Williamson Ether Synthese

Enthalpie- en entropiebijdragen

Ringspanning is het primaire enthalpie-effect op ringvorming, maar het is niet het enige dat de vorming beïnvloedt. Als dit het geval was, zouden ringen met de meeste rek het traagst gevormd worden. De reden waarom dit niet het geval is, is dat de entropie van invloed is op de ringvorming. Kleinere ringen hebben minder entropie, waardoor ze gunstiger zijn omdat het molecuul minder geordend is.

De reden waarom ringvorming deze trend niet volgt, is echter een andere factor die het nabijheidseffect wordt genoemd. Het nabijheidseffect stelt dat het nucleofiele deel van de koolstofketen zo dicht bij de elektrofiele koolstof ligt, dat er een kleine hoeveelheid ringspanning optreedt in de grondtoestand van het molecuul. Naarmate de ring groter wordt dan 4, wordt dit nabijheidseffect echter tenietgedaan door de sterke vermindering van de ringspanning. Ringen met vijf en zes leden hebben minder rek, waardoor ze zich sneller kunnen vormen. Naarmate de ringen groter worden (8,9,10 enz.) heeft de rek geen effect meer op de vorming, maar wordt de entropie groter, waardoor het moeilijker wordt ringen te vormen.

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *