Po swoim drugim sezonie w NBA, Barry stał się pierwszą gwiazdą, która porzuciła NBA i dołączyła do startującej ABA, mniejszej ligi, która walczyła o przyciągnięcie większej publiczności. Decyzja Barry’ego o podjęciu tej decyzji była podyktowana kilkoma kluczowymi czynnikami. Po pierwsze, jego teść, Bruce Hale, zaoferował Barry’emu miejsce w swojej drużynie ABA, Oakland Oaks. Po drugie, i być może ważniejsze, Oaks oferowali mu kontrakt, który w tamtym czasie był niespotykany. 20 czerwca 1967 roku Barry podpisał trzyletni kontrakt o wartości 500 tysięcy dolarów. Dodatkowo, Barry otrzymał piętnaście procent udziałów we własności drużyny i obiecał pięć procent ze sprzedaży biletów, które przekroczyły 600 000 dolarów. Umowa uczyniła Barry’ego, który zarabiał 30 000 dolarów rocznie jako Warrior, jednym z najwyżej opłacanych graczy w grze.
Była tylko jedna wada planu Barry’ego: był związany z Warriors na jeszcze jeden rok w ramach klauzuli opcji w swoim kontrakcie. Zgodnie z umową, powszechną w tamtych czasach, mimo że dwuletni kontrakt Barry’ego z San Francisco wygasł, kierownictwo Warriors zastrzegło sobie roczną opcję, która zobowiązywała Barry’ego do pozostania w zespole, mimo że nie sformułowano nowego kontraktu. W rezultacie, kiedy Barry ogłosił swoje odejście z San Francisco, właściciel Warriors, Franklin Mieuli, złożył pozew o 4,5 miliona dolarów przeciwko właścicielowi Oakland Oaks, piosenkarzowi Patowi Boone. Kiedy sędzia federalny orzekł, że klauzula opcji była ważna, Barry zdecydował się usiąść na sezon 1968-69, zamiast wracać do Warriors.
Po rocznym, samozwańczym wygnaniu z gry, Barry ostatecznie dołączył do Oakland Oaks. W sezonie 1968-69 Barry, zgodnie z oczekiwaniami, od razu stał się najgorętszą kartą przetargową ABA. Zdobywał średnio 34,0 punkty, 9,4 zbiórki i 3,9 asysty na mecz. Stał się jedynym graczem w historii, który zdobył tytuły króla strzelców w NCAA, NBA i ABA. Po zakończeniu sezonu Warriors złożyli pozew, aby zmusić Barry’ego do powrotu do drużyny, ale nie udało im się przekonać sądu niższej instancji ani Kalifornijskiego Sądu Apelacyjnego, że ich roszczenie do Barry’ego jest ważne. Wojownicy przegrali również swoją ofertę odebrania $350,000 odszkodowania od Oaks.
Po zakończeniu jednej bitwy prawnej, nie minęło wiele czasu zanim Barry znalazł się uwikłany w kolejną. Zaledwie kilka dni po wydaniu ostatecznego wyroku w poprzedniej sprawie sądowej, Boone sprzedał Oaks Earlowi Foremanowi, który natychmiast ogłosił, że drużyna zostanie przeniesiona do Waszyngtonu i stanie się Washington Capitals. Barry, który upierał się, że zawarł ustną umowę z Oaks, że nie będzie musiał opuszczać tego obszaru, uważał, że taka przeprowadzka unieważnia jego kontrakt. Chcąc pozostać w San Francisco Bay Area, gdzie mieszkał z żoną i synami, 28 sierpnia 1969 roku Barry wynegocjował ze swoją starą drużyną, Warriors, pięcioletni kontrakt.
Barry został ponownie postawiony przed sądem, kiedy to Washington Capitals pozwali Warriors o 10 milionów dolarów, a Warriors z kolei pozwali Capitals o 8 milionów dolarów. Ostatecznie sędzia w tej sprawie orzekł, że Barry nadal jest związany z Capitals. Barry musiał dołączyć do drużyny w Waszyngtonie, a Warriors zmienili obowiązujący kontrakt w taki sposób, że Barry miał ponownie dołączyć do Warriors po wypełnieniu swoich zobowiązań wobec ABA. Pomimo konieczności przeprowadzki z drużyną, Barry zdołał kontynuować swoją grę na parkiecie, notując średnio 27,7 punktów na mecz w sezonie 1970-71 w barwach Capitals.
Gdy Capitals stali się Virginia Squires po sezonie 1969-70, Barry stawał się coraz bardziej nieszczęśliwy i coraz głośniej mówił o swoim niezadowoleniu z gry w Virginii. W końcu Giermkowie sprzedali pozostałą część kontraktu Barry’ego do New York Nets. Barry grał dla Nets przez dwa sezony. W sezonie 1970-71 notował średnio 29,4 punktu, 6,8 zbiórki i 5,0 asysty na mecz. W kolejnym roku notował średnio 31,5 punktu, 7,5 zbiórki i 4,1 asysty na mecz.