In 1994 hield Disney de Walt Disney World Marathon, zijn eerste wegwedstrijd, en voegde daar later nog wedstrijden aan toe. Er waren slechts 5.588 lopers bij deze eerste wedstrijd van wat later de Disney Endurance Series zou worden.
Disneyland Marathon en 5K werden in 1995 gehouden, drie weken na de LA Marathon op 26 maart 1995. De marathon omvatte Anaheim Stadium en een lus rond The Pond of Anaheim, terwijl de 5K in Disneyland bleef en zes van de zeven themalandjes aandeed.
In 1998 werd Williams benoemd tot Vice President van Disney Sports Attractions en hield hij toezicht op een nieuw gecreëerde sport & recreatiedivisie, inclusief de wedstrijden. In 1998 wordt de eerste Donald Halve Marathon gelopen op dezelfde dag als de WDW Marathon. De eerste 10K Disney Classic race op 3 oktober 1999 was de aftrap van Disney World’s 15 maanden durende Millennium Celebration.
Op 30 maart 2003 hield Sports Attractions de eerste Disney Inline Marathon op verzoek van de International Inline Skating Association. In 2005 werd een halve marathon toegevoegd aan dit weekend.
In 2004 werd Florida Half-Ironman Triathlon and Family Festival gestart door Ironman North America en Disney Sports Attraction en stond slechts voor twee jaar op het programma. Het festival werd gehouden van 22 tot 23 mei en omvatte de Florida Half-Ironman, een Kids Race en een expo.
Disney’s 10K Classic werd omgedoopt tot de Race for the Taste 10K in 2005 en verplaatst naar 9 oktober om samen te vallen met het Epcot International Food and Wine Festival, dat toen liep van 30 september tot 13 november. De Race for the Cure 5K stond gepland voor 8 oktober waarvan de opbrengst ten goede kwam aan de Susan G. Komen Breast Foundation, terwijl de Disney’s Cross Country Classic op de zevende stond gepland.
In 2006 werd de Goofy race challenge ingehuldigd toen de halve en marathon voor het eerst tijdens het World Weekend op gescheiden dagen werden gepland. 3.000 lopers schreven zich in voor de uitdaging. In dat jaar werden op zaterdag een Fun Run 5K en Kids’ Races toegevoegd, terwijl van donderdag tot vrijdag een Health and Fitness Expo werd gehouden in Disney’s Wide World of Sports Complex.
Van 5 tot 7 mei 2006 werd het inaugurele Disney Minnie Marathon Weekend gehouden, maar geen enkele race was een marathon. De Champion 5K en Fun Runs werden in 2009 toegevoegd aan het ESPN the Weekend in Disney’s Hollywood Studios. De eerste Wine & Dine Halve Marathon werd in 2010 gelopen.
Het 2014 World Marathon Weekend voegde de Walt Disney World 10K toe plus de Dopey Challenge voor het voltooien van alle vier de weekendraces. Een extra race, Castaway Cay Challenge, werd toegevoegd aan de weekendreeks in 2015 met de 5K race die plaatsvindt op Disney Cruise Line’s Castaway Cay. Het eerste internationale runDisney-weekend was Disneyland Paris Half Marathon in september 2016.
In september 2016 hield Disneyland Resort Paris zijn eerste races tijdens de DLP Val d’ Europe Half-Marathon.
RunDisney annuleerde alle Disneyland Resort gebaseerde races vanaf 2018 vanwege grote lopende bouwprojecten (bijv. Star Wars: Galaxy’s Edge, de Disneyland Eastern Gateway en een nieuw Downtown Disney-hotel). De Theme Park Insider blog speculeerde dat Disney mogelijk het verlies van inkomsten voor de stad Anaheim en het nabijgelegen bedrijfsleven gebruikt als hefboom om de goedkeuring van projecten te versnellen.
In de 2017 Disney Wine & Dine Half Marathon, die plaatsvond op 5 november 2017, stortte een loper in en stierf in de buurt van de finish op de Epcot-parkeerplaats. Er werden aanvankelijk geen andere details bekendgemaakt.
In 2020 werd, vanwege de aanhoudende COVID-19 pandemie, het Star Wars Rival Run Weekend geannuleerd, terwijl het Wine & Dine Halve Marathon Weekend werd gewijzigd in een virtueel raceweekend. Op 22 september 2020 werd aangekondigd dat zowel de 2021 Walt Disney World Marathon als de 2021 Princess Half Marathon Weekends ook virtueel zouden worden.