Reveille zabrzmiał zanim słońce zdążyło rozświetlić tropikalne niebo. Ubrani na niebiesko żołnierze, którzy przespali zaledwie kilka godzin, otrząsnęli się ze sztywności i zaczęli wydawać rozkazy, by uderzyć do swoich namiotów. Gdy szare światło świtu powoli pełzło po wschodnim kubańskim niebie, tropikalne ptaki skrzeczały, by obwieścić początek pierwszego dnia lipca 1898 r.
Regimenty amerykańskich żołnierzy obozowały wzdłuż Drogi Santiago przez kilka mil w kierunku Siboney. Dywizja Kawalerii generała brygady Samuela S. Sumnera składająca się z dwóch brygad odpoczywała pod wzgórzem El Pozo. Ze względu na ograniczony transport morski, który był dostępny, gdy Amerykanie wylądowali w Daiquirí 22 czerwca – ledwo wystarczający, by pomieścić oddziały, nie mówiąc już o koniach – zdemontowana kawaleria musiała walczyć jak piechota. Tylko artyleria, pociągi zaopatrzeniowe, oficerowie i ich sanitariusze zachowali swoje wierzchowce.
Pułkownik Henry K. Carroll dowodził brygadą 3, 6 i 9 (kolorowych) pułków kawalerii amerykańskiej, podczas gdy pułkownik Leonard Wood dowodził brygadą 1 i 10 (kolorowych) kawalerii amerykańskiej, wraz z 1 Ochotniczą Kawalerią USA, znaną jako „Rough Riders”. Absolwent Harvardu i chirurg, Wood zdobył swoją reputację wojskową w kampanii przeciwko wojownikowi Apaczów Geronimo w 1886 roku, podczas której otrzymał Medal Honoru. Wood objął dowództwo brygady po tym, jak Sumner zwolnił chorego pierwotnego dowódcę dywizji, gen. dyw. Josepha Wheelera.
Wzdłuż drogi za El Pozo czekała 1 Dywizja gen. bryg. Jacoba Forda Kenta. Generał brygady Hamilton S. Hawkins dowodził 1. brygadą, w skład której wchodziły 6. i 16. pułki piechoty amerykańskiej oraz 71. pułk nowojorskiej piechoty ochotniczej. Tuż za nim był gen. bryg. Charles A. Wikoff z 2. brygadą, w skład której wchodziły 9., 13. i 24. pułk piechoty amerykańskiej (kolorowej). Następnie przybyła 3. brygada gen. bryg. E.P. Pearsona, złożona z 2., 10. i 21. pułku piechoty amerykańskiej.
Poprzedniego ranka gen. dyw. William R. Shafter, dowódca V Korpusu, udał się do El Pozo, aby zbadać wzgórza wokół Santiago de Cuba i El Caney. Towarzyszył mu jego sztab – ppłk Edward J. McClernand, ppłk George McClellan Derby, ppłk John D. Miley i porucznik R.H. Noble. Derby, główny inżynier, wzniósł się w górę balonem wodorowym, aby obserwować proponowane pole bitwy. W południe do sztabu dołączyli gen. bryg. Henry W. Lawton, dowódca 2. dywizji, i gen. bryg. Adna R. Chaffee, dowodzący 3. brygadą tejże dywizji.
Kiedy Shafter zakończył rekonesans, wezwał Kenta i Sumnera, aby nakreślić plan działania.Atak lądowy na miasto Santiago był częścią wspólnej operacji armii i marynarki wojennej, mającej na celu schwytanie lub zniszczenie uwięzionej w zatoce eskadry hiszpańskich krążowników. Głównym celem armii była dominująca wysokość wokół miasta, broniona przez 750 ludzi i dwie nowoczesne haubice. Hiszpański generał Arsenio Linares y Pombo umieścił większość garnizonu Santiago, liczącego 10 429 żołnierzy, marynarzy, marines i więcej artylerii, w innych punktach wokół miasta lub w rezerwie. Na północy 3 000 kubańskich powstańców pod dowództwem generała Calixto García Iñiguez blokowało przybycie hiszpańskich posiłków wzdłuż drogi Cobre. Na północny wschód od miasta 520 hiszpańskich żołnierzy, dowodzonych przez gen. brygady Joaquína Vara de Rey y Rubio, zajęło El Caney. Ponieważ drogą z El Caney mogły ruszyć posiłki i zagrozić prawej flance Shaftera, zaproponował on Lawtonowi zdobycie miasta. Lawton twierdził, że może je zdobyć w ciągu dwóch godzin. Shafter odłączył baterię haubic kapitana Allyna Caprona, aby wesprzeć Lawtona.
