En 1994, Disney celebró el Maratón de Walt Disney World, su primera carrera en carretera, mientras que añadió carreras adicionales más tarde. Sólo hubo 5.588 corredores en esta carrera inaugural de lo que se convirtió en las Disney Endurance Series.
El maratón de Disneylandia y los 5K se celebraron en 1995 tres semanas después del maratón de Los Ángeles, el 26 de marzo de 1995. El maratón incluía el estadio de Anaheim y un bucle alrededor de The Pond of Anaheim, mientras que su 5K se ceñía a Disneylandia recorriendo seis de los siete terrenos temáticos.
En 1998, Williams fue nombrado Vicepresidente de Atracciones Deportivas de Disney, supervisando una recién creada división de recreación deportiva & que incluía sus carreras. En 1998, el primer Medio Maratón Donald se corre el mismo día que el Maratón WDW. La primera carrera 10K Disney Classic, el 3 de octubre de 1999, dio el pistoletazo de salida a los 15 meses de celebración del Milenio de Disney World.
El 30 de marzo de 2003, Sports Attractions celebró el primer Maratón Disney Inline a petición de la Asociación Internacional de Patinaje Inline. Para 2005, se añadió una media maratón a este fin de semana.
En 2004, el Florida Half-Ironman Triathlon and Family Festival fue puesto en marcha por Ironman North America y Disney Sports Attraction y se programó sólo durante dos años. El festival se celebró del 22 al 23 de mayo e incluyó el Florida Half-Ironman, una carrera infantil y una exposición.
El Disney’s 10K Classic pasó a llamarse Race for the Taste 10K en 2005 y se trasladó al 9 de octubre para coincidir con el Epcot International Food and Wine Festival, que entonces se celebró del 30 de septiembre al 13 de noviembre. La Race for the Cure 5K se programó para el 8 de octubre con la recaudación a beneficio de la Fundación Susan G. Komen Breast, mientras que el Disney’s Cross Country Classic se programó para el día 7.
En 2006, se inauguró el reto de la carrera de Goofy, ya que la media y la maratón se programaron para días separados por primera vez en el World Weekend. 3.000 corredores se presentaron al reto. Para ese año, se añadieron una Carrera Divertida 5K y Carreras Infantiles el sábado, mientras que una Exposición de Salud y Fitness se celebró del jueves al viernes en el Complejo Deportivo de Disney.
Del 5 al 7 de mayo de 2006, se celebró el Fin de Semana inaugural del Maratón Disney Minnie, pero ninguna carrera fue un maratón. La Champion 5K y la Fun Runs se añadieron al ESPN the Weekend en Disney’s Hollywood Studios en 2009. El primer Wine & Dine Half-Marathon se corrió en 2010.
El World Marathon Weekend de 2014 añadió el Walt Disney World 10K más el Dopey Challenge por completar las cuatro carreras del fin de semana. Una carrera adicional, Castaway Cay Challenge, se añadió a la serie de fin de semana en 2015, con la carrera de 5K que tiene lugar en Castaway Cay de Disney Cruise Line. El primer fin de semana internacional de runDisney fue la Media Maratón de Disneyland París en septiembre de 2016.
En septiembre de 2016 Disneyland Resort París celebró sus primeras carreras en la Media Maratón DLP Val d’ Europe.
RunDisney canceló todas las carreras basadas en Disneyland Resort a partir de 2018 debido a los grandes proyectos de construcción en curso (por ejemplo, Star Wars: Galaxy’s Edge, el Disneyland Eastern Gateway y un nuevo hotel Downtown Disney). El blog Theme Park Insider especuló que Disney podría estar utilizando la pérdida de ingresos para la ciudad de Anaheim y los negocios cercanos como palanca para acelerar la aprobación del proyecto.
En la Media Maratón Disney Wine 2017 &, que tuvo lugar el 5 de noviembre de 2017, un corredor se desplomó y murió cerca de la línea de meta en el aparcamiento de Epcot. En un principio no se revelaron más detalles.
En 2020, debido a la pandemia de COVID-19 en curso, se canceló el Star Wars Rival Run Weekend, mientras que el Wine & Dine Half Marathon Weekend se cambió a un fin de semana de carrera virtual. El 22 de septiembre de 2020, se anunció que tanto el Maratón de Walt Disney World de 2021 como el Fin de Semana de la Media Maratón de las Princesas de 2021 se convertirían también en virtuales.