Na zijn tweede seizoen in de NBA werd Barry de eerste superster die de NBA verliet en toetrad tot de prille ABA, een kleinere competitie die moeite had om een groter publiek aan te trekken. Barry’s beslissing om de sprong te wagen was gebaseerd op verschillende belangrijke factoren. Ten eerste was het zijn schoonvader, Bruce Hale, die Barry een plaats aanbood in zijn ABA team, de Oakland Oaks. Ten tweede, en misschien belangrijker, boden de Oakland Oaks hem een contract aan dat, in die tijd, ongehoord was. Op 20 juni 1967 tekende Barry een driejarig contract ter waarde van 500.000 dollar. Bovendien kreeg Barry vijftien procent van de aandelen van het team en beloofde hij vijf procent van de kaartverkoop boven de 600.000 dollar. De deal maakte Barry, die als Warrior 30.000 dollar per jaar had verdiend, een van de best betaalde spelers in de game.
Er was slechts één fout in Barry’s plan: hij was nog een jaar aan de Warriors gebonden door de optieclausule in zijn contract. Hoewel Barry’s tweejarige contract met San Francisco was afgelopen, behield het management van de Warriors volgens de destijds gebruikelijke overeenkomst een optie van één jaar die Barry verplichtte bij het team te blijven, ook al was er nog geen nieuw contract geformuleerd. Toen Barry zijn vertrek uit San Francisco aankondigde, spande Warriors-eigenaar Franklin Mieuli een rechtszaak aan van 4,5 miljoen dollar tegen Oakland Oaks-eigenaar, zanger Pat Boone. Toen een federale rechter oordeelde dat de optieclausule geldig was, besloot Barry voor het seizoen 1968-69 te blijven zitten in plaats van terug te keren naar de Warriors.
Na zijn eenjarige, zelfopgelegde verbanning uit het spel, sloot Barry zich uiteindelijk aan bij de Oakland Oaks. Tijdens het seizoen 1968-69 werd Barry, zoals verwacht, onmiddellijk de populairste trekpleister van de ABA. Hij haalde een gemiddelde van 34,0 punten, 9,4 rebounds en 3,9 assists per wedstrijd. Hij werd de enige speler in de geschiedenis die scorerstitels won in de NCAA, NBA en ABA. Na afloop van het seizoen spanden de Warriors een rechtszaak aan om Barry te dwingen terug te keren naar het team, maar slaagden er niet in een lagere rechtbank of het California State Court of Appeals ervan te overtuigen dat hun claim op Barry geldig was. De Warriors verloren ook hun poging om 350.000 dollar schadevergoeding te innen van de Oaks.
Met de ene juridische strijd voorbij, duurde het niet lang voordat Barry verwikkeld raakte in een andere. Slechts enkele dagen na de definitieve uitspraak in de vorige rechtszaak verkocht Boone de Oaks aan Earl Foreman, die onmiddellijk aankondigde dat het team zou worden verplaatst naar Washington, D.C. en de Washington Capitals zou worden. Barry, die volhield dat hij een mondelinge overeenkomst had met de Oaks dat hij het gebied niet zou hoeven te verlaten, geloofde dat een dergelijke verhuizing zijn contract ongeldig maakte. Omdat hij in de San Francisco Bay Area wilde blijven, waar hij zich met zijn vrouw en zonen had gevestigd, onderhandelde Barry op 28 augustus 1969 met zijn oude ploeg, de Warriors, over een vijfjarig contract.
Barry werd teruggeworpen in de rechtszaal toen de nu Washington Capitals de Warriors aanklaagden voor $10 miljoen en de Warriors op hun beurt de Capitals aanklaagden voor $8 miljoen. Uiteindelijk oordeelde de rechter in de zaak dat Barry nog steeds aan de Capitals verbonden was. Barry werd verplicht zich bij het team in Washington aan te sluiten, en de Warriors pasten het lopende contract aan zodat Barry zich weer bij de Warriors zou aansluiten nadat hij aan zijn verplichting aan de ABA had voldaan. Ondanks het feit dat hij met zijn team mee moest verhuizen, slaagde Barry erin zijn prestaties op de vloer voort te zetten, met een gemiddelde van 27,7 punten per wedstrijd tijdens het seizoen 1970-71 bij de Capitals.
Toen de Capitals na het seizoen 1969-70 de Virginia Squires werden, werd Barry steeds ongelukkiger en sprak hij steeds luider zijn ongenoegen uit over het spelen in Virginia. Uiteindelijk verkochten de Squires het restant van Barry’s contract aan de New York Nets. Barry speelde twee seizoenen voor de Nets. In het seizoen 1970-71 had hij een gemiddelde van 29,4 punten, 6,8 rebounds en 5,0 assists per wedstrijd. Het jaar daarop kwam hij uit op gemiddeld 31,5 punten, 7,5 rebounds en 4,1 assists per wedstrijd.