Segundo a sua segunda temporada na NBA, Barry tornou-se a primeira superestrela a abandonar a NBA e a juntar-se à recém-criada ABA, uma liga mais pequena que estava a lutar para atrair audiências maiores. A decisão de Barry de fazer o salto baseou-se em vários factores chave. Primeiro, o seu sogro, Bruce Hale, foi o que ofereceu a Barry um lugar na sua equipa da ABA, os Oakland Oaks. Segundo, e talvez mais importante, os carvalhos estavam a oferecer-lhe um contrato que, na altura, era inédito. A 20 de Junho de 1967, Barry assinou um contrato de três anos no valor de 500.000 dólares. Além disso, Barry recebeu quinze por cento das acções da equipa e prometeu cinco por cento das vendas de bilhetes que excediam $600.000. O acordo fez com que Barry, que tinha ganho $30.000 por ano como Guerreiro, um dos jogadores mais bem pagos do jogo.
Havia apenas uma falha no plano de Barry: ele estava vinculado aos Guerreiros por mais um ano ao abrigo da cláusula de opção do seu contrato. De acordo com o acordo, comum aos tempos, embora o contrato de dois anos de Barry com São Francisco tivesse expirado, a direcção do Warriors reservou uma opção de um ano que obrigava Barry a permanecer com a equipa mesmo que um novo contrato não tivesse sido formulado. Como resultado, quando Barry anunciou a sua partida de São Francisco, o proprietário dos Warriors Franklin Mieuli, intentou uma acção judicial de 4,5 milhões de dólares contra o proprietário de Oakland Oaks, o cantor Pat Boone. Quando um juiz federal decidiu que a cláusula de opção era válida, Barry decidiu sentar-se para a época 1968-69 em vez de regressar aos Warriors.
Segundo o seu exílio de um ano, auto-imposto do jogo, Barry finalmente juntou-se aos Oakland Oaks. Durante a época 1968-69, Barry, como esperado, tornou-se imediatamente a carta de desenho mais quente da ABA. A sua média foi de 34,0 pontos, 9,4 ressaltos, e 3,9 assistências por jogo. Tornou-se o único jogador na história a ganhar títulos de pontuação na NCAA, NBA, e ABA. Após o final da época, os Warriors entraram com um processo para forçar Barry a regressar à equipa, mas não conseguiram convencer um tribunal inferior ou o Tribunal de Recurso do Estado da Califórnia de que a sua reivindicação a Barry era válida. Os Guerreiros também perderam a sua proposta de cobrar $350.000 em danos dos carvalhos.
Com uma batalha legal terminada, não demorou muito até que Barry se visse envolvido noutra. Poucos dias após o julgamento final no processo anterior, Boone vendeu os carvalhos a Earl Foreman, que anunciou imediatamente que a equipa seria transferida para Washington, D.C. e se tornaria nas capitais de Washington. Barry, que insistiu que tinha um acordo oral com os carvalhos de que não teria de abandonar a área, acreditou que tal mudança anulava o seu contrato. Querendo ficar na área da Baía de São Francisco, onde foi estabelecido com a sua esposa e filhos, a 28 de Agosto de 1969, Barry negociou com a sua antiga equipa, os Warriors, um contrato de cinco anos.
Barry foi de novo atirado para os tribunais quando as agora Capitais de Washington processaram os Warriors por $10 milhões de dólares e os Warriors, por sua vez, contrapuseram um processo às Capitais por $8 milhões de dólares. Por fim, o juiz no processo decidiu que Barry ainda estava comprometido com as Capitais. Barry foi obrigado a juntar-se à equipa em Washington, e os Guerreiros reviram o contrato pendente para que Barry voltasse a juntar-se aos Guerreiros depois de ter cumprido a sua obrigação para com a ABA. Apesar de ter sido obrigado a deslocar-se com a sua equipa, Barry conseguiu continuar o seu desempenho no piso, com uma média de 27,7 pontos por jogo durante a época 1970-71 com os Capitals.
Quando os Capitals se tornaram os Virginia Squires após a época 1969-70, Barry cresceu mais infeliz e mais vocalista acerca da sua insatisfação em jogar na Virginia. Finalmente, os Squires venderam o resto do contrato do Barry às New York Nets. Barry tocou para os Nets durante duas temporadas. Durante a época 1970-71, ele obteve uma média de 29,4 pontos, 6,8 ressaltos, e 5,0 assistências por jogo. No ano seguinte, obteve uma média de 31,5 pontos, 7,5 rebotes, e 4,1 assistências por jogo.