Verhuis naar NashvilleEdit
Na zijn middelbare school begon Shelton op te treden in clubs in de buurt en had hij ook een aantal baantjes. In 1984 vond Bettye Witt, zijn toenmalige vriendin (en sinds 4 augustus 1986 zijn vrouw) een baan in Nashville, Tennessee, en Shelton ging met haar mee. In Nashville probeerde Shelton een platencontract binnen te halen en werkte hij in nachtclubs in de buurt. In 1986 hoorde Jerry Thompson, een krantencolumnist, één van Shelton’s demo’s, en regelde een auditie bij Columbia Records. Kort daarna kreeg Shelton een platencontract aangeboden bij CBS, met Jerry Thompson als zijn manager. In datzelfde jaar nam hij zijn eerste album op, Wild-Eyed Dream. Het titelnummer werd uitgebracht als single, en bereikte nummer 24 in de Country charts.
1986-1988: Wild-Eyed DreamEdit
Wild-Eyed Dream werd een succes voor Shelton en zijn platenmaatschappij. Het volgende nummer van het album, “Crime of Passion” bezorgde hem een nog grotere hit in de Country charts, toen het begin dat jaar de Top 10 bereikte. De opvolger was een nog groter succes. Dit volgende nummer heette “Somebody Lied”, en in december 1987 werd het zijn eerste nummer 1 in de Hot Country Singles & Tracks chart. Negen andere nummers zouden nummer 1 worden in de Country hitlijsten gedurende zijn carrière. Hij had nog een paar andere No. 1 singles van zijn debuut album: “Life Turned Her That Way” en “Don’t We All Have the Right”. Zijn album bereikte de nummer 1 plaats op de Top Country Albums chart in 1987, was een van de best verkochte Country albums van het jaar, en het maakte Shelton een van de meest succesvolle mannelijke vocalisten van dat jaar.
1988-1989: Loving ProofEdit
Hij behaalde het volgende jaar evenveel succes met een nieuw album en een nieuwe single. Het album was getiteld Loving Proof, en ook dit werd een nummer 1 Billboard Country album. Het album bracht drie nummer 1 hits voor Shelton voort. Deze nummers waren, “I’ll Leave This World Loving You” (gedurende twee weken in november 1988), “From a Jack to a King” (in maart 1989), en “Living Proof” (in oktober 1989). “From a Jack to a King” was een remake van het origineel van Ned Miller. Tegen die tijd was in de country muziek het Neo-Traditionalisme op zijn hoogtepunt, en daardoor ook Shelton’s carrière, net als zovele van zijn tegenhangers, zoals Clint Black, George Strait, Randy Travis, en Dwight Yoakam.
1989-1991: RVS III, kerstalbum en kinderboekenEdit
Zijn albums bleven hem lof oogsten en hielden hem hoog in de hitlijsten. Zijn derde album was niet anders. Getiteld RVS III, bracht dit album slechts één nummer 1 single voort, genaamd “I’ve Cried My Last Tear For You”. Hoewel dit zijn enige nummer 1 van het album was, kwamen twee singles in de buurt, “Statue of a Fool” (oorspronkelijk opgenomen door Jack Greene) en “I Meant Every Word He Said”, die beiden nummer 2 bereikten in de Country charts. Shelton was nu in zijn carrière een van de meest succesvolle mannelijke vocalisten in de Country muziek. Al zijn albums rond deze tijd waren gecertificeerd door de RIAA als Platinum, en waren ook allemaal No. 1 albums op de “Top Country Albums” chart. In 1990 nam hij een kerstalbum op getiteld Ricky Van Shelton Sings Christmas.
Omstreeks dezelfde tijd schreef Shelton een serie kinderboeken. De eerste twee titels van zijn boeken waren, Tales From a Duck Named Quacker en Quacker Meets Mrs. Moo. De serie bevat ook “Quacker Meets Canadian Goose” en werden allemaal geïllustreerd door Shan Williams Burklow.
1991-1992: BackroadsEdit
Shelton zette zijn succes voort naarmate het decennium begon te vorderen. Het volgende jaar, 1991, bleek opnieuw een succesvol jaar voor Shelton. Hij maakte een duet met het nummer “Rockin’ Years” met Dolly Parton (dat ook nummer 1 werd), evenals een nieuw album, getiteld Backroads. Het album bevatte zijn laatste No. 1 hits, samen met een nummer 13 hit genaamd “After the Lights Go Out”. Zijn hitreeks ging door tot dit jaar, en zijn album was net zo succesvol als zijn songs.
1992-1993: Greatest Hits Plus, Don’t Overlook Salvation and alcoholismEdit
In 1992 nam Shelton’s succes in de Country hitlijsten af en, net als vele anderen in de industrie, werd hij uit de populariteit geveegd door de veranderingen in de country muziek die in het begin van de jaren 1990 kwamen. Hij had nog een laatste Top 10 hit (die zelfs nummer 5 bereikte) getiteld “Wild Man”, die op zijn nieuwste album werd gezet, Greatest Hits Plus genaamd. Een andere single, “Just as I Am”, stond ook op zijn Greatest Hits album, maar haalde dat jaar slechts de Top 30. Hij bracht ook een gospelmuziekalbum uit, getiteld Don’t Overlook Salvation.
In 1992 gaf Shelton toe dat hij aan alcoholisme leed en zocht hulp om weer nuchter te worden.
1993-1994: Love and Honor en vertrek bij ColumbiaEdit
In 1993 was het duidelijk dat Shelton steeds verder weg kronkelde van de top tien in de Country charts. In 1994 had hij zijn laatste top 40 hit met “Where Was I”. Na 1994’s Love and Honor album, besloot Shelton Columbia Records te verlaten.
Nadat Shelton onder Columbia Records viel, was hij lange tijd afwezig in de Country hitlijsten. Columbia ging echter door met het uitbrengen van Greatest Hits collecties aan het publiek. Shelton bleef werken aan andere projecten gedurende deze tijd, wat niet betekende dat hij ophield met optreden.
1997-1999: Making Plans and label formationEdit
In 1997 vormde Shelton zijn eigen label, getiteld RVS Records. Datzelfde jaar bracht hij zijn eerste album in drie jaar uit, getiteld Making Plans. Shelton financierde het project echter zelf, en werkte eraan om zijn album alleen uit te brengen in Wal-Mart winkels.
2000-2001: Fried Green TomatoesEdit
In 2000 tekende Shelton bij het Audium label, waar hij nog een album maakte, genaamd Fried Green Tomatoes, dat zijn eerste single in meer dan vijf jaar voortbracht, genaamd “The Decision”, maar het slaagde er niet in om een substantiële impact te maken op de Country chart.
2006-heden: PensioenEdit
In mei 2006 kondigde Shelton aan dat hij zou stoppen met toeren om meer tijd met zijn gezin door te brengen.