Açúcar redutor

Açúcar redutor
n.., plural: açúcares redutores
Definição: um açúcar que serve como agente redutor

Definição de açúcar redutor

O que é açúcar redutor? O tipo de açúcar que actua como agente redutor e pode efectivamente doar electrões a alguma outra molécula, oxidando-a, é chamado açúcar redutor. Numa outra definição, qualquer açúcar que tende a actuar como agente redutor, uma vez que tem um grupo aldeído (-CHO) ou o grupo cetona (-CO-), é chamado açúcar redutor.

açúcar redutor pertence à categoria de hidratos de carbono ou açúcar natural, mas consiste ou num grupo aldeído livre ou num grupo cetona. A estrutura de açúcar com um aldeído livre ou os grupos de cetona é chamada de grupo redutor de açúcar. A extremidade da molécula com o carbono anomérico livre é referida como a extremidade redutora.

alguns dos dissacáridos, oligossacáridos, polissacáridos, e todos os monossacáridos são açúcares redutores. Os monossacáridos são categorizados em dois grupos: (1) aldoses que contêm o grupo aldeído livre e (2) cetoses onde existe um grupo de cetonas. Convém recordar aqui que antes de actuarem como agentes redutores, as cetoses devem tautomerizar as aldoses. Os isómeros estruturais dos compostos químicos que se podem interconverter instantaneamente são tautómeros e o processo em química é referido como tautomerização. (Ref. 1)

Is glucose an aldose?

O exemplo mais comum de cetose é a frutose enquanto a glicose e a galactose são aldoses. A formulação química do açúcar é Cn (H2O) n (por exemplo, C6H12O6 para a glucose), que se encontra naturalmente em todas as frutas, produtos lácteos, vegetais, e grãos inteiros. A configuração química e estrutura do açúcar em particular, glucose, frutose, e sacarose foram elaboradas na figura 1. Estes açúcares são os hidratos de carbono que consumimos frequentemente na nossa dieta. Moléculas únicas de açúcar (monómeros) são os monossacarídeos e os dois monómeros ligados entre si são os dissacarídeos. Cadeias relativamente maiores de moléculas de açúcar que estão interligadas entre si através de cadeias são os oligossacarídeos e os polissacarídeos.

Os três exemplos mais comuns de dissacarídeos são a lactose, a sacarose, e a maltose. Celulose, amido, glicogénio e quitina são todos exemplos de polissacáridos.

Por que é que a sacarose não é um açúcar redutor?

Sucarose é um açúcar não redutor. Na sacarose, existem ligações glicosídicas entre os seus carvões anoméricos para reter a forma cíclica da sacarose, evitando a sua conversão na forma de uma cadeia aberta com um grupo aldeído. Ao contrário, maltose e lactose, que são o açúcar redutor, têm um carbono anomérico livre que pode ser convertido numa forma de cadeia aberta formando uma ligação com o grupo aldeído.

O amido é um açúcar redutor? Deve-se lembrar aqui que o amido é um açúcar não redutor uma vez que não tem nenhum grupo redutor presente.

Açúcares redutores vs. Não redutores

O que é açúcar redutor e açúcar não redutor?

Um carboidrato que é capaz de causar a redução de algumas outras substâncias sem ser hidrolisado primeiro é o açúcar redutor, enquanto os açúcares que não possuem uma cetona livre ou um grupo de aldeídos são chamados de açúcar não redutor. Vale a pena mencionar aqui que os açúcares não redutores nunca são oxidados. O exemplo mais comum de açúcar não redutor é a sacarose. A questão muito importante que precisa de ser abordada aqui é a seguinte: porquê a sacarose é o açúcar não redutor? A razão é que na sacarose as duas unidades de monossacarídeos são mantidas juntas de forma muito estreita pelas ligações glicosídicas entre o carbono C-2 da frutose e o C-1 da glicose. Uma vez que os grupos redutores de frutose e glucose estão envolvidos na formação da ligação glicosídica, assim a sacarose no açúcar não redutor.

