1. Lindsay Korman-Hartley
Justin i Lindsay po raz pierwszy spotkali się na planie filmu Passions w 2003 roku, a rok później w maju zawiązali węzeł. Podczas ich ośmioletniego małżeństwa, para miała ceremonię odnowienia przysięgi i powitała córkę o imieniu Isabella w 2004 roku. Jednak ich związek ostatecznie zakończył się w maju 2012 roku, kiedy Lindsay złożyła pozew o rozwód z Justinem, powołując się na „różnice nie do pogodzenia”. Pomimo ich podziału, Justin i Lindsay są zaangażowani w coparenting Isabella. „Komunikacja ,” Justin powiedział Us Weekly z powrotem we wrześniu 2019 roku. „To nie jest nic nowego. Komunikacja i zrozumienie, skąd pochodzą wszyscy i uświadomienie sobie, że jest to trudne. Tak bardzo, jak próbujesz postawić się w butach innych ludzi, nigdy nie będziesz w pełni w stanie tego zrobić, ale powinieneś po prostu podjąć wysiłek … . Dostaję dużo pomocy od mojej byłej żony.”
2. Chrishell Stause
Po tym, jak został ustawiony przez wspólnego przyjaciela, Justin zaczął umawiać się z Chrishell pod koniec 2013 roku. Zaręczyli się prawie trzy lata później, a w październiku 2017 roku zawiązali węzeł w intymnej ceremonii na świeżym powietrzu. Przez cały ten czas Justin i Chrishell dzielili ze sobą wiele słodkich chwil, w tym wypełnione PDA występy na czerwonym dywanie i zabawne wieczory randkowe. W listopadzie 2019 roku Justin złożył jednak pozew o rozwód z Chrishell, powołując się na „różnice nie do pogodzenia” i odnotowując 8 lipca 2019 roku jako datę separacji – choć warto zauważyć, że ich ostatnie publiczne pojawienie się razem było na imprezie Hollywood Foreign Press Association Golden Globes w Los Angeles 14 listopada 2019 roku. Według Us Weekly, „złożenie rozwodu było dużym zaskoczeniem dla wszystkich wokół Justina i Chrishell w kategoriach ich przyjaciół.” Chrishell później otworzył się na temat podziału w wywiadzie z Entertainment Tonight, mówiąc, że było to „bardzo niefortunne”. „Ja oczywiście naprawdę, naprawdę go kocham i to jest niefortunne w sposób, w jaki wszystko się stało i czas wszystkiego,” dodała. „Mam nadzieję, że uda nam się dotrzeć do miejsca, w którym pewnego dnia spojrzymy na to wstecz i będziemy się śmiać. Nie wiem, mam nadzieję, że … związki są trudne”. Justin, z drugiej strony, jeszcze nie odniósł się publicznie do rozwodu sam.