Nome
John “Calico Jack” Rackham foi um famoso pirata inglês que patrulhou o Mar das Caraíbas entre 1718-1720. Recebeu o seu nome das roupas calico que usava (padrões de castanho, branco, e preto).
Um novo capitão
Calico Jack tornou-se um capitão pirata em 1718 enquanto estava a bordo de um navio operado por Charles Vane. Quando o navio encontrou um navio de guerra francês, Vane decidiu partir em vez de atacar o navio. A tripulação ficou indignada, amotinada, e deixou o Vane abandonado numa ilha distante. Tornaram então o Calico Jack o seu novo capitão. Calico Jack procedeu ao ataque ao navio de guerra francês, embarcou nele, e levou tudo. Nesse mesmo dia, saqueou vários outros navios que navegavam nas Caraíbas. Nos meses seguintes, pilharia muitos navios ao largo da costa da Jamaica.
Anne Bonny
Calico Jack é talvez mais famoso pela sua relação com a pirata Anne Bonny. A dupla encontrou-se enquanto Calico Jack bebia numa taberna nas Bahamas. Na altura, Jack aceitou uma oferta do governador das Bahamas para cessar as actividades de pirataria por um indulto incondicional. Jack ficou imediatamente apaixonado por Bonny, apesar de ser casada com outro pirata. O verdadeiro marido de Bonny ficou indignado e exigiu que Bonny fosse flagelada publicamente. Em vez disso, Calico Jack e Bonny foram para o mar e retomaram as actividades piratas.
Outra Mulher?
Rackham conheceu o seu fim em 1720 depois de ele e a sua tripulação terem roubado um navio mercante ancorado nas Bahamas. O governador, Woodes Rogers, enviou imediatamente dois navios de recuperação com quarenta e cinco homens para capturar os piratas. O primeiro dos navios acabou por apanhar o Calico Jack e envolver-se numa batalha naval contra os piratas. Os piratas saíram vitoriosos e subjugaram a maior parte da tripulação, excepto um homem. Eles pouparam a vida do homem quando este concordou em ajudá-los a piratear. O novo pirata e Anne Bonny depressa se tornaram inseparáveis, o que atraiu a ira e o ciúme de Calico Jack. Quando Jack finalmente o confrontou, o homem admitiu ser uma mulher disfarçada! O seu nome era Mary Read.
The End
Em breve, os segundos navios de recuperação apanharam Calico Jack e a sua tripulação. Na luta que se seguiu, o navio pirata foi severamente danificado e Calico Jack e a sua tripulação foram forçados a render-se. A 20 de Novembro de 1720, Calico Jack e a sua tripulação foram enforcados numa ilha chamada Deadman’s Cay, perto de Port Royal, Jamaica. Os seus corpos foram acorrentados e enforcados em vários pontos da ilha para desencorajar outros potenciais piratas. Anne Bonny, que supostamente participou na execução de Jack, foi informada de que lamentava vê-lo lá, mas se ele tivesse lutado como um homem, não precisava de ter sido enforcado como um cão.