Características dos açúcares redutores

O açúcar redutor é também mencionado como os compostos como o açúcar ou um elemento, por exemplo, o cálcio que perde um electrão para outra espécie química ou biológica nas reacções declaradas como a oxidação-redução (muitas vezes abreviadas como as reacções redox). Algumas das características mais significativas da redução de açúcar foram resumidas nos pontos abaixo. (Ref. 2)

• Os açúcares redutores como a glucose e a frutose têm um grupo aldeído livre e cetona nas suas estruturas, respectivamente.
• O açúcar redutor forma principalmente uma estrutura hemiacetal onde um carbono se prende a um par de átomos de oxigénio, resultando assim na formação de éter ou álcool.
• Os açúcares redutores podem ser oxidados com alguns agentes oxidantes relativamente suaves, tais como sais de metais.
• Numa solução aquosa, os agentes redutores geram geralmente um ou mais compostos compreendendo um grupo aldeído.

li> Nas reacções de Maillard, os açúcares redutores reagem com os aminoácidos, e ocorrem uma série de reacções químicas e biológicas. A reacção de Maillard é o processo em que as aminas reagem com os açúcares redutores, resultando no escurecimento dos alimentos. A reacção ocorre normalmente quando o alimento é deixado à temperatura ambiente durante um longo período ou é aquecido. O escurecimento dos alimentos pode ser visto frequentemente na crosta do pão ou na pele dos alimentos torrados. Da mesma forma, o aroma cheiroso do café, pão, chocolate, e do artigo assado deve-se à contribuição da reacção de Maillard.li>Os açúcares redutores produzem mutarotação e formam osazonas.

Processo de Oxidação-Redução

O que é a redução? A perda de electrões durante uma reacção de uma molécula chama-se oxidação enquanto o ganho de electrões simples ou múltiplos se chama redução. As reacções de oxidação e redução (também chamadas reacções redox) são as reacções químicas em que o número de oxidação das espécies químicas que estão a participar na reacção muda. Os processos redox são o vasto leque de reacções que incluem a maioria dos processos químicos e biológicos que tomam parte à nossa volta. Oxidação e dissolução dos metais, escurecimento dos frutos, reacções de fogo, respiração e o processo de fotossíntese são todos processos de oxidação-redução.

As reacções redox envolvem a transferência de hidrogénio, oxigénio, ou electrões onde duas características muito importantes são comuns em todas as três reacções. Em primeiro lugar, são “acopladas”, o que significa que em qualquer reacção de oxidação, há uma reacção de redução lateral. Em segundo lugar, envolvem sempre uma mudança química líquida onde novos substitutos são formados pela reacção dos reagentes. Os exemplos de todas as três formas de reacção química foram elaborados abaixo. (Ref. 3)

Transferência do átomo de oxigénio:

C+ 2H2O → CO2 + 2H2

Transferência do átomo de hidrogénio:

N2H4+ O2 → N2+ 2H2O

Transferência de electrões:

P>Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu

Testes de análise da presença de açúcar redutor

Dois testes muito importantes são frequentemente realizados para identificar a presença de açúcar redutor. Estes testes são o teste de Benedict e o teste de Fehling. (Ref. 4)

Teste de Benedict

No teste de Benedict, as amostras de alimentos a partir das quais a presença de açúcar redutor tem de ser detectada são dissolvidas em água, e depois disto, uma quantidade muito pequena de reagente de Benedict é adicionada, após a qual a solução começa a arrefecer. Após cerca de dez minutos, a solução começa a mudar a sua cor. Se a cor mudar para azul, significa que não há açúcar redutor presente. Mas se a cor mudar para verde, amarelo, laranja, vermelho, e depois finalmente para vermelho escuro ou castanho, confirma a presença de açúcar redutor nos alimentos. A composição química da solução Benedict afirma que é feita de uma solução anidra de citrato de sódio, carbonato de sódio, e sulfato de cobre II pentahidratado. Durante a sua reacção com o açúcar redutor, o sulfato de cobre azul na solução é convertido em sulfureto de cobre castanho-avermelhado. Vale a pena mencionar aqui que estes testes apenas mostram a análise qualitativa do açúcar redutor.

