Dopo la sua seconda stagione nella NBA, Barry è diventato la prima superstar ad abbandonare la NBA e unirsi alla nascente ABA, una lega più piccola che stava lottando per attrarre un pubblico più vasto. La decisione di Barry di fare il salto era basata su diversi fattori chiave. In primo luogo, suo suocero, Bruce Hale, era quello che offriva a Barry un posto nella sua squadra ABA, gli Oakland Oaks. Secondo, e forse più importante, gli Oaks gli stavano offrendo un contratto che, all’epoca, era inaudito. Il 20 giugno 1967, Barry firmò un contratto triennale del valore di 500.000 dollari. Inoltre, Barry ricevette il quindici per cento di azioni di proprietà della squadra e promise il cinque per cento delle vendite dei biglietti che superavano i 600.000 dollari. L’accordo rese Barry, che aveva guadagnato 30.000 dollari all’anno come Warrior, uno dei giocatori più pagati del gioco.
C’era solo un difetto nel piano di Barry: era legato ai Warriors per un altro anno in base alla clausola di opzione del suo contratto. Secondo l’accordo, comune ai tempi, anche se il contratto biennale di Barry con San Francisco era scaduto, la direzione dei Warriors si riservava un’opzione di un anno che obbligava Barry a rimanere con la squadra anche se non era stato formulato un nuovo contratto. Di conseguenza, quando Barry annunciò la sua partenza da San Francisco, il proprietario dei Warriors, Franklin Mieuli, intentò una causa da 4,5 milioni di dollari contro il proprietario degli Oakland Oaks, il cantante Pat Boone. Quando un giudice federale stabilì che la clausola di opzione era valida, Barry decise di sedersi per la stagione 1968-69 piuttosto che tornare ai Warriors.
Dopo il suo esilio autoimposto di un anno dal gioco, Barry finalmente si unì agli Oakland Oaks. Durante la stagione 1968-69, Barry, come previsto, divenne immediatamente la carta da disegno più calda della ABA. Aveva una media di 34,0 punti, 9,4 rimbalzi e 3,9 assist a partita. Divenne l’unico giocatore della storia a vincere titoli di punteggio nella NCAA, NBA e ABA. Dopo la fine della stagione i Warriors intentarono una causa per costringere Barry a tornare in squadra, ma non riuscirono a convincere un tribunale inferiore o la Corte d’Appello dello Stato della California che la loro richiesta a Barry era valida. I Warriors hanno anche perso il loro tentativo di raccogliere 350.000 dollari di danni dai Oaks.
Con una battaglia legale finita, non è passato molto tempo prima che Barry si trovasse invischiato in un’altra. Pochi giorni dopo la sentenza finale della causa precedente, Boone vendette gli Oaks a Earl Foreman, che annunciò immediatamente che la squadra sarebbe stata trasferita a Washington, D.C. e sarebbe diventata i Washington Capitals. Barry, che insisteva sul fatto di avere un accordo orale con gli Oaks che non avrebbe dovuto lasciare la zona, credeva che tale spostamento annullasse il suo contratto. Volendo rimanere nella San Francisco Bay Area, dove si era stabilito con la moglie e i figli, il 28 agosto 1969, Barry negoziò con la sua vecchia squadra, i Warriors, per un contratto di cinque anni.
Barry fu ributtato in tribunale quando gli ormai-Washington Capitals fecero causa ai Warriors per 10 milioni di dollari e i Warriors, a loro volta, fecero causa ai Capitals per 8 milioni. Alla fine il giudice del caso stabilì che Barry era ancora impegnato con i Capitals. A Barry fu richiesto di unirsi alla squadra di Washington, e i Warriors rielaborarono il contratto in sospeso in modo che Barry si riunisse ai Warriors dopo aver adempiuto ai suoi obblighi verso l’ABA. Nonostante la richiesta di trasferirsi con la sua squadra, Barry riuscì a continuare le sue prestazioni sul parquet, con una media di 27,7 punti a partita durante la stagione 1970-71 con i Capitals.
Quando i Capitals divennero i Virginia Squires dopo la stagione 1969-70, Barry divenne sempre più infelice e più vocale sulla sua insoddisfazione di giocare in Virginia. Alla fine gli Squires vendettero il resto del contratto di Barry ai New York Nets. Barry giocò per i Nets per due stagioni. Durante la stagione 1970-71 ebbe una media di 29,4 punti, 6,8 rimbalzi e 5,0 assist a partita. L’anno successivo ebbe una media di 31,5 punti, 7,5 rimbalzi e 4,1 assist a partita.