Walka o niepodległość
Objawy niepokojów i rebelii istniały już w Ameryce Hispanoamerykańskiej, ale dopiero w 1808 r. ruch niepodległościowy zakłócił solidną strukturę Imperium Hiszpańskiego. W tym samym roku Napoleon zajął Półwysep Iberyjski, obalił dynastię Burbonów i mianował swojego brata Józefa królem Hiszpanii. Wszystkie kolonie odmówiły uznania uzurpatora, ale były podzielone co do polityki, jaką powinny prowadzić. Niektóre nadal trzymały się hiszpańskiej rodziny królewskiej, ale inne były skłonne do niezależności i samorządności. Walka toczyła się od Meksyku po Przylądek Horn, ale dwie prowincje przejęły inicjatywę: Argentyna, zwana wówczas Wicekrólestwem La Platy, i Wenezuela. 19 kwietnia 1810 roku hiszpański kapitan generalny w Caracas został obalony, a jego obowiązki przejęła junta złożona z rodowitych obywateli. Udział Bolívara w tych wydarzeniach pozostaje przedmiotem kontrowersji. Trzy miesiące później został wysłany do Londynu, aby uzyskać pomoc Anglii, ale jego misja była niepowodzeniem. Wrócił do Wenezueli, a po nim Francisco de Miranda, lider w konflikcie z Spain.
W lipcu 1811 Wenezuela wyciąć swoje więzi z Hiszpanią i ogłosił niepodległość, ale to „First Republic” było słabe struktury i szybko przyszedł pod kontrrewolucyjnych attack. Bolívar wstąpił do armii i wziął udział w walce, ale nie zgadzał się z Mirandą, który został mianowany dyktatorem i dowódcą. Bolívar stracił ważną fortecę portową do wroga, a Miranda wykorzystał porażkę do zakończenia wojny i zawarcia rozejmu z Hiszpanami. Jego działania rozwścieczyły Bolívara, który postanowił kontynuować walkę.
Uciekając do sąsiedniej prowincji Nowa Granada (obecnie Kolumbia), Bolívar zorganizował nową armię, rozgromił Hiszpanów i wyzwolił Wenezuelę w sierpniu 1813 roku. Został mianowany dyktatorem, ale wkrótce stanął w obliczu wewnętrznych rozłamów, które doprowadziły do wojny domowej. Ponownie zmuszony do ucieczki, schronił się na Jamajce i ponownie próbował zaangażować brytyjskie wsparcie dla swojej sprawy. Chociaż wysiłki te spełzły na niczym, jeden z jego najbardziej znanych manifestów został skomponowany tam: „List z Jamajki.”
Otrzymując pomoc od małej republiki Haiti, Bolívar ponownie wyruszył do Wenezueli, a rok później, w 1817 roku, osiągnął zwycięstwo na równinach doliny Orinoko. Tam znalazł niewykorzystany rezerwuar surowców i siły roboczej. Dwa kolejne lata bezowocnych walk upłynęły, zanim Bolívar podjął nagłą decyzję o zaatakowaniu Hiszpanów od tyłu, czyli od Nowej Granady. W jednej z najbardziej zuchwałych operacji w historii wojskowości, przekroczył Andy i pokonał siły rojalistów w Boyacá na 7 sierpnia 1819.