Ser Cheddar jest jednym z najpopularniejszych serów na świecie i serem nr 1 w swojej ojczyźnie Wielkiej Brytanii, gdzie stanowi 51% krajowego rynku serów. Stworzony ponad 8 wieków temu w angielskiej wiosce Cheddar w Somerset, ten jasnożółty i twardy ser wytwarzany z mleka krowiego jest dziś postrzegany jako jeden z najlepszych serów na świecie.
Wielu historyków uważa, że prawdziwe początki sera cheddar wywodzą się z imperium rzymskiego, którego podbój południowej Anglii był odpowiedzialny za rozprzestrzenianie się wielu technologii, w tym receptur serów z regionu Cantal we Francji. Powodem, dla którego wioska Cheddar i okoliczne osady stały się tak popularnym miejscem wytwarzania serów, jest znajdujący się w pobliżu kompleks jaskiń, który posiadał idealną kombinację temperatury wewnętrznej i wilgotności dla długotrwałego dojrzewania twardych serów. Pierwsze wzmianki o serach produkowanych na terenie wioski Cheddar pochodzą z końca XII wieku, z zapisem króla Henryka II opisującym zakup ponad 4,5 tony sera. Podobny zapis zachował się również od króla Karola I, którego panowanie przypadło na lata 1600-1649.
XIX-wieczna produkcja w rejonie wsi Cheddar była ważna nie tylko ze względu na popularyzację sera w całej Anglii, ale również standaryzację procedur produkcji sera, której przewodził mleczarz z Somerset Joseph Harding. Wprowadził on nowe innowacje techniczne i higieniczne, które umożliwiły znacznie łatwiejszą produkcję nie tylko sera cheddar, ale także wielu innych gatunków sera na całym świecie. Wprowadził „obracający się młot” do krojenia skrzepu, który przyspieszył proces produkcji sera i wypromował ser cheddar w Ameryce Północnej, Szkocji, Australii i Nowej Zelandii.
Produkcja sera cheddar gwałtownie wzrosła w Anglii podczas II wojny światowej nie z powodu dobrych okoliczności, ale z powodu potrzeby rządu angielskiego, aby lepiej magazynować swoje mleko. Większość mleka została przekształcona w to, co zostało nazwane „rządowy cheddar”, który był racjonowany do ludzi w całym kraju. Miało to niefortunny skutek w postaci zdziesiątkowania lokalnej produkcji sera cheddar w Anglii, gdzie zamknięto 3400 producentów sera, a mniej niż 100 pozostało po zakończeniu wojny.
Nowoczesna produkcja sera cheddar jest rozpowszechniona na całym świecie, a największe ośrodki produkcyjne znajdują się w Australii, Kanadzie, Nowej Zelandii i Stanach Zjednoczonych (Wisconsin, Kalifornia, Idaho, Nowy Jork, Vermont, Oregon, Teksas i Oklahoma). W 2008 roku Wielka Brytania wyprodukowała 262 tys. ton sera cheddar, a dwa lata później w 2010 roku Stany Zjednoczone wyprodukowały 1 466 640 ton.
Ser cheddar może być produkowany w wielu odmianach, a okres jego dojrzewania może trwać od 3 do 18 miesięcy.