Verminderende suiker
n, meervoud: reducerende suikers
Definitie: een suiker die dient als reductiemiddel
Inhoudsopgave
Definitie reducerende suiker
Wat is reducerende suiker? Het type suiker dat als reductiemiddel fungeert en effectief elektronen kan afstaan aan een ander molecuul door het te oxideren, wordt reducerende suiker genoemd. In een andere definitie wordt elke suiker die de neiging heeft om als reductiemiddel te fungeren omdat het ofwel een aldehydegroep (-CHO) ofwel de ketongroep (-CO-) heeft, reductiesuiker genoemd.
Reducerende suiker valt onder de categorie koolhydraten of natuurlijke suikers, maar het bestaat ofwel uit een vrije aldehydegroep ofwel uit een ketongroep. De suikerstructuur met een vrije aldehyde- of ketongroep wordt het reducerende uiteinde van suiker genoemd. Het uiteinde van het molecuul met de vrije anomere koolstof wordt het reducerende uiteinde genoemd.
Enkele van de disachariden, oligosachariden, polysachariden, en alle monosachariden zijn reducerende suikers. De monosacchariden worden in twee groepen ingedeeld: (1) aldosen, die de vrije aldehydegroep bevatten en (2) ketosen, die een ketongroep bevatten. Er zij aan herinnerd dat ketoses aldoses moeten tautomeriseren alvorens als reductiemiddel te kunnen fungeren. De structurele isomeren van de chemische verbindingen die onmiddellijk kunnen interconvergeren zijn tautomeren en het proces wordt in de chemie tautomerisatie genoemd. (Ref. 1)
Is glucose een aldose?
Het meest voorkomende voorbeeld van ketose is fructose, terwijl glucose en galactose aldoses zijn. De chemische samenstelling van suiker is Cn (H2O) n (b.v. C6H12O6 voor glucose), dat van nature voorkomt in alle vruchten, zuivelproducten, groenten en volle granen. De chemische configuratie en structuur van suiker, met name glucose, fructose en sacharose, zijn uitgewerkt in figuur 1. Deze suikers zijn de koolhydraten die wij vaak in onze voeding opnemen. Enkelvoudige suikermoleculen (monomeren) zijn de monosacchariden en de twee aan elkaar gekoppelde monomeren zijn de disacchariden. Relatief grotere ketens van suikermoleculen die via ketens met elkaar verbonden zijn, zijn oligosacchariden en polysacchariden.
De drie meest voorkomende voorbeelden van disacchariden zijn lactose, sucrose en maltose. Cellulose, zetmeel, glycogeen en chitine zijn allemaal voorbeelden van polysacchariden.
Waarom is sucrose geen reducerende suiker?
Sucrose is een niet-reducerende suiker. In sucrose zijn er glycosidebindingen tussen hun anomere koolstoffen om de cyclische vorm van sucrose te behouden, zodat deze niet wordt omgezet in de vorm van een open keten met een aldehydegroep. Daarentegen hebben maltose en lactose, die reducerende suikers zijn, een vrije anomere koolstof die kan worden omgezet in een open-ketenvorm door een binding met de aldehydegroep te vormen.
Is zetmeel een reducerende suiker? Hierbij moet worden bedacht dat zetmeel een niet-reducerende suiker is, omdat er geen reducerende groep in aanwezig is.
Reducerende vs. niet-reducerende suikers
Wat is reducerende suiker en niet-reducerende suiker?
Elk koolhydraat dat in staat is de reductie van sommige andere stoffen te veroorzaken zonder eerst gehydrolyseerd te worden, is de reducerende suiker, terwijl suikers die geen vrije keton- of aldehydegroep bezitten, de niet-reducerende suiker worden genoemd. Vermeldenswaard is hier dat de niet-reducerende suikers nooit geoxideerd worden. Het meest voorkomende voorbeeld van niet-reducerende suiker is sucrose. De zeer belangrijke vraag die hier moet worden beantwoord is deze: waarom is sacharose de niet-reducerende suiker? De reden hiervoor is dat in sucrose de twee eenheden monosacchariden zeer stevig bijeen worden gehouden door de glycosidische verbindingen tussen de C-2 koolstof van de fructose en de C-1 van de glucose. Aangezien de reducerende groepen van fructose en glucose betrokken zijn bij de vorming van de glycosidebindingen, is sucrose de niet-reducerende suiker.
Key verschillen tussen reducerende en niet-reducerende suikers:
- Reducerende suikers zijn de koolhydraten met vrije aldehyde- en de ketongroep, terwijl in de niet-reducerende suiker dergelijke vrije groepen niet voorkomen; ze zijn wel beschikbaar bij de vorming van bindingen.
- De niet-reducerende suikervorm is in de acetaal- of de ketaalvorm terwijl de reducerende vormen in de hemiketaal- of de hemiacetaalvorm zijn.
- De reducerende suikers bezitten mutarotatie terwijl daarentegen de niet-reducerende nooit zulk rotatiegedrag vertonen.
- De reducerende suiker vormt osazonen terwijl de andere suikervorm geen osazonen vormt.
