Contributi dell’entalpia e dell’entropia
La tensione degli anelli è l’effetto primario dell’entalpia sulla formazione degli anelli, tuttavia non è l’unica cosa che influisce sulla formazione. Se questo fosse il caso, gli anelli con più sforzo si formerebbero più lentamente. La ragione per cui questa non è la tendenza per la formazione degli anelli è dovuta alle condizioni di entropia. Gli anelli più piccoli hanno meno entropia che li rende più favorevoli a causa di un minore ordinamento della molecola.
Tuttavia, la ragione per cui la formazione degli anelli non segue questa tendenza è a causa di un altro fattore chiamato effetto di prossimità. L’effetto di prossimità afferma che la parte nucleofila della catena di carbonio è così vicina al carbonio elettrofilo che una piccola quantità di sforzo dell’anello è evidente nello stato di terra della molecola. Tuttavia, quando la dimensione dell’anello aumenta oltre il 4, questo effetto di prossimità è superato dalla forte riduzione della deformazione dell’anello. Gli anelli a cinque e sei membri hanno meno deformazione, permettendo loro di formarsi più velocemente. Tuttavia, quando gli anelli diventano più grandi (anelli a 8,9,10 membri ecc.) la deformazione non influisce più sulla formazione, ma l’entropia peggiora rendendo gli anelli più difficili da formare.