la temporada, los Warriors interpusieron una demanda para obligar a Barry a volver al equipo, pero no lograron convencer a un tribunal inferior ni al Tribunal de Apelaciones del Estado de California de que su reclamación a Barry era válida. Los Warriors también perdieron su intento de cobrar 350.000 dólares por daños y perjuicios a los Oaks.
Terminada una batalla legal, Barry no tardó en verse envuelto en otra. Apenas unos días después de la sentencia definitiva en el pleito anterior, Boone vendió los Oaks a Earl Foreman, quien inmediatamente anunció que el equipo se trasladaría a Washington, D.C. y se convertiría en los Washington Capitals. Barry, que insistía en que tenía un acuerdo verbal con los Oaks para no tener que abandonar la zona, creía que ese traslado anulaba su contrato. Al querer quedarse en la zona de la bahía de San Francisco, donde estaba asentado con su mujer y sus hijos, el 28 de agosto de 1969, Barry negoció con su antiguo equipo, los Warriors, un contrato de cinco años.
Barry fue devuelto a los tribunales cuando los ahora Washington Capitals demandaron a los Warriors por 10 millones de dólares y los Warriors, a su vez, contrademandaron a los Capitals por 8 millones. Finalmente, el juez del caso dictaminó que Barry seguía comprometido con los Capitals. Se exigió a Barry que se uniera al equipo en Washington, y los Warriors revisaron el contrato pendiente para que Barry se reincorporara a los Warriors después de haber cumplido su obligación con la ABA. A pesar de que se le exigió que se trasladara con su equipo, Barry consiguió continuar con su rendimiento en la pista, promediando 27,7 puntos por partido durante la temporada 1970-71 con los Capitals.
Cuando los Capitals se convirtieron en los Virginia Squires tras la temporada 1969-70, Barry se mostró más descontento y más vocal sobre su insatisfacción por jugar en Virginia. Finalmente los Squires vendieron el resto del contrato de Barry a los New York Nets. Barry jugó para los Nets durante dos temporadas. Durante la temporada 1970-71 promedió 29,4 puntos, 6,8 rebotes y 5,0 asistencias por partido. Al año siguiente promedió 31,5 puntos, 7,5 rebotes y 4,1 asistencias por partido.