Sumner i Kent ruszyli główną drogą do Santiago, a następnie przekroczyli rzekę Aguadores, przy czym Sumner ustawił swoje brygady po prawej, a Kent po lewej stronie. Po zdobyciu El Caney, Lawton ustawił się na prawo od Sumnera. Bateria haubic kapitana George’a Grimesa miała wesprzeć główny wysiłek.
W świetle wczesnego świtu 1 lipca mężczyźni zjedli posiłek. Plotki krążyły o wydarzeniach dnia. Hejnały zabrzmiały na baczność, a żołnierze ustawili się w podwójnych kolumnach na zakurzonej drodze. Na czele każdego pułku stał dowódca, obok sztandarów pułkowych i narodowych, które były oprawione w ceratowe pokrowce. Ponownie zabrzmiały hejnały i żołnierze ruszyli naprzód. Gdy pułk po pułku maszerował drogą do Santiago, McClernand i Miley ze sztabu Shaftera przejeżdżali przez oddziały ze swoimi sanitariuszami, by koordynować bitwę od frontu. Shafter był w swoim namiocie, zbyt chory, by aktywnie uczestniczyć w bitwie, a McClernand rozstawił się na wzgórzu El Pozo, gdzie mógł komunikować się z Shafterem przez telefon przewodowy i sanitariuszy na koniach.
Z kocami przewieszonymi przez ramię i plecakami u boku, mężczyźni posuwali się naprzód wzdłuż wąskiej drogi. Około 6 rano, bateria Grimesa przejechała obok żołnierzy i wspięła się na wzgórze El Pozo, gdzie artylerzyści ustawili haubice z lufami skierowanymi w stronę Santiago. Miley udał się następnie do kwatery głównej Shaftera, by zdać relację z postępów wojsk.
Około godziny 7, odgłos odległego grzmotu na północy zasygnalizował, że bateria Caprona rozpoczęła bitwę o El Caney. Do tego czasu brygada Wikoffa dołączyła do marszu. Pozostałe pułki kawalerii ruszyły naprzód, by dołączyć do ludzi Sumnera pod El Pozo. Pułki piechoty stłoczyły się przy kawalerii, nawet po trzy pułki w jednym szeregu. Dziennikarze jeździli w górę i w dół kolumn. Większość korespondentów, zagranicznych obserwatorów wojskowych i wyższych oficerów cieszyła się widokiem z El Pozo.
Po tym jak przez godzinę słyszał ostrzał El Caney, McClernand odwrócił się i dał Grimesowi pozwolenie na otwarcie własnej kanonady, a z haubic unosiły się kłęby białego dymu. Pułkownik Wood spojrzał z góry na swoją brygadę i powiedział do podpułkownika Theodore’a Roosevelta, że chciałby, aby żołnierze byli poza linią ognia. Chwilę później powietrze przeszył gwizd, po którym nastąpiła eksplozja, a następnie kolejna, gdy dwa szybkostrzelne hiszpańskie działa Kruppa odpowiedziały ogniem na ogień Grimesa. Trzeci pocisk uderzył w mały domek na El Pozo, rozsiewając odłamki, które zabiły dwóch i raniły kilku innych widzów. Przed następną salwą ludzie powyżej i poniżej wzgórza rzucili się do ucieczki, pozostawiając baterię Grimesa samą sobie, by wykonała swoje zadanie. Przez prawie trzy kwadranse kontynuowała ona ostrzał wroga, ale dym przesłonił Grimesowi widok na hiszpańską artylerię.
Miley wkrótce wrócił do El Pozo. Odgłosy dział pobudziły „Walecznego Joe” Wheelera do dołączenia do tamtejszych oddziałów. Były dowódca konfederackiej kawalerii został starszym oficerem na froncie i ściśle współpracował z McClernandem. McClernand poinstruował Wooda i Sumnera, by sformowali swoje brygady i ruszyli naprzód. Sumner zapytał: „Co w takim razie mam robić?” „Masz czekać na rozkazy” – odpowiedział McClernand.
McClernand wskazał następnie na blokhaus na wzgórzu San Juan i powiedział Kentowi, że to jego cel. Kent otrzymał polecenie, by podążać blisko za kawalerią i ustawić się po lewej stronie, z prawą zakotwiczoną na drodze Santiago. Następnie Kent przekazał te same instrukcje Hawkinsowi. Żaden z nich nie przeprowadził rozpoznania terenu.
