Naam
John “Calico Jack” Rackham was een beroemde Engelse piraat die van 1718-1720 in de Caribische Zee patrouilleerde. Hij dankt zijn naam aan de calico kleding die hij droeg (patronen van bruin, wit en zwart).
Een nieuwe kapitein
Calico Jack werd piratenkapitein in 1718 toen hij aan boord was van een schip van Charles Vane. Toen het schip een Frans slagschip tegenkwam, besloot Vane weg te varen in plaats van het schip aan te vallen. De bemanning was woedend, sloeg aan het muiten en liet Vane achter op een afgelegen eiland. Vervolgens maakten zij Calico Jack hun nieuwe kapitein. Calico Jack viel het Franse slagschip aan, ging aan boord en nam alles mee. Dezelfde dag plunderde hij verschillende andere schepen die in het Caribisch gebied voeren. In de komende maanden zou hij nog vele schepen voor de kust van Jamaica plunderen.
Anne Bonny
Calico Jack is misschien wel het meest bekend om zijn relatie met de vrouwelijke piraat Anne Bonny. Het paar ontmoette elkaar toen Calico Jack aan het drinken was in een taveerne op de Bahamas. Op dat moment had Jack een aanbod van de gouverneur van de Bahamas geaccepteerd om zijn piraterij te staken in ruil voor een onvoorwaardelijk pardon. Jack werd onmiddellijk verliefd op Bonny, ook al was zij getrouwd met een andere piraat. Bonny’s echte echtgenoot was woedend en eiste dat Bonny publiekelijk zou worden gegeseld. In plaats daarvan gingen Calico Jack en Bonny de zee op en hervatten hun piraterij.
Another Woman?
Rackham kwam in 1720 aan zijn einde nadat hij en zijn bemanning een geankerd koopvaardijschip op de Bahamas hadden gestolen. De gouverneur, Woodes Rogers, stuurde onmiddellijk twee bergingsschepen met vijfenveertig man om de piraten gevangen te nemen. Het eerste van de schepen haalde Calico Jack uiteindelijk in en bond de strijd aan met de piratensloep in een zeeslag. De piraten zegevierden en maakten het grootste deel van de bemanning buit, op één man na. Zij spaarden het leven van de man toen hij ermee instemde hen te helpen bij de piraterij. De nieuwe piraat en Anne Bonny werden al snel onafscheidelijk, wat de woede en jaloezie van Calico Jack opwekte. Toen Jack hem uiteindelijk confronteerde, gaf de man toe een vermomde vrouw te zijn! Haar naam was Mary Read.
Het einde
Weldra haalden de tweede bergingsschepen Calico Jack en zijn bemanning in. In het gevecht dat volgde, werd het piratenschip zwaar beschadigd en Calico Jack en zijn bemanning werden gedwongen zich over te geven. Op 20 november 1720 werden Calico Jack en zijn bemanning opgehangen op een eiland genaamd Deadman’s Cay nabij Port Royal, Jamaica. Hun lichamen werden vastgeketend en op verschillende plaatsen op het eiland opgehangen om andere aspirant-piraten te ontmoedigen. Anne Bonny, die de executie van Jack zou hebben bijgewoond, zou hebben gezegd dat ze het jammer vond hem daar te zien, maar als hij als een man had gevochten, had hij niet als een hond opgehangen hoeven worden.