Um surfista profissional transformou-se num roqueiro de sucesso, Jack Johnson ascendeu à fama nos anos 2000 com um estilo de cantor/compositor acústico fácil de interpretar, pontuado por uma voz despretensiosa e um comportamento suave de vagabundo de praia. A combinação provou ser particularmente potente na frente comercial, uma vez que os seus primeiros cinco álbuns de grandes marcas subiram todos ao estatuto de platina, sendo o seu mais elogiado o In Between Dreams de 2005. Embora não tão prolífico, ele continuou a encontrar sucesso nos anos 2010 com esforços bem recebidos, incluindo From Here to Now to You (2013) e All the Light Above It Too (2017).
Antes de Jack Johnson se ter tornado o pino rei da praia pop/rock do século XXI, ele era um surfista campeão no circuito profissional. O desporto foi a segunda natureza dos havaianos nativos, que começaram a perseguir ondas quando criança e, aos 17 anos de idade, já se tinham tornado num excelente atleta no Pipeline de Banzai. Contudo, Johnson estava também a testar outros pontos de venda criativos – especificamente cinema e música – e um grave acidente de surf durante a sua primeira competição profissional convenceu-o a dedicar mais tempo a esses passatempos sem saída para o mar. Enquanto estudava cinema na Universidade da Califórnia em Santa Bárbara, Johnson fez uma parceria com os amigos Chris Malloy e Emmett Malloy para produzir um documentário sobre surf intitulado Thicker Than Water. Embora o projecto tenha salientado o talento de Johnson como realizador, também mostrou o seu talento para escrever canções, e a banda sonora que o acompanhava apresentava várias das suas próprias canções. Thicker Than Water foi considerado o Vídeo do Ano 2000 pela revista Surfer e abriu o caminho para um segundo filme de surf, The September Sessions. Entretanto, Johnson começou a receber um aviso semelhante pelas suas canções, uma das quais foi coberta por G. Love & Special Sauce no álbum Philadelphonic de 1999 da banda. Pouco tempo depois, o material de demonstração de Johnson despertou o interesse de J.P. Plunier, um produtor francês que tinha ajudado a lançar a carreira de Ben Harper vários anos antes.
Com a ajuda de Plunier, Johnson gravou e lançou Brushfire Fairytales em 2001. O álbum de estreia apresentava um camafeu de Ben Harper, provocando assim uma amizade entre os dois músicos. Além disso, as suas canções folclóricas casualmente rodadas atraíram uma audiência que se estendeu muito para além da própria comunidade de surf de Johnson, e os contos de fadas de Brushfire tornaram-se platina como resultado. Após uma digressão ao longo da primeira metade de 2002, regressou ao estúdio e emitiu On e On um ano depois. Apesar da sua semelhança musical com os contos de fadas de Brushfire, On and On encontrou Johnson a mergulhar em comentários sociais, resultando numa série de canções que pareciam letras mundanas e perspicazes com uma vibração de surf ensolarada.
Jack Johnson fez uma grande digressão para apoiar o seu crescente catálogo, fazendo intervalos frequentes para surfar e passar tempo com a sua família. Quando chegou o momento de regressar ao estúdio, retomou a sua parceria com Mario Caldato, Jr., o mesmo produtor que tinha dirigido On and On, e decampou para o Mango Trees Studio no Hawaii. In Between Dreams foi lançado em 2005, ostentando uma mangueira na capa do álbum (em homenagem ao estúdio) enquanto oferecia uma mistura familiar de composição de canções tropicais e comentários conscientes. O álbum atingiu o seu ponto máximo no número dois, a posição mais alta da tabela de Johnson até à data na América, e vendeu mais de dois milhões de cópias nos Estados Unidos. Curiosamente, foi o próximo projecto de Johnson, o Sing-A-Longs and Lullabies for the Film Curious George, que finalmente o enviou para o topo das paradas. A banda sonora estreou em número um em Fevereiro de 2006, vendendo 149.000 cópias durante a sua primeira semana e fazendo de Curious George o primeiro filme de animação desde Pocahontas a ter uma banda sonora de topo de lista. Tal como os quatro álbuns anteriores, subiu ao estatuto de platina.
Apesar de tal sucesso continuado, porém, Johnson sofreu um duro golpe em 2007, quando o seu primo Danny Riley sucumbiu ao cancro do cérebro. Essa morte, juntamente com a decisão de gravar fora do ambiente familiar do Havai, emprestou um ambiente temperamental ao próximo recorde de Johnson, Sleep Through the Static de 2008. No entanto, a maior parte do álbum manteve uma sensação de calor e areia, e Sleep Through the Static passou a platina no espaço de cinco semanas. Viajou por toda a Europa nesse Verão, tocando alguns dos seus maiores espectáculos até à data, e as filmagens resultantes foram captadas para o filme do concerto de 2009/LP En Concert. Johnson lançou o seu quinto álbum de estúdio, To the Sea, em Junho de 2010. Cobrindo um período de nove anos, o Jack Johnson & Friends: A compilação Best of Kokua Festival apareceu em 2012 e apresentou performances do seu concerto beneficente para a organização sem fins lucrativos de educação ambiental a Fundação Kokua Hawaii.
Johnson voltou ao seu estúdio Mango Tree com Caldato para gravar o seu sexto longa-metragem de estúdio, From Here to Now to You. O álbum, que foi lançado em Setembro de 2013, foi precedido pelo single “I Got You”. Seguiram-se rapidamente alguns lançamentos ao vivo – o Live at Third Man Records 6-15-2013, apenas em vinil, saiu em Novembro de 2013 e um EP chamado From Here to Now to You apareceu em 2014 – e depois ficou calado em 2015 e 2016. Johnson regressou no início de 2017 com o single “Fragments”, o primeiro sabor do seu sétimo álbum de estúdio, All the Light Above It Too, que apareceu em Setembro do mesmo ano. Em 2020, lançou os singles “The Captain Is Drunk” e “Don’t Let Me Down”, o último dos quais foi uma colaboração com a dupla folclórica alemã Milky Chance.