Miley pojechał na front ze swoimi konnymi sanitariuszami, aby zapewnić łączność z McClernandem. Mijając Kenta, kazał mu dać prawo przejazdu, aby kawaleria mogła zająć pozycję jako pierwsza. O godzinie 9 kolumna kawalerii ruszyła naprzód ścieżką przez dżunglę. Na czele szła brygada Carrolla, za nią brygada Wooda, a następnie Hawkinsa. Kiedy główna brygada kawalerii dotarła do rzeki San Juan, ludzie przeprawili się przez głęboką do kolan wodę, pułk po pułku, a następnie ruszyli w prawo.
Kent i Hawkins, do których dołączył Miley, pojechali do przeprawy przez rzekę na rozpoznanie. Hawkins wierzył, że jego brygada może wspiąć się na wzgórze, zaatakować blokowisko, a następnie odwrócić hiszpańską flankę. Kent miał wątpliwości. Miley zgodził się jednak z Hawkinsem i na mocy upoważnienia przekazanego mu przez Shaftera, nakazał Hawkinsowi zdobycie wzgórza. Jadąc z powrotem, Hawkins przecisnął się obok kawalerzystów, którzy byli zamknięci na skrzyżowaniu, kończąc ich powolne ustawianie się w linię. Mniej więcej w tym czasie przybyło działo dynamitowe i bateria dział Hotchkiss. Roosevelt zajął się działem dynamitowym, a Hawkins objął dowództwo nad pozostałymi.
Podczas gdy ludzie posuwali się drogą w zasięgu dział wroga, Shafter rozkazał baterii Grimesa ponownie otworzyć ogień. O godzinie 10 jego haubice dmuchnęły ogniem i dymem, ale ku zaskoczeniu wszystkich Hiszpanie nie odpowiedzieli. W tym czasie kapitan Robert Lee Howze ze sztabu Carrolla podjechał, by zameldować, że jego brygada przekroczyła Aguadores. Tymczasem Sumner rozkazał brygadzie Wooda iść naprzód. Upał wzrósł, gdy tropikalne słońce wspięło się wysoko na niebo. Ukryci wśród drzew wzdłuż drogi, snajperzy ubrani w pikowane płócienne tuniki wypełnione piaskiem i pokryte liśćmi palmowymi tworzyli wysuniętą linię potyczki hiszpańskich sił obronnych.
Za brygadą Wooda czterech żołnierzy holowało balon. Z własnej inicjatywy Derby wzniósł się częściowo napełnionym balonem tuż nad drzewa wraz z majorem Josephem Edwinem Maxfieldem z Korpusu Sygnałowego, który dowodził kompanią balonową. Jeśli Hiszpanie mieli jakiekolwiek wątpliwości co do położenia Amerykanów, widok wznoszącego się balonu rozwiał je. Pociski Mausera i pociski artyleryjskie zaczęły przecinać powietrze, łamiąc liście i gałęzie, zanim znalazły swoje cele – amerykańskich żołnierzy na dole. Rozbity balon powrócił na ziemię, ale nie wcześniej niż Derby uzyskał jedną użyteczną informację.
Podczas gdy piechurzy Kenta przepychali się obok opróżnianego balonu, Derby poinformował ich dowódcę o innej ścieżce kilkaset jardów w górę od Aguadores, na lewo od głównego szlaku. Ponieważ kawalerzyści nadal blokowali główną drogę, piechurzy Kenta mogli ich ominąć i bardziej bezpośrednio dotrzeć do pozycji szturmowych po lewej stronie. Szósty i szesnasty pułk piechoty brygady Hawkinsa już minęły zwrotnicę, więc Kent skierował następny pułk w szeregu.
71. ochotnicza piechota nowojorska nie posiadała tej samej wytrawnej dyscypliny i wyszkolenia, co regularni żołnierze. Zdemoralizowani nadchodzącym ogniem, posuwali się nowym szlakiem tylko przez krótki dystans, zanim zamarzli. Kent i jego adiutanci podjechali i udzielili im reprymendy, ale ci nie ruszyli się z miejsca. Oficerowie nakazali ochotnikom ustąpić miejsca innym, a Kent wysłał Wikoffa, by ten pchnął swoją brygadę do przodu.
Podporucznik Wendall L. Simpson pobiegł z powrotem, machając kapeluszem do Wikoffa, by ten pospieszył się ze swoimi ludźmi. Wikoff prowadził swoją brygadę w dół szlaku i w głąb otworu, kiedy o 12:30 został ranny. Gdy niektórzy z jego ludzi nieśli go z powrotem na porzuconym krześle, które znaleźli, pomachał do reszty i zawołał: „Wstawajcie, chłopcy, potrzebują was – szybko!”. Potem umarł.
