Après sa deuxième saison en NBA, Barry est devenu la première superstar à abandonner la NBA et à rejoindre la toute jeune ABA, une ligue plus petite qui avait du mal à attirer un public plus large. La décision de Barry de faire le saut était basée sur plusieurs facteurs clés. Tout d’abord, son beau-père, Bruce Hale, est celui qui offre à Barry une place dans son équipe ABA, les Oakland Oaks. Deuxièmement, et c’est peut-être le plus important, les Oaks lui offrent un contrat qui, à l’époque, est inédit. Le 20 juin 1967, Barry a signé un contrat de trois ans d’une valeur de 500 000 dollars. De plus, Barry se voit attribuer quinze pour cent des actions de l’équipe et promet cinq pour cent des ventes de billets qui dépassent 600 000 dollars. L’accord faisait de Barry, qui gagnait 30 000 dollars par an en tant que Warrior, l’un des joueurs les mieux payés du jeu.
Il n’y avait qu’une seule faille dans le plan de Barry : il était lié aux Warriors pour une année supplémentaire en vertu de la clause d’option de son contrat. Selon l’accord, commun à l’époque, bien que le contrat de deux ans de Barry avec San Francisco ait expiré, la direction des Warriors a réservé une option d’un an qui obligeait Barry à rester avec l’équipe même si un nouveau contrat n’avait pas été formulé. En conséquence, lorsque Barry a annoncé son départ de San Francisco, le propriétaire des Warriors, Franklin Mieuli, a intenté un procès de 4,5 millions de dollars contre le propriétaire des Oakland Oaks, le chanteur Pat Boone. Lorsqu’un juge fédéral a décidé que la clause d’option était valide, Barry a décidé de s’asseoir pour la saison 1968-69 plutôt que de retourner chez les Warriors.
Après son exil d’un an, auto-imposé du jeu, Barry a finalement rejoint les Oakland Oaks. Au cours de la saison 1968-69, Barry, comme prévu, devient immédiatement la carte de visite la plus chaude de l’ABA. Il marque en moyenne 34 points, 9,4 rebonds et 3,9 passes décisives par match. Il devient le seul joueur de l’histoire à remporter des titres de marqueur en NCAA, NBA et ABA. Après la fin de la saison, les Warriors ont intenté une action en justice pour forcer Barry à réintégrer l’équipe, mais ils n’ont pas réussi à convaincre un tribunal de première instance ou la cour d’appel de l’État de Californie que leur droit à Barry était valable. Les Warriors ont également perdu leur tentative de percevoir 350 000 dollars de dommages et intérêts de la part des Oaks.
Avec une bataille juridique terminée, il n’a pas fallu longtemps pour que Barry se retrouve embarqué dans une autre. Quelques jours seulement après le jugement final du précédent procès, Boone a vendu les Oaks à Earl Foreman, qui a immédiatement annoncé que l’équipe serait déplacée à Washington, D.C. et deviendrait les Capitals de Washington. Barry, qui insiste sur le fait qu’il a passé un accord oral avec les Oaks pour ne pas avoir à quitter la région, estime qu’un tel déménagement annule son contrat. Voulant rester dans la région de la baie de San Francisco, où il était installé avec sa femme et ses fils, le 28 août 1969, Barry négocia avec son ancienne équipe, les Warriors, pour un contrat de cinq ans.
Barry fut renvoyé devant les tribunaux lorsque les désormais Capitals de Washington intentèrent un procès aux Warriors pour 10 millions de dollars et que les Warriors, à leur tour, intentèrent un contre procès aux Capitals pour 8 millions de dollars. Finalement, le juge chargé de l’affaire a décidé que Barry était toujours engagé auprès des Capitals. Barry est tenu de rejoindre l’équipe à Washington, et les Warriors révisent le contrat en cours afin que Barry rejoigne les Warriors après avoir rempli ses obligations envers l’ABA. Malgré l’obligation de déménager avec son équipe, Barry a réussi à poursuivre ses performances sur le parquet, avec une moyenne de 27,7 points par match pendant la saison 1970-71 avec les Capitals.
Lorsque les Capitals sont devenus les Virginia Squires après la saison 1969-70, Barry est devenu de plus en plus mécontent et a fait part de son insatisfaction de jouer en Virginie. Finalement, les Squires ont vendu le reste du contrat de Barry aux Nets de New York. Barry a joué pour les Nets pendant deux saisons. Au cours de la saison 1970-71, il marque en moyenne 29,4 points, 6,8 rebonds et 5 passes décisives par match. L’année suivante, il a obtenu une moyenne de 31,5 points, 7,5 rebonds et 4,1 passes décisives par match.
.