La madre y la primera esposa de Theodore Roosevelt murieron con pocas horas de diferencia el 14 de febrero, 1884. Cada pérdida fue un shock inesperado. Su madre de 48 años, Martha «Mittie» Roosevelt, había enfermado de lo que inicialmente se consideró un resfriado, y su esposa de 22 años, Alice Hathaway Lee Roosevelt, acababa de dar a luz a su primer hijo, una niña. Durante su embarazo, no le habían diagnosticado la dolencia renal que acabaría con su vida. Esa noche, en su diario, Roosevelt marcó una «X» y escribió: «La luz se ha apagado en mi vida». En una ocasión había señalado sobre su esposa: «No creo que nunca un hombre haya amado a una mujer más de lo que yo la amo», y estaba tan afectado por su muerte que se abstuvo de mencionar su nombre durante el resto de su vida.
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Roosevelt se enamoró de Lee a primera vista
Roosevelt conoció a Lee el 18 de octubre de 1878. Roosevelt, entonces un estudiante de Harvard de 19 años, quedó cautivado de inmediato y con fuerza por la bella bostoniana, que era dos años menor que él. El joven Roosevelt comenzó a cortejar a Lee con devoción. En un momento dado, incluso organizó el envío de su caballo desde Nueva York para poder recorrer más fácilmente las seis millas hasta la casa de Lee. Sin embargo, Lee, cuya familia consideraba que aún no estaba preparada para el matrimonio, se resistió a Roosevelt.
Los sentimientos de Roosevelt persistieron, y a medida que avanzaba el tiempo se volvió desesperado por conseguir el amor de Lee. En el otoño de 1879, como parte de su campaña por su corazón, su madre, Mittie, hizo que Lee y su familia se sintieran bienvenidos mientras visitaban Nueva York. Lee se estrenó en sociedad todavía sin comprometerse con Roosevelt, pero él no se dejó intimidar. En una reunión, señaló a Lee a través de la sala y declaró: «Voy a casarme con ella. Para 1880, el ardor de Roosevelt había conquistado a Lee. El 25 de enero, anotó en su diario: «Estuve a punto de volverme loco durante el último año; y después de muchas súplicas, mi dulce y bonita querida consintió en ser mi esposa». Su compromiso se anunció oficialmente el 14 de febrero de 1880, y se casaron el 27 de octubre de 1880, fecha en la que Roosevelt cumplía 22 años. Antes de la boda escribió: «Mi felicidad es tan grande que casi me da miedo»
La pareja tenía intereses diferentes pero eran felices juntos
Roosevelt y Lee se establecieron en la ciudad de Nueva York, donde ella disfrutó del torbellino social. En 1881, Roosevelt fue elegido miembro de la Asamblea del Estado de Nueva York y encontró una nueva carrera que ocupaba gran parte de su tiempo y energía. Sin embargo, a Lee no le gustaba la vida en la capital del estado, Albany. No le interesaba la política y echaba de menos estar en la misma ciudad que su suegra y las hermanas de su marido, con las que había estrechado lazos.
A finales de 1882, Lee se encontraba de nuevo en la ciudad de Nueva York y Roosevelt se desplazaba a Albany. Sin embargo, a pesar de la distancia, su matrimonio seguía contento.
Lee estaba embarazada en el verano de 1883, pero Roosevelt no estuvo presente durante gran parte del embarazo, ya que viajó al oeste en otoño para cazar búfalos. Tras su regreso, volvió a dedicarse a la política y a menudo a Albany. El 6 de febrero de 1884, le escribió una nota que decía: «¡Cómo odié dejar a mi brillante y soleado amorcito ayer por la tarde!». Afortunadamente, Lee vivía en la casa de la familia Roosevelt con la madre y las hermanas de su marido, por lo que contaba con su apoyo.
Roosevelt estaba en Albany cuando se enteró de que su esposa y su madre estaban muriendo
Roosevelt estaba en Albany el 13 de febrero de 1884, cuando se enteró de que Lee había dado a luz a su hija el día anterior. Pero su felicidad se evaporó cuando le llegó otro telegrama unas horas después. Se apresuró a volver a la casa familiar, donde tanto su esposa como su madre estaban a las puertas de la muerte. Roosevelt estuvo presente cuando Mittie, de 48 años, murió de fiebre tifoidea en la madrugada del 14 de febrero. Lee, de 22 años, murió esa misma tarde, justo cuatro años después del anuncio de su compromiso el día de San Valentín.
Ambas muertes fueron un shock. Cuando Roosevelt partió por última vez a Albany, se pensó que Mittie tenía un fuerte resfriado. Tenía un historial de problemas de salud, pero nunca habían puesto en peligro su vida. La comprensión de que en realidad sufría una fiebre tifoidea mortal llegó poco antes de su muerte. La muerte de Lee fue consecuencia de una insuficiencia renal, conocida como enfermedad de Bright. No se le había diagnosticado la dolencia hasta después de dar a luz, posiblemente porque cualquier síntoma previo que experimentó se atribuyó a su embarazo.
En todo caso, Roosevelt podría haber esperado que su propia salud le separara de sus seres queridos. Durante su último año en Harvard, un médico le informó de que tenía un corazón débil y le recomendó llevar una vida sedentaria para prolongar su vida. Pero Roosevelt, que valoraba la aventura y la actividad física, supuestamente juró: «Doctor, voy a hacer todo lo que me diga que no haga. Si tengo que vivir el tipo de vida que ha descrito, no me importa lo corta que sea»
Roosevelt se negó a hablar de su primera esposa durante el resto de su vida
El 16 de febrero se celebró en Nueva York un funeral por Lee y Mittie. «Theodore se encuentra en un estado de aturdimiento y estupefacción», comentó un antiguo tutor de Roosevelt. «No sabe lo que hace o dice». La pérdida de su madre, a la que había llamado «querida madre», se produjo casi exactamente seis años después de la muerte de su padre y le convirtió en huérfano. La muerte de su joven esposa, con la que había empezado a construir un hogar, extinguió sus esperanzas de futuro y le dejó tambaleándose.
Después del funeral, Roosevelt dejó a su hija recién nacida, a la que llamó Alice Lee Roosevelt en honor a su madre, al cuidado de su hermana mayor y regresó a Albany. Escribió a un amigo: «Nunca he creído que hiciera ningún bien acobardarse o ceder ante ningún golpe, ni alivia el dolor dejar de trabajar». Roosevelt asistió a la convención republicana de junio, pero no se presentó a la reelección. En su lugar, se dirigió al oeste, a un rancho en el territorio de Dakota. Se refería a su hija como «Baby Lee» (más tarde sería conocida por la familia como «Sister»). Admitió a un amigo: «Nunca podrá haber otra Alice para mí, ni podría hacer que otra, ni siquiera su propio hijo, llevara su nombre».»
Después de las muertes, Roosevelt escribió un recuerdo de su madre y su esposa. Dijo de Lee: «Hermosa, pura y alegre como una doncella; cariñosa, tierna y feliz como una joven esposa; cuando acababa de ser madre, cuando su vida parecía estar recién comenzada, y cuando los años parecían tan brillantes ante ella, entonces, por un extraño y terrible destino, le llegó la muerte. Y cuando la más querida de mi corazón murió, la luz se fue de mi vida para siempre». Por lo demás, Roosevelt siguió sin querer hablar de su primera esposa durante el resto de su vida, incluso después de embarcarse en lo que sería un exitoso segundo matrimonio con su amiga de la infancia Edith Carow en 1886.