Simpson zwrócił się do pierwszego dowódcy w linii, ppłk. Williama S. Wortha, i polecił nowemu dowódcy brygady, by pospieszył swoją 13. piechotę przez bród. Pięć minut po tym, jak Wikoff padł, hiszpański pocisk trafił Wortha w pierś. Miecz wypadł mu z ręki, ale pozostał na koniu, lewą ręką odzyskał szablę i pomachał nią do swoich ludzi. Pomimo jego determinacji, utrata krwi zmusiła go do wycofania się na tyły. Pięć minut po tym, jak ppłk Emerson H. Liscum z 24. Pułku Kolorowych objął dowództwo nad brygadą, on również został ranny. W końcu Simpson złożył meldunek ppłk Ezrze P. Ewersowi, dowódcy 9. piechoty, który poprowadził resztę brygady do przodu, podczas gdy inny oficer sztabowy pojechał z powrotem, by podciągnąć brygadę Pearsona.
W międzyczasie rozległy się okrzyki i obelgi, gdy regularni żołnierze przeciskali się przez skulonych nowojorczyków. Krok po kroku, okrzyki zachęciły ochotników do przyłączenia się do natarcia. Po tym jak Hawkins ustawił swoje 6. i 16. w linii na lewo od drogi Siboney, szukał, ale nie mógł znaleźć swojej rezerwy. Nie wiedział, że Kent ją oddzielił. Z wyjątkiem dwóch kompanii, 71-sza przestała istnieć jako jednostka. Amerykański plan zaczynał się rozpadać.
W dolinie rzeki San Juan, na północ od drogi do Santiago, dywizja kawalerii Sumnera ustawiła się w szyku do nadchodzącego natarcia. Brygada Carrolla tworzyła pierwszą linię. Jego 9-ta (kolorowa) trzymała się prawej strony, 6-ta była w centrum, a 3-cia po lewej. Za 9. czekał Roosevelt’s Rough Riders. Po jego lewej stronie i nieco do przodu spoczywał 1. Pułk, a za nim w rezerwie 10. Bezpośrednio przed dywizją kawalerii wznosiło się wzgórze, zwieńczone kilkoma budynkami, które miało być ich celem. Zdobycie „Kettle Hill”, nazwanego przez Amerykanów po dużym żelaznym czajniku, który na nim znaleźli, dałoby im oparcie w kompleksie wzgórz San Juan.
Dwa pułki Hawkinsa zakotwiczone na drodze czekały na brygadę Ewersa. Na czele przybył 13-ty, następnie 24-ty (kolorowy), a za nim 9-ta piechota. Pearson podążył ze swoją brygadą. Kent polecił Pearsonowi, aby ustawił swoje 10. i 2. pułki piechoty na skrajnej lewej stronie, a 21. wysłał główną drogą w dół, aby dołączył do Hawkinsa jako jego rezerwa. Osiem rzędów płotów z drutu kolczastego rozciągało się pomiędzy piechotą Kenta a hiszpańskimi okopami.
Zarówno upał jak i ogień Mauserów stawały się coraz bardziej intensywne. Mężczyźni szukali schronienia w fałdach ziemi lub za zaroślami, a oficerowie chodzili między swoimi ludźmi, aby podnieść słabnące morale. Amerykanie odpowiedzieli ogniem z mauzerów, który jednak na niewiele się zdał w starciu z okopanymi Hiszpanami. Liczba ofiar rosła, gdy starsi oficerowie czekali na przybycie dywizji Lawtona, ale ten wytrwały oficer wciąż próbował zdobyć blokhauzy w El Caney. Hiszpańscy obrońcy walczyli tam z równą determinacją, dopóki nie skończyła im się amunicja i nie zginął ich bohaterski dowódca, Vara de Rey.
Żadne dalsze rozkazy nie nadeszły od generała Shaftera, który nie mógł nawet widzieć bitwy. Na odcinkach wzdłuż rzeki, które później nazwano „Hell’s Pocket” i „Bloody Ford”, ludzie czekali, podczas gdy kule Mausera pochłaniały kolejne ofiary. Ranni, którzy mogli iść pieszo, wracali do punktu opatrunkowego przy przeprawie przez Aguadores. Tylko szturm na wzgórza mógł uciszyć hiszpańskie działa i ostatecznie zakończyć zabijanie.
