Zucchero riducente

Zucchero riducente
n, plurale: zuccheri riducenti
Definizione: uno zucchero che serve come agente riducente

Definizione di zucchero riducente

Cos’è lo zucchero riducente? Il tipo di zucchero che agisce come agente riducente e può effettivamente donare elettroni a qualche altra molecola ossidandola è chiamato zucchero riducente. In un’altra definizione, qualsiasi zucchero che tende ad agire come agente riducente poiché ha un gruppo aldeidico (-CHO) o il gruppo chetonico (-CO-) è chiamato zucchero riducente.

Lo zucchero riducente rientra nella categoria dei carboidrati o dello zucchero naturale ma è costituito da un gruppo aldeidico libero o un gruppo chetonico. La struttura dello zucchero con un’aldeide libera o i gruppi chetonici è chiamata estremità riducente dello zucchero. L’estremità della molecola con il carbonio anomerico libero è detta estremità riducente.

Alcuni disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi e tutti i monosaccaridi sono zuccheri riducenti. I monosaccaridi sono classificati in due gruppi: (1) aldosi che contengono il gruppo aldeidico libero e (2) chetosi dove c’è un gruppo chetonico. Va ricordato qui che prima di agire come agenti riducenti, i chetosi devono tautomerizzare gli aldosi. Gli isomeri strutturali dei composti chimici che possono interconvertirsi istantaneamente sono tautomeri e il processo in chimica si chiama tautomerizzazione. (Rif. 1)

Il glucosio è un aldoso?

L’esempio più comune di chetosio è il fruttosio mentre il glucosio e il galattosio sono aldosi. La formulazione chimica dello zucchero è Cn (H2O) n (ad esempio, C6H12O6 per il glucosio), che si trova naturalmente in tutta la frutta, i latticini, le verdure e i cereali integrali. La configurazione chimica e la struttura dello zucchero, in particolare il glucosio, il fruttosio e il saccarosio, sono stati elaborati nella figura 1. Questi zuccheri sono i carboidrati che spesso consumiamo nella nostra dieta. Le singole molecole di zucchero (monomeri) sono i monosaccaridi e i due monomeri legati insieme sono i disaccaridi. Catene relativamente più grandi di molecole di zucchero che sono interconnesse tra loro tramite catene sono gli oligosaccaridi e i polisaccaridi.

I tre esempi di disaccaridi più comuni sono il lattosio, il saccarosio e il maltosio. Cellulosa, amido, glicogeno e chitina sono tutti esempi di polisaccaridi.

Perché il saccarosio non è uno zucchero riducente?

Il saccarosio è uno zucchero non riducente. Nel saccarosio, ci sono legami glicosidici tra i loro carboni anomerici per mantenere la forma ciclica del saccarosio, evitando la sua conversione nella forma di una catena aperta con un gruppo aldeidico. Al contrario, il maltosio e il lattosio, che sono gli zuccheri riducenti, hanno un carbonio anomerico libero che può essere convertito in una forma a catena aperta formando un legame con il gruppo aldeidico.

L’amido è uno zucchero riducente? Bisogna ricordare che l’amido è uno zucchero non riducente in quanto non ha nessun gruppo riducente presente.

Zuccheri riducenti vs zuccheri non riducenti

Cos’è lo zucchero riducente e lo zucchero non riducente?

Qualunque carboidrato in grado di provocare la riduzione di altre sostanze senza essere prima idrolizzato è lo zucchero riducente, mentre gli zuccheri che non possiedono un chetone libero o un gruppo aldeidico sono chiamati zucchero non riducente. Vale la pena menzionare qui che gli zuccheri non riducenti non vengono mai ossidati. L’esempio più comune di zucchero non riducente è il saccarosio. La domanda molto importante che deve essere affrontata qui è questa: perché il saccarosio è lo zucchero non riducente? La ragione è che nel saccarosio le due unità di monosaccaridi sono tenute insieme molto strettamente dai legami glicosidici tra il carbonio C-2 del fruttosio e il C-1 del glucosio. Poiché i gruppi riducenti del fruttosio e del glucosio sono coinvolti nella formazione del legame glicosidico, il saccarosio è uno zucchero non riducente.