- De reducerende suikers zijn voornamelijk monosacchariden, terwijl alle polysacchariden niet-reducerende suikers zijn.
- De reducerende suiker kan de capriere ionen van de Fehling- of de Benedict-oplossing reduceren tot de kopero-ionen, terwijl de reductie van kopero-ionen tot de kopero-ionen niet wordt bereikt in de niet-reducerende suikers.
- De meest voorkomende voorbeelden van reducerende suikers zijn maltose, lactose, gentiobiose, cellobiose, en melibiose terwijl sucrose en trehalose in de voorbeelden van niet-reducerende suikers worden geplaatst.
Kenmerken van reducerende suikers
De reducerende suiker wordt ook wel aangeduid als de verbindingen zoals suiker of een element, bijvoorbeeld calcium, die een elektron verliezen aan een andere chemische of biologische soort in de reacties die worden aangeduid als de oxidatie-reductie (vaak afgekort als de redoxreacties). Enkele van de belangrijkste kenmerken van reducerende suiker zijn in de onderstaande punten samengevat. (Ref. 2)
- De reducerende suikers zoals glucose en fructose hebben respectievelijk een vrije aldehydegroep en keton in hun structuur.
- De reducerende suiker vormt meestal een hemiacetaalstructuur waarbij een koolstof aan een paar zuurstofatomen wordt gebonden, wat resulteert in de vorming van ofwel ether ofwel alcohol.
- De reducerende suikers kunnen worden geoxideerd met enkele relatief milde oxidatiemiddelen, zoals zouten van metalen.
- In een waterige oplossing genereren de reductiemiddelen in het algemeen een of meer verbindingen die een aldehydegroep bevatten.
- In de Maillardreacties reageren de reducerende suikers met de aminozuren, en treedt een reeks chemische en biologische reacties op. De Maillard-reactie is het proces waarbij amines reageren met de reducerende suikers, wat leidt tot het bruin worden van het voedsel. De reactie treedt gewoonlijk op wanneer het voedsel gedurende lange tijd op kamertemperatuur wordt gelaten of wordt verhit. De bruinkleuring van voedsel is vaak te zien aan de korst van het brood of de huid van geroosterde voedingsmiddelen. Evenzo is het aroma dat in koffie, brood, chocolade en het gebakken voorwerp wordt geroken te danken aan de bijdrage van de Maillard-reactie.
- De reducerende suikers produceren mutarotatie en vormen osazonen.
Oxidatie-Reductieproces
Wat is reductie? Het verlies van elektronen tijdens een reactie van een molecuul wordt oxidatie genoemd, terwijl het winnen van enkele of meerdere elektronen reductie wordt genoemd. De oxidatie- en reductiereacties (ook redoxreacties genoemd) zijn de chemische reacties waarbij het oxidatiegetal van de chemische species die aan de reactie deelnemen, verandert. Redoxreacties zijn het brede scala van reacties dat het merendeel van de chemische en biologische processen omvat die om ons heen plaatsvinden. Het roesten en oplossen van metalen, het bruin worden van vruchten, brandreacties, ademhaling en het fotosyntheseproces zijn allemaal oxidatiereductieprocessen.
Bij de redoxreacties gaat het om de overdracht van waterstof, zuurstof of elektronen, waarbij alle drie reacties twee zeer belangrijke kenmerken gemeen hebben. Ten eerste zijn ze “gekoppeld”, wat betekent dat er bij elke oxidatiereactie ook een zijdelingse reductiereactie optreedt. Ten tweede is er altijd sprake van een netto chemische verandering waarbij nieuwe substituenten worden gevormd door de reactie van reactanten. De voorbeelden van alle drie vormen van chemische reacties zijn hieronder uitgewerkt. (Ref. 3)
Zuurstofatoomoverdracht:
C+ 2H2O → CO2 + 2H2
Hydrogeenatoomoverdracht:
N2H4+ O2 → N2+ 2H2O
Elektronenoverdracht:
Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu
Proeven voor het analyseren van de aanwezigheid van reducerende suiker
Twee zeer belangrijke proeven worden vaak uitgevoerd om de aanwezigheid van reducerende suiker vast te stellen. Deze tests zijn de Benedict-test en de Fehling-test. (Ref. 4)
Benedict-test
Bij de Benedict-test worden de voedselmonsters waarvan de aanwezigheid van reducerende suiker moet worden aangetoond, opgelost in water, waarna een zeer kleine hoeveelheid Benedict’s reagens wordt toegevoegd, waarna de oplossing begint af te koelen. Na ongeveer tien minuten begint de oplossing van kleur te veranderen. Als de kleur verandert in blauw, betekent dit dat er geen reducerende suiker aanwezig is. Maar als de kleur verandert in groen, geel, oranje, rood en tenslotte in donkerrood of bruin, bevestigt dit de aanwezigheid van reducerende suiker in het voedsel. Volgens de chemische samenstelling van de Benedict-oplossing bestaat deze uit een watervrije oplossing van natriumcitraat, natriumcarbonaat en koper II-sulfaat pentahydraat. Tijdens de reactie met de reducerende suiker wordt het blauwe kopersulfaat in de oplossing omgezet in rood-bruin kopersulfide. Het is vermeldenswaard dat deze tests alleen de kwalitatieve analyse van reducerende suikers laten zien.
