W 1994 roku Disney zorganizował Walt Disney World Marathon, swój pierwszy wyścig drogowy, dodając do niego później dodatkowe wyścigi. W tym inauguracyjnym wyścigu, który stał się Disney Endurance Series, wzięło udział tylko 5 588 biegaczy.
Disneyland Marathon i 5K zostały rozegrane w 1995 roku, trzy tygodnie po LA Marathon, 26 marca 1995 roku. Maraton obejmował Stadion Anaheim i pętlę wokół Stawu Anaheim, podczas gdy jego 5K trzymał się Disneylandu, zajmując sześć z siedmiu krain tematycznych.
Do 1998 roku Williams został mianowany wiceprezesem Disney Sports Attractions, nadzorując nowo utworzony sportowy & dział rekreacji, w tym jego wyścigi. W 1998 roku pierwszy Półmaraton Donalda odbywa się w tym samym dniu co Maraton WDW. Pierwszy wyścig 10K Disney Classic 3 października 1999 r. rozpoczął 15-miesięczne obchody milenijne Disney World.
30 marca 2003 r. Sports Attractions zorganizowało pierwszy Disney Inline Marathon na prośbę International Inline Skating Association. Do 2005 roku, półmaraton został dodany do tego weekendu.
W 2004 roku, Florida Half-Ironman Triathlon i Family Festival został uruchomiony przez Ironman North America i Disney Sports Attraction i był harmonogram tylko na dwa lata. Festiwal odbył się w dniach 22-23 maja i obejmował Florida Half-Ironman, Kids Race oraz expo.
Disney’s 10K Classic został przemianowany na Race for the Taste 10K w 2005 roku i przeniesiony na 9 października, aby zbiegać się z Epcot International Food and Wine Festival, który trwał od 30 września do 13 listopada. Race for the Cure 5K został zaplanowany na 8 października, a dochód z niego został przeznaczony na rzecz Fundacji Susan G. Komen Breast, podczas gdy Disney’s Cross Country Classic został zaplanowany na siódmego.
W 2006 roku, wyzwanie Goofy race zostało zainaugurowane jako pół i maraton zostały zaplanowane na oddzielne dni po raz pierwszy w Weekend Świata. 3,000 biegaczy zgłosiło się do udziału w wyzwaniu. W tym samym roku, Fun Run 5K i Kids' Races zostały dodane w sobotę, podczas gdy Health and Fitness Expo odbyło się od czwartku do piątku w Disney’s Wide World of Sports Complex.
Od 5 do 7 maja 2006 roku, inauguracyjny Disney Minnie Marathon Weekend odbył się, ale żaden wyścig nie był maratonem. Champion 5K i Fun Runs zostały dodane do ESPN the Weekend w Disney’s Hollywood Studios w 2009 roku. Pierwszy Wine & Dine Half-Marathon został przeprowadzony w 2010 roku.
W 2014 roku World Marathon Weekend dodał Walt Disney World 10K plus Dopey Challenge za ukończenie wszystkich czterech weekendowych wyścigów. Dodatkowy wyścig, Castaway Cay Challenge, został dodany do serii weekendowej w 2015 roku z wyścigiem 5K odbywającym się na Disney Cruise Line’s Castaway Cay. Pierwszym międzynarodowym weekendem RunDisney był Disneyland Paris Half Marathon we wrześniu 2016 r.
We wrześniu 2016 r. w Disneyland Resort Paris odbyły się pierwsze wyścigi w ramach DLP Val d' Europe Half-Marathon.
RunDisney odwołał wszystkie wyścigi oparte na Disneyland Resort począwszy od 2018 roku ze względu na duże trwające projekty budowlane (np. Star Wars: Galaxy’s Edge, wschodnią bramę Disneylandu i nowy hotel Downtown Disney). Blog Theme Park Insider spekulował, że Disney może wykorzystywać utratę przychodów dla miasta Anaheim i pobliskiego biznesu jako dźwignię do przyspieszenia zatwierdzenia projektu.
W 2017 Disney Wine & Dine Half Marathon, który odbył się 5 listopada 2017 r., Biegacz upadł i zmarł w pobliżu mety na parkingu Epcot. Żadne inne szczegóły nie zostały początkowo ujawnione.
W 2020 roku, ze względu na trwającą pandemię COVID-19, Star Wars Rival Run Weekend został odwołany, podczas gdy Weekend Wine & Dine Half Marathon został zmieniony na wirtualny weekend wyścigowy. W dniu 22 września 2020 roku ogłoszono, że zarówno 2021 Walt Disney World Marathon, jak i 2021 Princess Half Marathon Weekends staną się również wirtualne.