Starsi oficerowie amerykańscy służyli w wojnie secesyjnej. Tamten konflikt wyszkolił ich, by oczekiwali na rozkazy i wykonywali je. Natomiast ich kompanie i młodsi oficerowie polowi rozpoczęli swoją karierę walcząc z Indianami. Izolacja przygranicznych garnizonów i działania małych oddziałów przyzwyczaiły ich do działania z własnej inicjatywy.
Porucznik John H. Parker pędził główną drogą ze swoimi czterema konnymi działami Gatlinga. Gdzie, do cholery, są Hiszpanie?' – wykrzyknął. 'Walczę cały dzień i nie widziałem żadnego cholernego!' Kapitan łaskawie wskazał na szczyt grzbietu. Parker podziękował mu i odciągnął swoją broń na pobocze drogi. O 1:15 wprowadził je do akcji.
Porucznik Jules Garesche Ord ze sztabu Hawkinsa powiedział przyjacielowi, że wyjdzie z tej bitwy albo jako pułkownik, albo jako trup. Widząc bezsens pozostawania pod ostrzałem, powiedział Hawkinsowi: „Generale, jeśli wyda pan rozkaz szarży, poprowadzę ją.”
Dowódca Orda pamiętał kosztowne szarże na okopanego wroga w czasie wojny secesyjnej. Nic nie powiedział. Mniej więcej w tym samym czasie usłyszeli uderzenie Parker’s Gatlings.
Ord ponownie zabrał głos: 'Jeśli nie chce pan rozkazać szarży, generale, chciałbym zgłosić się na ochotnika. Mogę się zgłosić na ochotnika? Nie możemy tu zostać, prawda?'
’Nie prosiłbym nikogo o ochotnika,' odpowiedział generał.
’Jeśli pan tego nie zabroni, rozpocznę szarżę,' odparł Ord.
Hawkins zastanawiał się przez chwilę nad sytuacją. Obserwował uderzenie Gatlingów wzbijających tumany żółtego pyłu na hiszpańskie okopy. Dwie pozostałe brygady nie były jeszcze na linii.
Zrażony ciszą, Ord odezwał się ponownie: 'Proszę tylko, aby nie odmawiał pan pozwolenia.'
Hawkins spojrzał na tego pełnego entuzjazmu młodego oficera. Nie będę prosił o ochotników, nie będę dawał pozwolenia i nie będę go odmawiał' – powiedział. Niech cię Bóg błogosławi i powodzenia!'
Na twarzy porucznika pojawił się uśmiech. Z pistoletem w jednej ręce, z szablą w drugiej, biegł naprzód w kucki, krzycząc: „Dalej, dalej, chłopaki! Chodźcie – nie możemy się tu zatrzymać.”
Spontaniczny okrzyk rozległ się wzdłuż linii. Skończyło się czekanie pod ostrzałem. Ludzie ruszyli naprzód z Ordem na czele. Hawkins ustawił się pomiędzy swoimi dwoma pułkami i zachęcał swoich ludzi po drodze.
Jak tylko 13. piechota weszła na polanę, jej ludzie zaczęli padać pod silnym ogniem wroga. Major William Auman, który przejął dowództwo nad pułkiem po tym, jak dwaj starsi oficerowie zostali ranni, rozkazał swoim ludziom stanąć na łagodnym wzniesieniu 100 jardów od siebie, które dawało pewne schronienie i poczekał, aż 24. piechota ustawi się po jego lewej stronie. Sierżant z 24. pułku poderwał się na nogi, krzycząc: „Dalej, chłopcy! Zróbmy porządek z tymi sukinsynami!”. 24-ta ruszyła naprzód, za nią 9-ta piechota, a następnie 13-ta.
Poszarpana, niebieska linia czterech pułków piechoty w linii i jednego w rezerwie ruszyła przez otwartą dolinę w serii krótkich zrywów z powiewającymi flagami, oddziały strzelały i posuwały się naprzód 600 jardów bez żadnego konkretnego porządku. Wyrąbali sobie drogę przez zasieki. Hiszpanie zwiększyli ogień, a z każdym posunięciem padało coraz więcej ludzi. Amerykanie byli 150 jardów od podnóża wzgórza, gdy bez rozkazu hejnalista 6. piechoty wydał z siebie długi okrzyk „Szarża!”. Rozległ się kolejny okrzyk, a ludzie pobiegli na wzgórze. Przez cały czas Parker, wraz z piechotą, wysuwał swoje Gatlingi i z co najmniej trzema sprawnymi działami opryskiwał okopy wroga.