Gewijzigd door Maria Victoria Gonzaga van BiologyOnline.com, van de werken van Thebiologyprimer (A)- (diagram) en Psgs123xyz (B) – (diagram), beide met CC0-licentie.
Fehling-test
Bij de Fehling-test wordt de oplossing verwarmd totdat het monster waarin de beschikbaarheid van reducerende suiker moet worden getest, homogeen in water is vermengd, waarna de Fehling-oplossing wordt toegevoegd. Als de reducerende suiker aanwezig is, verandert de kleur van de oplossing in een rood neerslag dat op roest lijkt.
De Fehling-oplossing wordt gemaakt door gelijke hoeveelheden waterige oplossingen van koper-II-sulfaat-pentahydraat en kaliumnatriumtartraat-tetrahydraat te mengen. Deze test wordt specifiek gebruikt voor de identificatie van monosacchariden, met name ketosen en aldosen. Deze tests kunnen in het laboratorium worden gebruikt voor de bepaling van de in de urine aanwezige reducerende suikers, waarmee de diagnose diabetes mellitus kan worden gesteld.
Ook een andere groep reagentia die vaak wordt gebruikt om de aanwezigheid van functionele groepen van aldehyden en aromatische aldehyden te bepalen met sommige alfahydroxyketonen die tot aldehyden kunnen worden getautomeriseerd, zijn de reagentia van tollen en de test die wordt uitgevoerd, wordt tollen’s test genoemd. Het tollen reagens is een alkalische oplossing van ammoniakaal zilvernitraat. Hierbij moet worden opgemerkt dat de reductie van aldehyden leidt tot de vorming van primaire alcoholen, terwijl de reductie van ketonen secundaire alcoholen oplevert.
Voorbeelden van reducerende suikers
Het meest voorkomende voorbeeld van reducerende suikers en monosacchariden is glucose. In het menselijk lichaam wordt glucose ook wel bloedsuiker genoemd. Het is essentieel voor het goed functioneren van de hersenen en als energiebron bij diverse lichamelijke activiteiten. Een andere reducerende suiker is fructose, de zoetste van alle monosachariden. Galactose is een ander voorbeeld van reducerende suiker. Het is een bestanddeel van lactose dat in veel zuivelproducten voorkomt. Bovendien bevat de lijst van reducerende suikers ook maltose, arabinose en glyceraldehyde.
Biologisch belang van reducerende suikers
Koolhydraten, vooral reducerende suikers, zijn de meest overvloedige organische moleculen die in de natuur kunnen worden gevonden. Zij hebben een groot aantal functies in de biologie. Zij leveren een aanzienlijk deel van de dagelijks gebruikte voedingscalorieën in de meeste levende organismen die op aarde leven. Ook is hun belangrijkste rol de opslag van energie in levende lichamen.
Lees: Glycolyse, Fermentatie en Aërobe ademhaling.
Koolhydraten dienen ook als een van de celmembraancomponenten en fungeren voornamelijk als bemiddelaar tussen verschillende intermoleculaire communicaties in het lichaam van levende organismen. Tenslotte zijn koolhydraten via Maillard-reacties verantwoordelijk voor het bepalen van de korstkleur en de smaak van voedsel zoals koffie, brood en geroosterde levensmiddelen.
Toepassingen van reducerende suikers
Er zijn vele toepassingen van reducerende suikers in onze dagelijkse activiteiten. In de geneeskunde is de Fehling-oplossing gebruikt als een test om diabetes in menselijk bloed op te sporen. Door de relatieve meting van het aantal oxidanten dat door de beschikbare glucose wordt gereduceerd, kan de glucoseconcentratie in het menselijk bloed of de urine gemakkelijk worden berekend. Bovendien wordt het na de berekening van de precieze hoeveelheid aanwezige glucose gemakkelijker om van de artsen de hoeveelheid insuline voor te schrijven die de patiënten moeten innemen. In de voedingsmiddelenchemie is het gehalte aan reducerende suikers in producten als wijn, sappen en suikerriet bepalend voor de kwaliteit ervan. (Ref. 5)
Rizzo, N. (2011, 21 februari). “The Definition of Reducing Sugars,” livestrong.com.https://www.livestrong.com/article/386795-the-definition-of-reducing-sugars/
Gunawardena, G. (2016, 4 januari). Het verminderen van suiker. Chemie LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Organic_Chemistry_Glossary/Reducing_Sugar
Moghaddam, S. V., Rezaei, M., & Meshkani, F. (2019). Surfactant-vrije Sol-Gel Synthesis Method for the Preparation of Mesoporous High Surface Area NiO-Al 2 O 3 Nanopowder and Its Application in Catalytic CO 2 Methanation. Energietechnologie, 8(1), 1900778. https://doi.org/10.1002/ente.201900778
Kelly, M. Test voor reducerende suikers. (2018). Sciencing. https://sciencing.com/test-reducing-sugars-5529759.html
Reducerende suikers | Bakingrediënten | BAKERpedia. (2020, 30 juli). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/