Em 1994, a Disney realizou a Maratona Mundial Walt Disney, a sua primeira corrida de estrada enquanto adicionava corridas de adição mais tarde. Havia apenas 5.588 corredores nesta corrida inaugural do que se tornou a Disney Endurance Series.
Disneyland Marathon e 5K foram disputadas em 1995, três semanas após a Maratona de LA, a 26 de Março de 1995. A maratona incluiu o Estádio de Anaheim e uma volta em torno do Lago de Anaheim, enquanto que os seus 5K ficaram presos à Disneyland levando em seis de sete das terras temáticas.
Até 1998, Williams foi nomeado Vice-Presidente da Disney Sports Attractions, supervisionando uma nova criação desportiva & divisão de recreação incluindo as suas corridas. Em 1998, a primeira Meia Maratona Donald Half Marathon é disputada no mesmo dia que a WDW Marathon. A primeira corrida 10K Disney Classic a 3 de Outubro de 1999 deu início à Disney World’s 15-month Millennium Celebration.
p>Em 30 de Março de 2003, as Atracções Desportivas realizaram a primeira Maratona Disney Inline a pedido da Associação Internacional de Patinagem Inline. Em 2005, uma meia maratona foi acrescentada a este fim-de-semana.
Em 2004, o Festival de Triatlo e Família de Meia-Ironman na Florida foi iniciado por Ironman North America e Disney Sports Attraction e foi programado apenas para dois anos. O festival foi realizado de 22 a 23 de Maio que incluiu o Florida Half-Ironman, uma Kids Race, e uma expo.
O Clássico 10K da Disney foi renomeado Race for the Taste 10K em 2005 e mudou-se para 9 de Outubro para coincidir com o Epcot International Food and Wine Festival, que decorreu então de 30 de Setembro a 13 de Novembro. A Corrida para a Cura 5K foi agendada para 8 de Outubro, com as receitas a beneficiar a Fundação Susan G. Komen Breast, enquanto o Clássico Disney’s Cross Country foi agendado para o sétimo.
Em 2006, o desafio da corrida Goofy foi inaugurado, já que a meia e maratona foram agendadas para dias separados pela primeira vez no fim-de-semana mundial. 3.000 corredores candidataram-se ao desafio. Nesse ano, uma Corrida Divertida 5K e Corridas Infantis foram acrescentadas no sábado, enquanto que uma Expo Saúde e Fitness foi realizada de quinta a sexta-feira no Complexo Mundial do Desporto da Disney.
De 5 a 7 de Maio de 2006, realizou-se a primeira Maratona Disney Minnie Marathon Weekend, mas nenhuma corrida foi uma maratona. A Champion 5K e Fun Runs foram acrescentadas à ESPN no fim-de-semana nos Estúdios de Hollywood da Disney em 2009. O primeiro Wine &A Meia-Maratona de Jantar foi realizada em 2010.
O fim-de-semana da Maratona Mundial de 2014 acrescentou o Walt Disney World 10K mais o Dopey Challenge para completar as quatro corridas de fim-de-semana. Uma corrida adicional, Castaway Cay Challenge, foi acrescentada à série de fim-de-semana em 2015 com a corrida de 5K a ter lugar no Castaway Cay da Disney Cruise Line. A primeira corrida internacional do fim-de-semana foi a Disneyland Paris Half Marathon em Setembro de 2016.
Em Setembro de 2016, o Disneyland Resort Paris realizou as suas primeiras corridas no DLP Val d’ Europe Half-Marathon.
RunDisney cancelou todas as provas da Disneyland Resort com início em 2018 devido a grandes projectos de construção em curso (por exemplo, Star Wars: Galaxy’s Edge, o Disneyland Eastern Gateway e um novo hotel Disney Downtown). O blogue Theme Park Insider especulou que a Disney pode estar a usar a perda de receitas para a Cidade de Anaheim e negócios próximos como alavanca para acelerar a aprovação do projecto.
Na Disney Wine 2017 & Dine Half Marathon, que teve lugar a 5 de Novembro de 2017, um corredor desabou e morreu perto da linha de chegada no parque de estacionamento Epcot. Nenhum outro detalhe foi inicialmente revelado.
Em 2020, devido à pandemia COVID-19 em curso, o fim-de-semana da Corrida Rival da Guerra das Estrelas foi cancelado, enquanto que o fim-de-semana da Corrida Rival do Vinho & Dine Half Marathon Weekend foi alterado para um fim-de-semana de corrida virtual. A 22 de Setembro de 2020, foi anunciado que tanto a Maratona Mundial Walt Disney 2021 como o fim-de-semana da Meia Maratona da Princesa 2021 se tornariam também virtuais.