Po drugiej stronie drogi Roosevelt stracił już kilku oficerów ze swojej kompanii, czekając na posłańców, którzy znaleźli dowódcę brygady lub dywizji. Zniecierpliwiony rosnącą liczbą ofiar, postanowił, że w obliczu braku rozkazów sam poprowadzi szarżę. Jako polityk, asystent Sekretarza Marynarki Roosevelt przybył na Kubę, by zdobyć chwałę, i brakowało mu zdyscyplinowanego posłuszeństwa oficerów Armii Regularnej.
Na prośbę McClernanda, Wheeler pojechał naprzód i przekazał Kentowi instrukcje, by szedł naprzód. Wheeler powrócił do swojej dywizji kawalerii, a Sumner pojechał z powrotem wśród ludzi z 10. kawalerii, by dać im rozkaz do natarcia. Podpułkownik Joseph H. Dorst podjechał i powiedział Rooseveltowi, żeby „ruszył naprzód i wsparł regularnych na wzgórzach z przodu”. Roosevelt wyprowadził swój pułk z ukrycia i uformował go w kolumnę z każdym oddziałem w linii. Wyczerpany tropikalnym upałem, obawiał się, że nie będzie w stanie dotrzymać kroku swoim ludziom, więc pozostał na koniu, ustawiając się odpowiednio za swoim pułkiem. Dywizja kawalerii ruszyła naprzód. Nikt jednak nie wydał rozkazu do ataku.
Pierwsze elementy kawalerii zwolniły tempo, ponieważ ludzie padali z gorąca i od kul. Tylne oddziały tłoczyły się do tych z przodu, aż całe pułki połączyły się w jedną linię. 1. i 9. kawaleria wyprzedziły i zmieszały się z Rough Riders. Kawaleria 3, 6 i 10 podążyła za nimi i połączyła się z piechotą po lewej stronie.
Kawaleria miała do pokonania najkrótszy dystans. Pierwsza linia dotarła do drogi w połowie wzgórza, po czym schowała się za osłoną depresji. Pułk Roosevelta dogonił 9. pułk, a on powiedział dowodzącemu nim kapitanowi, że „nie mogą zdobyć tych wzgórz strzelając do nich” i że „musimy ich popędzić”. Kapitan odpowiedział, że nie może tego zrobić bez rozkazów i nie może znaleźć swojego dowódcy. W takim razie ja jestem tu najwyższym rangą oficerem,” odpowiedział Roosevelt, „i ja wydaję rozkaz do szarży. Oficer regularnej armii nadal wahał się, czy wykonać rozkaz oficera ochotnika, na co Roosevelt powiedział: „Więc proszę przepuścić moich ludzi, sir”. W tym momencie Roosevelt powiedział: „W takim razie przepuść moich ludzi, sir.” Tym samym Jeźdźcy Szorstkiej Armii przeszli nad stojącymi na nogach regularnymi żołnierzami.
Na całej linii inicjatywę przejęli inni regularni oficerowie. Kapitanowie John F. McBlain i Charles W. Taylor na prawej flance 9. kawalerii zarządzili własną szarżę. Jako jeden korpus, cała dywizja ponownie nabrała rozpędu. Ludzie przewrócili ogrodzenie z drutu kolczastego równoległe do drogi, strzelali, a potem biegli, krzycząc, przez resztę drogi na szczyt.
Czterdzieści jardów od szczytu Roosevelt, jadąc daleko przed swoimi ludźmi, dotarł do ostatniej linii drutu. Zsiadł z konia i zluzował go, a jego sanitariusz dotrzymywał mu kroku pieszo. Gdy żołnierze z 1. i 9. kawalerii oraz Rough Riders oblegli Kettle Hill, Hiszpanie wycofali się do następnej linii okopów. Trzy nowomeksykańskie oddziały „Rough Riders”, G, E i F, ustawiły swoje działa na wzgórzu, podczas gdy kapitanowie McBlain i Taylor z 9. oddziału ustawili swoje działa po prawej stronie. Taylor otrzymał ranę wkrótce potem i został ewakuowany.
Sierżant kolorowy J.E. Andrews z 3. Kawalerii otrzymał kulę w brzuch. Zawołał swojego porucznika, by wziął flagę, ale potem runął z powrotem ze wzgórza na drogę, wciąż trzymając ją w ręku. Sierżant George Berry z 10. Kawalerii podniósł ją i zaniósł flagi zarówno 3. pułku, jak i swojego własnego na zbocze, krzycząc: „Ubierzcie się w barwy, chłopcy, ubierzcie się w barwy!”. Pułkownik Charles D. Veile umieścił sztandar 1. pułku kawalerii na wzgórzu.