Teste de Fehling

No teste de Fehling, a solução é aquecida até à amostra onde a disponibilidade de açúcar redutor tem de ser testada ser homogeneamente misturada em água, após o que a solução de Fehling é adicionada. Se o açúcar redutor estiver presente, a cor da solução será alterada para uma cor precipitada vermelha semelhante à ferrugem.

A solução de Fehling é feita misturando quantidades iguais de soluções aquosas de sulfato de cobre II pentahidratado e tartarato de sódio potássico tetrahidratado. Este teste é especificamente utilizado para a identificação de monossacarídeos, especialmente cetoses e aldoses. Estes testes podem ser utilizados em laboratório para a determinação do açúcar redutor presente na urina que pode ser utilizado para diagnosticar diabetes mellitus.

Similiarmente, outro grupo de reagentes frequentemente utilizado para determinar a presença de grupos funcionais de aldeídos e aldeídos aromáticos com algumas das cetonas alfa-hidroxi que podem ser tautomerizadas em aldeídos são os reagentes de tollen e o teste que é realizado chama-se teste de tollen. O reagente de tollen é uma solução alcalina de nitrato de prata amoniacal. Deve-se notar aqui que a redução de aldeídos resulta na formação de álcoois primários enquanto que a redução de cetonas dá álcoois secundários.

Exemplos de redução de açúcar

O exemplo mais comum de redução de açúcar e monossacáridos é a glucose. No corpo humano, a glicose é também referida como açúcar no sangue. É essencial para o bom funcionamento do cérebro e como fonte de energia em várias actividades físicas. Outro açúcar redutor é a frutose, que é o mais doce de todos os monossacarídeos. A galactose é outro exemplo de açúcar redutor. É um componente da lactose disponível em muitos produtos lácteos. Além disso, a lista de açúcares redutores inclui também maltose, arabinose, e gliceraldeído.

Importância biológica dos açúcares redutores

Carboidratos, especialmente o açúcar redutor são as moléculas orgânicas mais abundantes que podem ser encontradas na natureza. Têm uma vasta gama de funções em biologia. Fornecem uma fracção significativa das calorias dietéticas utilizadas diariamente na maioria dos organismos vivos que vivem na terra. Além disso, o seu papel principal é actuar como armazenamento de energia nos corpos vivos.

p>Ler: Glicólise, Fermentação e Respiração Aeróbica.

Carbohidratos também servem como um dos componentes da membrana celular e funcionam principalmente como mediadores de várias comunicações intermoleculares nos corpos dos organismos vivos. Finalmente, através das reacções de Maillard, os hidratos de carbono são responsáveis pela determinação da cor da crosta e do sabor dos alimentos, tais como café, pão, e alimentos torrados.

Usos de açúcares redutores

Existem muitos usos de açúcares redutores nas nossas actividades da vida diária. Nos medicamentos, a solução Fehling tem sido utilizada como um teste para detectar a diabetes no sangue humano. A medição relativa do número de agentes oxidantes reduzido pela glucose disponível facilita o cálculo da concentração de glucose presente no sangue humano ou na urina. Além disso, após o cálculo da quantidade exacta de glicose presente, torna-se mais fácil prescrever a quantidade de insulina que deve ser tomada pelos doentes aos médicos. Na química alimentar, os níveis de açúcar redutor nos produtos como o vinho, sumos e cana-de-açúcar decidem a sua qualidade. (Ref. 5)

Rizzo, N. (2011, 21 de Fevereiro). “The Definition of Reducing Sugars,” livestrong.com.https://www.livestrong.com/article/386795-the-definition-of-reducing-sugars/br> Gunawardena, G. (2016, 4 de Janeiro). Açúcar Redutor. LibreTexts de Química. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Organic_Chemistry_Glossary/Reducing_Sugar
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Kelly, M. Teste de Redução de Açúcares. (2018). Cientificação. https://sciencing.com/test-reducing-sugars-5529759.html
Açúcar Redutor | Ingredientes para Assar | BAKERpedia. (2020, 30 de Julho). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/