Mudança para NashvilleEdit
Depois de terminar o liceu, Shelton começou a actuar em clubes de área e também trabalhou numa série de trabalhos. Em 1984, Bettye Witt, sua namorada na altura (e, desde 4 de Agosto de 1986, esposa) encontrou um emprego em Nashville, Tennessee, e Shelton foi com ela. Em Nashville, Shelton tentou conseguir um acordo com um contrato de gravação, e trabalhou em clubes nocturnos da zona. Em 1986, Jerry Thompson, colunista de jornal, ouviu uma das demonstrações de Shelton, e organizou uma audição com a Columbia Records. Pouco tempo depois, foi oferecido a Shelton um contrato de gravação com a CBS, com Jerry Thompson a servir como seu gerente. Nesse mesmo ano, ele gravou o seu primeiro álbum, Wild-Eyed Dream. A faixa título foi lançada como single, e alcançou o nº 24 nas tabelas Country.
1986-1988: Wild-Eyed DreamEdit
Wild-Eyed Dream tornou-se um sucesso para Shelton e para a sua editora discográfica. A canção seguinte do álbum, “Crime of Passion” ganhou-lhe um êxito ainda maior nas paradas do Country, quando atingiu o Top 10 no início desse ano. O seguimento foi um sucesso ainda maior. Esta canção seguinte chamava-se “Somebody Lied”, e em Dezembro de 1987 tornou-se o seu primeiro número 1 nos Hot Country Singles & Tracks chart. Nove outras canções chegariam ao Nº 1 na tabela de músicas Country durante a sua carreira. Tinha um par de outros singles nº 1 do seu álbum de estreia: “Life Turned Her That Way” e “Don’t We All Have the Right”. O seu álbum alcançou a posição Nº 1 na tabela dos Top Country Albums em 1987, foi um dos álbuns Country mais vendidos do ano, e fez de Shelton um dos vocalistas masculinos de maior sucesso desse ano.
1988-1989: Loving ProofEdit
A Shelton alcançou igual sucesso no ano seguinte com um novo álbum e um novo single. O álbum foi intitulado Loving Proof, e também foi um álbum de Billboard Country nº 1. O álbum deu origem a três êxitos nº 1 para Shelton. Estas canções foram, “I’ll Leave This World Loving You” (durante duas semanas em Novembro de 1988), “From a Jack to a King” (em Março de 1989), e “Living Proof” (em Outubro de 1989). “From a Jack to a King” foi um remake do original por Ned Miller. Por esta altura na música country, o Neo-Tradicionalismo estava no seu auge, e por causa disso, o mesmo aconteceu com a carreira de Shelton, tal como muitos dos seus homólogos, como Clint Black, George Strait, Randy Travis, e Dwight Yoakam.
1989-1991: RVS III, álbum de Natal e livros infantisEdit
Os seus álbuns continuaram a ganhar-lhe elogios e a mantê-lo no topo das tabelas. O seu terceiro álbum não foi diferente. Intitulado RVS III, este álbum gerou apenas um single nº 1, chamado “I’ve Cried My Last Tear For You”. Embora este fosse o seu único nº 1 do álbum, dois singles aproximaram-se, “Statue of a Fool” (originalmente gravado por Jack Greene) e “I Meant Every Word He Said”, ambos alcançando o número 2 nas tabelas de países. Neste momento da sua carreira, Shelton era um dos vocalistas masculinos de maior sucesso da música Country. Todos os seus álbuns nessa altura tinham sido certificados pela RIAA como Platina, e eram também todos os álbuns nº 1 na tabela “Top Country Albums”. Em 1990, ele gravou um álbum de Natal intitulado Ricky Van Shelton Sings Christmas.
Around the same time, Shelton escreveu uma série de livros infantis. Os dois primeiros títulos dos seus livros foram, Contos de um Pato Chamado Quacker e Quacker Meets Mrs. Moo. A série também contém “Quacker Meets Canadian Goose” e foram todos ilustrados por Shan Williams Burklow.
1991-1992: BackroadsEdit
Shelton continuou o seu sucesso à medida que a década começava a progredir. O ano seguinte, 1991, provou ser mais um ano de sucesso para Shelton. Ele duetizou na canção, “Rockin’ Years” com Dolly Parton (que também foi ao nº 1), bem como um novo álbum, intitulado, Backroads. O álbum apresentou os seus últimos êxitos nº 1, juntamente com um êxito nº 13 chamado “After the Lights Go Out”. A sua série de sucessos continuou até este ano, e o seu álbum teve tanto sucesso como as suas canções.
1992-1993: Greatest Hits Plus, Don’t Overlook Salvation and alcoholismEdit
Por volta de 1992, o sucesso de Shelton nas paradas do Country estava a diminuir e, como muitos outros na indústria, ele foi varrido da popularidade pelas mudanças na música country que chegaram no início dos anos 90. Gozou de um último Top 10 (que chegou ao número 5) intitulado “Wild Man”, que foi colocado no seu mais recente álbum, chamado Greatest Hits Plus. Outro single, “Just as I Am”, foi incluído no seu álbum Greatest Hits, mas só chegou ao Top 30 nesse ano. Também lançou um álbum de música gospel intitulado Don’t Overlook Salvation.
Em 1992, Shelton admitiu que sofria de alcoolismo e procurou ajuda para recuperar a sua sobriedade.
1993-1994: Amor e Honra e partida de ColumbiaEdit
Até 1993, era evidente que Shelton estava cada vez mais distante dos dez primeiros nas cartas de país. Em 1994, teve o seu último top 40 atingido com “Onde estava eu”. Depois do álbum Love and Honor de 1994, Shelton decidiu deixar a Columbia Records.
Depois de estar sob a Columbia Records, Shelton esteve ausente da tabela Country durante um longo período de tempo. No entanto, a Columbia continuou a lançar ao público as colecções Greatest Hits. Shelton continuou a trabalhar noutros projectos durante este tempo, o que não significava desistir de realizar.
1997-1999: Making Plans and label formationEdit
Em 1997, Shelton formou a sua própria etiqueta, intitulada RVS Records. Nesse mesmo ano, lançou o seu primeiro álbum em três anos, intitulado Making Plans. No entanto, Shelton financiou ele próprio o projecto, e trabalhou para lançar o seu álbum apenas nas lojas Wal-Mart.
2000-2001: Fried Green TomatoesEdit
Em 2000, Shelton assinou com a editora Audium, onde fez outro álbum chamado Fried Green Tomatoes, que gerou o seu primeiro single em mais de cinco anos chamado “The Decision”, mas não conseguiu ter um impacto substancial no Country chart.
2006-presente: RetirementEdit
Em Maio de 2006, Shelton anunciou que se iria reformar da digressão para passar mais tempo com a sua família.