Hiszpanie w następnej linii okopów skoncentrowali swój ogień z broni ręcznej na kawalerii. Artyleryjskie wybuchy lotnicze zwiększyły liczbę amerykańskich ofiar. Pułkownik John M. Hamilton, dowódca 9. kawalerii, zginął, a Carroll został ranny. Dziesiąta straciła najwięcej oficerów. W tym czasie podjechał już Sumner. Widząc piechurów wspinających się na drugie wzgórze, kawalerzyści wystrzelili salwy pocisków w kierunku okopów i blokhauzów w ramach wsparcia.
Brygady Hawkinsa i Ewersa masowo wbiegły na wzgórze. Kiedy dotarły do podnóża wzgórza, żołnierze odkryli, że Hiszpanie wykopali swoje okopy na grzbiecie topograficznym zamiast na grzbiecie wojskowym (około 10 metrów poniżej grzbietu topograficznego), a nieregularność 120-stopowego stromego zbocza uniemożliwiła im dostrzeżenie Amerykanów poniżej. Chwytając się kępek trawy, mężczyźni wspinali się po 30-stopniowym zboczu, mieszając się ze sobą i tracąc integralność jednostki. Chwilowo zatrzymali się w pobliżu szczytu, by złapać oddech. Patrząc za siebie, widzieli martwych i rannych na polu, ale cudem żadnego na wzgórzu.
Ktoś machnął białą chusteczką do Parkera, a o 1:23 Gatlingi zamilkły i piechota ruszyła do szarży. Gdy Amerykanie zbliżyli się na 30 stóp do okopów, Hiszpanie uciekli. Ord, wciąż na czele, przeskoczył przez okop, ale został zabity przez hiszpańską salwę. Jego żołnierze byli wściekli z powodu śmierci ich ukochanego bohatera. Auman był pierwszym dowódcą, który dotarł na szczyt. Kapitan Arthur C. Ducat i porucznik Henry G. Lyon z 65 ludźmi z 24. piechoty oraz 6., 9., 13. i 16. piechoty ścigali się o nagrodę – żółty stiukowy dom przekształcony w blokhaus, którego 35 Hiszpanów broniło z wnętrza jego podziurawionych murów. Ducat, Lyon i kilku innych ludzi zostało rannych, zanim dotarli do blokhauzu. Nie mogąc przebić się przez ciężkie drewniane drzwi i zabite deskami okna, 19 mężczyzn wspięło się na dach pokryty czerwoną dachówką. Czterech z nich wpadło przez dziurę zrobioną przez artylerię, ale zostali zabici. Pozostałych 15 wskoczyło od razu do środka. Po kilku minutach walki wręcz, Amerykanie opróżnili budynek. Szeregowy Arthur Agnew z 13. piechoty ściągnął hiszpańskie barwy na szczyt blokhauzu. Do godziny 1:50 Amerykanie zabezpieczyli wzgórze San Juan. 13. i 24. piechota poniosły największe straty w szturmie.
Mężczyźni w błękitnych strojach roili się na wzgórzu i wbijali w ziemię swoje kompanijne gwidony i barwy pułkowe. Wzgórze rozbrzmiewało słowami „przerwać ogień”, odbijającymi się echem od hejnałów. Ludzie z 71. New York szukali swoich oficerów. Niektórzy pytali majora Aumana, czy powinni iść dalej do drugiej linii okopów. Ten rozkazał im utrzymać to, co mają i strzelać do uciekającego wroga.
Hiszpanie wycofali się doliną do następnej linii okopów po lewej stronie. Amerykanie rzucili się do ucieczki, gdy wznowiono ostrzał z mauzerów, który znów miał śmiertelny wpływ na odsłonięte oddziały. Pułkownik i kilku żołnierzy zostało trafionych, gdy stali przy drzwiach blokhauzu.
10. i 2. piechota brygady Pearsona dotarły do brodu kilka minut po rozpoczęciu natarcia. Następnie ruszyły w kolumnie w kierunku zielonego pagórka na lewo od wzgórza San Juan i zajęły okopy. O godzinie 14.00 bateria artylerii lekkiej Hotchkiss przybyła na linię ognia, a za nią pociąg z pakunkami. Muły przywiozły żywność i amunicję aż do okopów.
Kawalerzyści zwrócili następnie uwagę na linię okopów po ich prawej stronie, do których Hiszpanie uciekli ze wzgórza San Juan. Roosevelt zaszarżował. Po przejściu 100 jardów z zaledwie pięcioma ludźmi, zawrócił, pobiegł z powrotem i zbeształ resztę za to, że nie poszli za nim. Ci niewinnie odpowiedzieli, że nie słyszeli jego rozkazu. Roosevelt zwrócił się do Sumnera o pozwolenie na poprowadzenie pozostałych pułków do ataku. Generał zapewnił go, że ludzie pójdą za nim.
