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Edward Estlin Cummings è nato a Cambridge, Massachusetts, il 14 ottobre 1894. Ha iniziato a scrivere poesie già nel 1904 e ha studiato latino e greco alla Cambridge Latin High School.
Ha ricevuto il suo BA nel 1915 e il suo MA nel 1916, entrambi dalla Harvard University. I suoi studi lì lo introdussero alla poesia degli scrittori d’avanguardia, come Gertrude Stein e Ezra Pound.
Nel 1917, Cummings pubblicò una prima selezione di poesie nell’antologia Eight Harvard Poets. Lo stesso anno, Cummings lasciò gli Stati Uniti per la Francia come autista volontario di ambulanze nella prima guerra mondiale. Cinque mesi dopo il suo incarico, tuttavia, lui e un amico furono internati in un campo di prigionia dalle autorità francesi con il sospetto di spionaggio (un’esperienza raccontata nel suo romanzo The Enormous Room) per le sue schiette convinzioni contro la guerra.
Dopo la guerra, si stabilì in una vita divisa tra la sua casa estiva di sempre, Joy Farm nel New Hampshire, e Greenwich Village, con frequenti visite a Parigi. Viaggiò anche in tutta Europa, incontrando poeti e artisti, tra cui Pablo Picasso, di cui ammirava particolarmente il lavoro.
Nel 1920, The Dial pubblicò sette poesie di Cummings, tra cui “Buffalo Bill ‘s”. Servendo come debutto di Cummings ad un pubblico americano più ampio, questi “esperimenti” prefiguravano la strategia sintetica cubista che Cummings avrebbe esplorato negli anni successivi.
Nel suo lavoro, Cummings sperimentò radicalmente con la forma, la punteggiatura, l’ortografia e la sintassi, abbandonando le tecniche e le strutture tradizionali per creare un nuovo, altamente idiosincratico mezzo di espressione poetica. Più tardi nella sua carriera, è stato spesso criticato per essersi stabilito nel suo stile caratteristico e per non aver spinto il suo lavoro verso un’ulteriore evoluzione. Ciononostante, raggiunse una grande popolarità, soprattutto tra i giovani lettori, per la semplicità del suo linguaggio, il suo modo giocoso e la sua attenzione a temi come la guerra e il sesso.
Il poeta e critico Randall Jarrell una volta notò che Cummings è “uno dei poeti più individuali che siano mai vissuti-e, anche se a volte sembra così, non sono solo i suoi vizi ed esagerazioni, i difetti delle sue qualità, a rendere popolare uno scrittore. Ma, principalmente, le poesie del signor Cummings sono amate perché sono piene di sentimento, di sesso, di battute più o meno improprie, di insistenza lirica elementare.”
Durante la sua vita, Cummings ha ricevuto numerosi riconoscimenti, tra cui una Academy of American Poets Fellowship, due Guggenheim Fellowships, la Charles Eliot Norton Professorship ad Harvard, il Bollingen Prize in Poetry nel 1958, e una borsa di studio della Ford Foundation.
Al momento della sua morte, il 3 settembre 1962, era il secondo poeta più letto negli Stati Uniti, dopo Robert Frost. È sepolto nel cimitero di Forest Hills a Boston, Massachusetts.