Constitutionele isomeren zijn moleculen die dezelfde molecuulformule hebben, maar ze hebben een verschillende verbinding van atomen in de moleculen. Het is het beste als ik het idee van constitutionele isomeren illustreer met een voorbeeld. Stel, we hebben een molecuul met de molecuulformule C2H6O. Als we de Lewis-structuren voor dit molecuul bouwen, zien we de twee mogelijkheden voor de atoomverbindingen:
De twee moleculen hierboven, ethanol (ethylalcohol) en dimethylether, zijn voorbeelden van constitutionele isomeren. Ze hebben allebei precies dezelfde atomen in dezelfde verhoudingen in het molecuul. De verbindingen tussen die atomen, of met andere woorden, de constitutie van het molecuul, is echter verschillend. Het belangrijkste van de constitutionele isomeren is dat je je realiseert dat het verschillende moleculen zijn en dus ook verschillende eigenschappen hebben. Je zult in je cursus vaak voorbeelden van constitutionele isomeren zien, dus het is heel belangrijk dat je die kunt herkennen.
Hydrogen Deficiency Index (HDI)ofDegree of Unsaturation (DU)
Beide termen verwijzen naar hetzelfde. Welke term je docent precies zal gebruiken, hangt af van zijn persoonlijke voorkeuren of de keuze van het boek. Hoewel HDI meestal pas wordt geïntroduceerd als we ons met spectroscopie bezighouden, is het naar mijn mening een zeer krachtig instrument om vroeg in het semester te kennen. En eerlijk gezegd, ben ik een beetje in de war waarom het hier bijna nooit wordt onderwezen. Maar goed, terug naar HDI en waarom het zo cool is.
HDI is een nuttig instrument om de structurele motieven in het molecuul te schatten. In principe komt elke graad van onverzadiging of HDI-eenheid overeen met een π-binding of een cyclisch motief in het molecuul. Bedenk dat dubbele en drievoudige bindingen π-bindingen hebben. De meer “correcte” definitie van HDI is het aantal H2-equivalenten dat nodig is om een molecuul te verzadigen zodat het alleen een open-keten enkelvoudige bindingen structuur heeft. Wat, als je het mij vraagt, lelijk klinkt, dus ik ga het nooit meer herhalen. 🤣
Laten we eens naar een paar voorbeelden kijken en zien hoe moleculaire kenmerken zich verhouden tot de eenheden van HDI:
De combinatie van de cycli en dubbele of drievoudige bindingen in je molecuul geeft je de HDI-waarde. Maar hoe is dit nuttig voor constitutionele isomeren? Omdat de constitutionele isomeren dezelfde molecuulformule hebben, zullen ze ook dezelfde HDI-index hebben! Als je dus de HDI van een molecule kent, kun je automatisch verschillende constitutionele isomeren met de juiste structurele motieven tekenen. Dus, is er een manier om de HDI alleen uit de molecuulformule te berekenen? Jazeker!
Bereken HDI uit de Molecuulformule
Om HDI te berekenen gebruiken we een heel eenvoudige formule. Je zou hem uit je hoofd kunnen leren, want hij is erg nuttig, vooral als je constitutionele isomeren voor een heleboel verschillende moleculen probeert te tekenen.
De formule die ik hier laat zien, heeft een paar verschillende vormen. Dus als je docent of een leerboek een andere gebruikt, maak je geen zorgen, ze geven allemaal hetzelfde resultaat. Persoonlijk vind ik deze goed, dus ik blijf er bij. Laten we eens kijken naar een paar voorbeelden waarbij deze formule wordt gebruikt:
Zoals je kunt zien, hoe hoger de HDI, hoe meer mogelijkheden je kunt krijgen voor de structurele motieven in je molecuul. Dus, hoewel het een krachtig hulpmiddel is, is het niet de “instant antwoord” formule, vooral als het gaat om meer complexe moleculen.
Hoe problemen te benaderen met behulp van de HDI Formule
Dus, als je de mogelijke constitutionele isomeren voor een molecuul moet bedenken, is het eerste waar je naar wilt kijken de moleculaire formule. Van daaruit krijgen we de HDI en hebben we een idee naar welke structuurkenmerken we in ons molecuul moeten zoeken.
Laten we eens alle mogelijke constitutionele isomeren voor een molecuul met de molecuulformule C3H6O bedenken.
Stap 1: Bereken de HDI uit de molecuulformule
Baseerd op onze HDI, weten we dat dit molecuul een dubbele binding of een cyclus moet bevatten. Maar niet die twee samen, omdat de HDI = 1.
Stap 2: Teken mogelijke constitutionele isomeren uitgaande van lineaire (eenvoudigste) moleculen
Eerst ga ik altijd uit van de mogelijke lineaire structuren voor mijn constitutionele isomeren.
Om het gemakkelijker te maken, stel ik voor dat je de kern van de structuur bedenkt en dan het benodigde aantal hydrogenen toevoegt. Let erop dat je er niet te veel toevoegt en dat je consistent bent met de bindingspatronen die we normaal in organische moleculen waarnemen!
Als we klaar zijn met de lineaire moleculen, wordt het tijd om te kijken of we zijtakken kunnen maken vanuit de kernatomen die we in handen hebben:
En tot slot kunnen we kijken of er cyclische structuren zijn die we in elkaar kunnen zetten:
Met deze eenvoudige aanpak kunnen we snel en efficiënt door de mogelijkheden gaan met een zeer kleine kans dat we structuren missen. Hoewel het aantal mogelijke constitutionele isomeren exponentieel toeneemt met het aantal atomen in het molecuul, verwacht ik niet dat je docent je iets zal geven waarbij meer dan een dozijn structuren op de toets staan. Maar een molecuul met 5-7 constitutionele isomeren is een eerlijk spel! Zoals je ziet, heeft het molecuul hierboven er 9. En ik heb dit molecuul al op een paar toetsen gezien in de afgelopen jaren. Wees ook heel voorzichtig als je docent vraagt naar alleen constitutionele isomeren of naar alle mogelijke isomeren. Als we ons niet beperken tot de eenvoudige gevallen, zul je ook moeten controleren op stereochemie, wat een nieuwe laag van complexiteit is. Maar daar ga ik het een andere keer over hebben.