Kawalerzyści przeskoczyli przez druciany płot i pognali przez dolinę do następnej linii, a kapitan Eugene D. Dimmick poprowadził ludzi z 9. Hiszpanie wycofali się na długo przed tym, jak kawaleria dotarła do okopów. Kawalerzyści przejechali przez porośnięty palmami grzbiet i ruszyli do Santiago, zanim Roosevelt ich zatrzymał. Z niewielkimi, mieszanymi siłami dowodził skrajną prawą stroną amerykańskiego frontu.
Czarni żołnierze walczyli wspaniale przez całą bitwę, ale ponieważ ich oficerów nie było z nimi na wzgórzu, zaczęli się wycofywać. Roosevelt wyciągnął rewolwer i odepchnął ich. Pochwalił ich za odwagę, ale zagroził, że zastrzeli pierwszego człowieka, który z jakiegokolwiek powodu pójdzie na tyły. Czarne oddziały zapytały ludzi Roosevelta, czy spełni tę groźbę. Rough Riders odpowiedzieli chórem twierdząco. Czarni żołnierze chętnie zaakceptowali Roosevelta jako pełniącego obowiązki dowódcy.
Sumner utrzymywał sporą rezerwę na Kettle Hill pod dowództwem majora Henry’ego Jacksona z 3. Kawalerii. Zdając sobie sprawę, że Roosevelt znajduje się na niepewnie słabej pozycji, Sumner wysłał prośbę o pułk piechoty. Kent dotarł do wzgórza, które Hawkins zgłosił jako zdobyte przez jego brygadę (zaniedbując wspomnieć, że pułki brygady Ewersa również to zrobiły). Kent przekazał ten meldunek do sztabu V Korpusu o godzinie 3. Dziesięć minut później Kent otrzymał od Sumnera i Wooda prośby o pomoc na prawej stronie. Wysłał 13-go, a Roosevelt umieścił posiłki piechoty pomiędzy swoim dowództwem a niewielkim kontyngentem 9-tej kawalerii.
Hiszpańscy kawalerzyści, marines i piechurzy przypuścili słaby kontratak na pozycje Roosevelta. Amerykanie wiwatowali, gdy strzelali, a kilka sekund później Hiszpanie zatrzymali się i wycofali do osłony. Wkrótce potem Parker skierował swoje Gatlingi na skrajną prawą stronę Rough Riders, ustawiając je tam, gdzie mógł prowadzić najlepszy ogień przez okopy wroga. Gdy zapadł zmrok i ustał ostrzał, Amerykanie dowodzili wzgórzami górującymi nad Santiago.
Wkrótce po tym, jak Wheeler dotarł do linii okopów, rozkazał zbudować umocnienia i odesłał po narzędzia do okopów, które zostały porzucone wzdłuż drogi. Wheeler wysłał wiadomość wzdłuż linii, że wkrótce nadejdą posiłki. Samodzielna brygada generała Johna C. Batesa przybyła jednak dopiero o północy, kiedy to wzmocniła lewą stronę Kenta. Lawton, który ostatecznie zajął El Caney o 16.00, przybył dopiero w południe następnego dnia.
O 20.20 Wheeler zapewnił Shaftera, że jego cienka linia wytrzyma. Mimo to, Shafter nakazał później wycofanie się. Wezwawszy Batesa i Kenta, Wheeler powiedział im, że to on najlepiej ocenia sytuację. Ze swojego doświadczenia z wojny secesyjnej wiedział, że jeśli siła jest wystarczająco silna, aby zająć pozycję przed okopanym wrogiem, to bez względu na straty, jest w stanie wytrzymać kontratak tego samego wroga. Rozkazał żołnierzom, by się nie poddawali, a oddziały ustawiły się w odpowiednich pułkach.
Ale Hiszpanie jeszcze przez dwa tygodnie toczyli gorzką walkę z Amerykanami, 17 lipca dowódca hiszpańskiego IV Korpusu Armijnego, gen. dyw. José Toral y Vazquez, podpisał dokumenty kapitulacyjne (unikając użycia bardziej pejoratywnego słowa „kapitulacja”), które przekazały Santiago Amerykanom. Wygrali swoją wspaniałą małą wojnę.
Ten artykuł został napisany przez Richarda E. Killblane’a i pierwotnie opublikowany w numerze magazynu Military History z czerwca 1998 r.
Po więcej wspaniałych artykułów zaprenumeruj magazyn Military History już dziś!