Caratteristiche degli zuccheri riducenti

Lo zucchero riducente è anche menzionato come i composti come lo zucchero o un elemento, per esempio, il calcio che perdono un elettrone in un’altra specie chimica o biologica nelle reazioni indicate come ossido-riduzione (spesso abbreviato come reazioni redox). Alcune delle caratteristiche più significative dello zucchero riducente sono state riassunte nei punti seguenti. (Rif. 2)

• Gli zuccheri riducenti come il glucosio e il fruttosio hanno un gruppo aldeidico libero e un chetone nelle loro strutture, rispettivamente.
• Lo zucchero riducente forma per lo più una struttura emiacetale dove un carbonio si attacca a una coppia di atomi di ossigeno dando luogo alla formazione di etere o alcol.
• Gli zuccheri riducenti possono essere ossidati con alcuni agenti ossidanti relativamente blandi come i sali di metalli.
• In una soluzione acquosa, gli agenti riducenti generano generalmente uno o più composti che comprendono un gruppo aldeidico.
• Nelle reazioni di Maillard, gli zuccheri riducenti reagiscono con gli aminoacidi, e si verifica una serie di reazioni chimiche e biologiche. La reazione di Maillard è il processo in cui le ammine reagiscono con gli zuccheri riducenti provocando l’imbrunimento del cibo. La reazione avviene normalmente quando il cibo viene lasciato a temperatura ambiente per un lungo periodo o viene riscaldato. L’imbrunimento del cibo può essere spesso visto sulla crosta del pane o sulla pelle degli articoli dietetici arrostiti. Allo stesso modo, l’aroma percepito nel caffè, nel pane, nel cioccolato e nei prodotti da forno è dovuto al contributo della reazione di Maillard.
• Gli zuccheri riducenti producono mutarotazione e formano osazoni.

Processo di ossidoriduzione

Cos’è la riduzione? La perdita di elettroni durante una reazione di una molecola è chiamata ossidazione, mentre il guadagno di elettroni singoli o multipli è chiamato riduzione. Le reazioni di ossidazione e riduzione (chiamate anche reazioni redox) sono le reazioni chimiche in cui il numero di ossidazione delle specie chimiche che partecipano alla reazione cambia. I processi redox sono la vasta gamma di reazioni che comprendono la maggior parte dei processi chimici e biologici che avvengono intorno a noi. La ruggine e la dissoluzione dei metalli, l’imbrunimento dei frutti, le reazioni del fuoco, la respirazione e il processo di fotosintesi sono tutti processi di ossido-riduzione.

Le reazioni redox coinvolgono il trasferimento di idrogeno, ossigeno o elettroni dove due caratteristiche molto importanti sono comuni in tutte e tre le reazioni. In primo luogo, sono “accoppiate”, il che significa che in ogni reazione di ossidazione, c’è una reazione di riduzione laterale. In secondo luogo, comportano sempre un cambiamento chimico netto in cui si formano nuovi sostituenti dalla reazione dei reagenti. Gli esempi di tutte e tre le forme di reazione chimica sono stati elaborati di seguito. (Rif. 3)

Trasferimento di atomi di ossigeno:

C+ 2H2O → CO2 + 2H2

Trasferimento di atomi di idrogeno:

N2H4+ O2 → N2+ 2H2O

Trasferimento di elettroni:

Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu

Test per analizzare la presenza di zucchero riducente

Due test molto importanti sono spesso eseguiti per identificare la presenza di zucchero riducente. Questi test sono il Benedict test e il Fehling test. (Rif. 4)

Benedict Test

Nel Benedict test, i campioni di cibo da cui si deve rilevare la presenza di zucchero riducente vengono sciolti in acqua, dopodiché viene aggiunta una quantità molto piccola di reagente di Benedict, dopodiché la soluzione inizia a raffreddarsi. Dopo circa dieci minuti la soluzione inizia a cambiare colore. Se il colore cambia in blu significa che non c’è zucchero riducente presente. Ma se il colore cambia in verde, giallo, arancione, rosso, e poi finalmente in rosso scuro o marrone conferma la presenza di zucchero riducente nel cibo. La composizione chimica della soluzione di Benedict afferma che è fatta di una soluzione anidra di citrato di sodio, carbonato di sodio e solfato di rame II pentaidrato. Durante la sua reazione con lo zucchero riducente, il solfato di rame blu della soluzione si trasforma in solfuro di rame rosso-marrone. Vale la pena menzionare qui che questi test mostrano solo l’analisi qualitativa dello zucchero riducente.

