Onafhankelijkheidsstrijd
Expressies van onrust en rebellie waren er al in Spaans-Amerika, maar het duurde tot 1808 voordat de onafhankelijkheidsbeweging de solide structuur van het Spaanse Rijk verstoorde. In dat jaar bezette Napoleon het Iberisch schiereiland, zette de Bourbon-dynastie af en benoemde zijn broer Jozef tot koning van Spanje. Alle koloniën weigerden de usurpator te erkennen, maar waren verdeeld over het te voeren beleid. Sommigen bleven trouw aan het Spaanse koningshuis, maar anderen streefden naar onafhankelijkheid en zelfbestuur. De strijd werd gevoerd van Mexico tot Kaap Hoorn, maar twee provincies namen het voortouw: Argentinië, toen het onderkoninkrijk La Plata genoemd, en Venezuela. Op 19 april 1810 werd de Spaanse kapitein-generaal in Caracas omvergeworpen, en een junta van inheemse burgers nam zijn taken over. Bolívar’s deelname aan deze gebeurtenissen blijft omstreden. Drie maanden later werd hij naar Londen gestuurd om de hulp van Engeland in te roepen, maar zijn missie was een mislukking. Hij keerde terug naar Venezuela en werd gevolgd door Francisco de Miranda, een leider in het conflict met Spanje.
In juli 1811 verbrak Venezuela de banden met Spanje en riep de onafhankelijkheid uit, maar deze “Eerste Republiek” was een wankele constructie en kwam al snel onder contrarevolutionaire aanvallen te liggen. Bolívar had zich bij het leger aangesloten en deelgenomen aan de daaropvolgende strijd, maar hij had ruzie gekregen met Miranda, die tot dictator en opperbevelhebber was benoemd. Bolivar had een belangrijk havenfort aan de vijand verloren, en Miranda gebruikte de nederlaag om de oorlog te beëindigen en een wapenstilstand met de Spanjaarden te sluiten. Zijn actie maakte Bolivar woedend, en hij besloot de strijd voort te zetten.
Vluchtend naar de naburige provincie Nieuw Granada (nu Colombia), organiseerde Bolivar een nieuw leger, verpletterde de Spanjaarden en bevrijdde Venezuela in augustus 1813. Hij werd benoemd tot dictator, maar kreeg al snel te maken met interne onenigheden die uitmondden in een burgeroorlog. Opnieuw gedwongen te vluchten, zocht hij zijn toevlucht in Jamaica en probeerde opnieuw Britse steun voor zijn zaak te krijgen. Hoewel deze poging op niets uitliep, werd een van zijn meest gevierde manifesten daar gecomponeerd: de “Brief uit Jamaica.”
Hulp krijgend van de kleine republiek Haïti, vertrok Bolivar opnieuw naar Venezuela, en een jaar later, in 1817, behaalde hij de overwinning op de vlakten van de Orinoco vallei. Daar vond hij een onaangeboord reservoir van grondstoffen en mankracht. Er volgden nog twee jaren van onbesliste gevechten voordat Bolivar plotseling besloot de Spanjaarden van achteren aan te vallen, d.w.z. vanuit Nieuw-Granada. In een van de meest gedurfde operaties uit de militaire geschiedenis stak hij de Andes over en versloeg de royalistische troepen bij Boyacá op 7 augustus 1819.