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Edward Estlin Cummings est né à Cambridge, dans le Massachusetts, le 14 octobre 1894. Il commence à écrire des poèmes dès 1904 et étudie le latin et le grec à la Cambridge Latin High School.
Il obtient sa licence en 1915 et sa maîtrise en 1916, toutes deux à l’université Harvard. Ses études là-bas lui font découvrir la poésie d’écrivains d’avant-garde, tels que Gertrude Stein et Ezra Pound.
En 1917, Cummings publie une première sélection de poèmes dans l’anthologie Eight Harvard Poets. La même année, Cummings quitte les États-Unis pour la France en tant qu’ambulancier volontaire pour la Première Guerre mondiale. Cinq mois après son affectation, cependant, lui et un ami sont internés dans un camp de prisonniers par les autorités françaises, soupçonnés d’espionnage (une expérience relatée dans son roman The Enormous Room), pour ses convictions anti-guerre franches.
Après la guerre, il s’installe dans une vie partagée entre sa résidence d’été de toujours, Joy Farm dans le New Hampshire, et Greenwich Village, avec de fréquentes visites à Paris. Il voyage également à travers l’Europe, rencontrant poètes et artistes, dont Pablo Picasso, dont il admire particulièrement le travail.
En 1920, The Dial publie sept poèmes de Cummings, dont « Buffalo Bill ‘s ». Servant de début à Cummings auprès d’un public américain plus large, ces « expériences » préfigurent la stratégie synthétique cubiste que Cummings explorera dans les années suivantes.
Dans son œuvre, Cummings a expérimenté radicalement avec la forme, la ponctuation, l’orthographe et la syntaxe, abandonnant les techniques et structures traditionnelles pour créer un nouveau moyen d’expression poétique très idiosyncrasique. Plus tard dans sa carrière, on lui a souvent reproché de s’installer dans son style caractéristique et de ne pas pousser son travail vers une plus grande évolution. Néanmoins, il a atteint une grande popularité, en particulier parmi les jeunes lecteurs, pour la simplicité de son langage, son mode ludique et son attention à des sujets tels que la guerre et le sexe.
Le poète et critique Randall Jarrell a noté un jour que Cummings est « l’un des poètes les plus individuels qui aient jamais vécu – et, bien que cela semble parfois être le cas, ce ne sont pas seulement ses vices et ses exagérations, les défauts de ses qualités, qui rendent un écrivain populaire. Mais, principalement, les poèmes de M. Cummings sont aimés parce qu’ils sont pleins de sentimentalisme, de sexe, de plaisanteries plus ou moins déplacées, d’insistance lyrique élémentaire. »
Au cours de sa vie, Cummings a reçu de nombreux honneurs, notamment une bourse de l’Academy of American Poets, deux bourses Guggenheim, la chaire Charles Eliot Norton à Harvard, le prix Bollingen de poésie en 1958 et une bourse de la Fondation Ford.
Au moment de sa mort, le 3 septembre 1962, il était le deuxième poète le plus lu aux États-Unis, après Robert Frost. Il est enterré au cimetière de Forest Hills, à Boston, dans le Massachusetts.
Il est enterré au cimetière de Forest Hills, à Boston, dans le Massachusetts.