Test di Fehling

Nel test di Fehling, la soluzione viene riscaldata fino a quando il campione in cui si deve verificare la disponibilità di zucchero riducente viene mescolato omogeneamente in acqua dopo di che viene aggiunta la soluzione di Fehling. Se lo zucchero riducente è presente, il colore della soluzione sarà cambiato in un precipitato rosso che assomiglia alla ruggine.

La soluzione di Fehling è fatta mescolando quantità uguali di soluzioni acquose di rame II solfato pentaidrato e tartrato di sodio tetraidrato di potassio. Questo test è usato specificamente per l’identificazione dei monosaccaridi, specialmente chetosi e aldosi. Questi test possono essere utilizzati in laboratorio per la determinazione dello zucchero riducente presente nelle urine che può essere utilizzato per diagnosticare il diabete mellito.

Similmente, un altro gruppo di reagenti spesso utilizzato per determinare la presenza di gruppi funzionali di aldeidi e aldeidi aromatiche con alcuni degli alfa-idrossi chetoni che possono essere tautomerizzati in aldeidi è i reagenti di tollen e il test che viene eseguito è chiamato test di tollen. Il reagente di tollen è una soluzione alcalina di nitrato d’argento ammoniacale. Bisogna notare che la riduzione delle aldeidi porta alla formazione di alcoli primari, mentre la riduzione dei chetoni dà alcoli secondari.

Esempi di zuccheri riducenti

L’esempio più comune di zucchero riducente e monosaccaridi è il glucosio. Nel corpo umano, il glucosio è anche chiamato zucchero nel sangue. È essenziale per il corretto funzionamento del cervello e come fonte di energia in varie attività fisiche. Un altro zucchero riducente è il fruttosio, che è il più dolce di tutti i monosaccaridi. Il galattosio è un altro esempio di zucchero riducente. È un componente del lattosio disponibile in molti prodotti caseari. Inoltre, la lista degli zuccheri riducenti include anche maltosio, arabinosio e gliceraldeide.

Importanza biologica degli zuccheri riducenti

I carboidrati, specialmente gli zuccheri riducenti sono le molecole organiche più abbondanti che si possono trovare in natura. Hanno una vasta gamma di funzioni in biologia. Forniscono una frazione significativa delle calorie dietetiche utilizzate quotidianamente nella maggior parte degli organismi viventi che vivono sulla terra. Inoltre, il loro ruolo principale è quello di agire come stoccaggio di energia nei corpi viventi.

Leggi: Glicolisi, fermentazione e respirazione aerobica.

I carboidrati sono anche uno dei componenti della membrana cellulare e servono principalmente a mediare varie comunicazioni intermolecolari nei corpi degli organismi viventi. Infine, attraverso le reazioni di Maillard, i carboidrati sono responsabili della determinazione del colore della crosta e del sapore degli alimenti come il caffè, il pane e gli alimenti arrostiti.

Usi degli zuccheri riduttori

Ci sono molti usi dello zucchero riduttore nelle nostre attività della vita quotidiana. In medicina, la soluzione di Fehling è stata utilizzata come test per rilevare il diabete nel sangue umano. La misura relativa del numero di ossidanti ridotti dal glucosio disponibile permette di calcolare facilmente la concentrazione di glucosio presente nel sangue umano o nelle urine. Inoltre, dopo il calcolo della quantità esatta di glucosio presente, diventa più facile prescrivere ai medici la quantità di insulina che deve essere presa dai pazienti. Nella chimica alimentare, i livelli di zucchero riducente nei prodotti come il vino, i succhi e la canna da zucchero decidono la loro qualità. (Rif. 5)

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Moghaddam, S. V., Rezaei, M., & Meshkani, F. (2019). Surfactant-Free Sol-Gel Synthesis Method for the Preparation of Mesoporous High Surface Area NiO-Al 2 O 3 Nanopowder and Its Application in Catalytic CO 2 Methanation. Tecnologia energetica, 8(1), 1900778. https://doi.org/10.1002/ente.201900778
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Zucchero riducente | Ingredienti per la cottura | BAKERpedia. (2020, 30 luglio). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/