Przeprowadzka do NashvilleEdit
Po ukończeniu szkoły średniej Shelton zaczął występować w okolicznych klubach, a także pracował w szeregu zawodów. W 1984 roku Bettye Witt, jego ówczesna dziewczyna (a od 4 sierpnia 1986 roku żona) znalazła pracę w Nashville w stanie Tennessee, a Shelton pojechał razem z nią. W Nashville Shelton starał się o kontrakt nagraniowy i pracował w okolicznych klubach nocnych. W 1986 roku Jerry Thompson, felietonista prasowy, usłyszał jedną z demówek Sheltona i umówił go na przesłuchanie w Columbia Records. Wkrótce potem Sheltonowi zaproponowano kontrakt nagraniowy z CBS, a Jerry Thompson był jego menedżerem. W tym samym roku nagrał swój pierwszy album, Wild-Eyed Dream. Tytułowy utwór został wydany jako singiel i osiągnął nr 24 na liście przebojów Country.
1986-1988: Wild-Eyed DreamEdit
Wild-Eyed Dream stał się sukcesem dla Sheltona i jego wytwórni. Następna piosenka z albumu, „Crime of Passion”, przyniosła mu jeszcze większy przebój na liście przebojów Country, kiedy to dotarła do Top 10 na początku tego samego roku. Następca był jeszcze większym sukcesem. Kolejna piosenka nosiła tytuł „Somebody Lied”, a w grudniu 1987 roku stała się jego pierwszym numerem 1 na liście Hot Country Singles & Tracks chart. Dziewięć innych piosenek będzie to do nr 1 na listach przebojów Country podczas jego kariery. Miał parę innych nr 1 singli z jego debiutanckiego albumu: „Life Turned Her That Way” i „Don’t We All Have the Right”. Jego album osiągnął miejsce nr 1 na liście przebojów Top Country w 1987 roku, był jednym z najlepiej sprzedających się albumów Country tego roku i uczynił Sheltona jednym z najbardziej utytułowanych męskich wokalistów tego roku.
1988-1989: Loving ProofEdit
Osiągnął równy sukces w następnym roku z nowym albumem i nowym singlem. Album nosił tytuł Loving Proof, i również był numerem 1 na liście Billboard Country. Album przyniósł Sheltonowi trzy hity nr 1. Były to piosenki: „I’ll Leave This World Loving You” (przez dwa tygodnie w listopadzie 1988), „From a Jack to a King” (w marcu 1989) i „Living Proof” (w październiku 1989). „From a Jack to a King” był remake’iem oryginału autorstwa Neda Millera. W tym czasie w muzyce country neotradycjonalizm był już u szczytu popularności, a przez to i kariera Sheltona, podobnie jak wielu jego rówieśników, jak Clint Black, George Strait, Randy Travis czy Dwight Yoakam.
1989-1991: RVS III, album świąteczny i książki dla dzieciEdit
Jego albumy nadal zdobywały mu pochwały i utrzymywały go wysoko na listach przebojów. Nie inaczej było z jego trzecim albumem. Zatytułowany RVS III, album ten przyniósł tylko jeden singiel nr 1, nazwany „I’ve Cried My Last Tear For You”. Chociaż był to jego jedyny nr 1 z tego albumu, dwa single zbliżyły się do niego, „Statue of a Fool” (oryginalnie nagrany przez Jacka Greene’a) i „I Meant Every Word He Said”, z których oba osiągnęły nr 2 na listach przebojów Country. W tym momencie swojej kariery Shelton był już jednym z najbardziej utytułowanych męskich wokalistów muzyki Country. Wszystkie jego albumy w tym czasie otrzymały certyfikat RIAA jako platynowe, a także wszystkie były nr 1 na liście przebojów „Top Country Albums”. W 1990 roku nagrał świąteczny album zatytułowany Ricky Van Shelton Sings Christmas.
Mniej więcej w tym samym czasie Shelton napisał serię książek dla dzieci. Pierwsze dwa tytuły jego książek to „Tales From a Duck Named Quacker” i „Quacker Meets Mrs. Moo”. Seria zawiera również „Quacker Meets Canadian Goose” i wszystkie zostały zilustrowane przez Shan Williams Burklow.
1991-1992: BackroadsEdit
Shelton kontynuował swój sukces jak dekada zaczęła się rozwijać. Następny rok, 1991, okazał się kolejnym udanym rokiem dla Sheltona. W duecie z Dolly Parton nagrał piosenkę „Rockin' Years” (która również była na 1. miejscu), a także wydał nowy album zatytułowany Backroads. Album zawierał jego ostatnie hity nr 1, wraz z hitem nr 13 o nazwie „After the Lights Go Out”. Jego passa hitów trwała aż do tego roku, a jego album był tak samo udany jak jego piosenki.
1992-1993: Greatest Hits Plus, Don’t Overlook Salvation and alcoholismEdit
Do 1992 roku sukces Sheltona na listach przebojów Country zmniejszał się i, podobnie jak wielu innych w branży, został zmieciony z popularności przez zmiany w muzyce country, które nadeszły na początku lat 90-tych. Cieszył się ostatnim hitem w Top 10 (który w rzeczywistości osiągnął numer 5) zatytułowanym „Wild Man”, który został umieszczony na jego najnowszym albumie, zatytułowanym Greatest Hits Plus. Kolejny singiel, „Just as I Am”, znalazł się na jego albumie Greatest Hits, ale dotarł tylko do Top 30 tego samego roku. Wydał również album z muzyką gospel zatytułowany Don’t Overlook Salvation.
W 1992 roku Shelton przyznał, że cierpiał na alkoholizm i szukał pomocy, aby odzyskać trzeźwość.
1993-1994: Love and Honor i odejście z ColumbiaEdit
Do 1993 roku było jasne, że Shelton wije się coraz dalej i dalej od pierwszej dziesiątki na listach przebojów Country. W 1994 roku miał swój ostatni przebój top 40 z „Where Was I”. Po wydaniu w 1994 roku albumu Love and Honor, Shelton zdecydował się opuścić Columbia Records.
Po tym, jak był pod Columbia Records, Shelton był nieobecny na listach przebojów Country przez długi okres czasu. Jednak Columbia nadal wydawała kolekcje Greatest Hits dla publiczności. Shelton w tym czasie kontynuował pracę nad innymi projektami, co nie oznaczało rezygnacji z koncertowania.
1997-1999: Tworzenie planów i zakładanie wytwórniEdit
W 1997 roku Shelton założył własną wytwórnię, zatytułowaną RVS Records. W tym samym roku wydał swój pierwszy od trzech lat album, zatytułowany Making Plans. Shelton sam sfinansował ten projekt, jednak udało mu się wydać album tylko w sklepach Wal-Mart.
2000-2001: Fried Green TomatoesEdit
W 2000 roku Shelton podpisał kontrakt z wytwórnią Audium, gdzie wydał kolejny album zatytułowany Fried Green Tomatoes, z którego pochodzi jego pierwszy od ponad pięciu lat singiel zatytułowany „The Decision”, jednak nie zdołał on znacząco wpłynąć na listę przebojów Country.
2006-obecnie: EmeryturaEdit
W maju 2006 roku Shelton ogłosił, że będzie wycofywał się z koncertowania, aby spędzić więcej czasu z rodziną.