En 1994, Disney a organisé le Walt Disney World Marathon, sa première course sur route tout en ajoutant des courses supplémentaires par la suite. Il n’y avait que 5 588 coureurs à cette course inaugurale de ce qui est devenu la Disney Endurance Series.
Le marathon et le 5K de Disneyland ont été organisés en 1995 trois semaines après le LA Marathon, le 26 mars 1995. Le marathon comprenait le stade d’Anaheim et une boucle autour de The Pond of Anaheim, tandis que son 5K s’en tenait à Disneyland en parcourant six des sept terres à thème.
En 1998, Williams a été nommé vice-président de Disney Sports Attractions, supervisant une division de loisirs sportifs & nouvellement créée, y compris ses courses. En 1998, le premier Donald Half Marathon est couru le même jour que le WDW Marathon. Le 3 octobre 1999, la première course Disney Classic de 10 km donne le coup d’envoi des 15 mois de célébration du millénaire de Disney World.
Le 30 mars 2003, Sports Attractions organise le premier Disney Inline Marathon à la demande de l’International Inline Skating Association. En 2005, un semi-marathon a été ajouté à ce week-end.
En 2004, le Florida Half-Ironman Triathlon and Family Festival a été lancé par Ironman North America et Disney Sports Attraction et n’a été programmé que pour deux ans. Le festival a eu lieu du 22 au 23 mai qui comprend le Florida Half-Ironman, une course pour enfants et une expo.
Le 10K Classic de Disney a été rebaptisé Race for the Taste 10K en 2005 et déplacé au 9 octobre pour coïncider avec le Epcot International Food and Wine Festival, qui s’est alors déroulé du 30 septembre au 13 novembre. La Race for the Cure 5K a été programmée le 8 octobre au profit de la Susan G. Komen Breast Foundation tandis que le Disney’s Cross Country Classic a été programmé le 7.
En 2006, le Goofy race challenge a été inauguré alors que le semi et le marathon étaient programmés sur des jours séparés pour la première fois lors du World Weekend. 3 000 coureurs se sont inscrits à ce défi. Cette année-là, un 5K Fun Run et des courses pour enfants ont été ajoutés le samedi, tandis qu’une exposition sur la santé et le fitness s’est tenue du jeudi au vendredi au Disney’s Wide World of Sports Complex.
Du 5 au 7 mai 2006, le week-end inaugural du Disney Minnie Marathon a eu lieu mais aucune course n’était un marathon. Les courses Champion 5K et Fun Runs ont été ajoutées à l’ESPN the Weekend aux Disney’s Hollywood Studios en 2009. Le premier semi-marathon Wine & Dine a été couru en 2010.
Le World Marathon Weekend 2014 a ajouté le Walt Disney World 10K plus le Dopey Challenge pour avoir terminé les quatre courses du week-end. Une course supplémentaire, Castaway Cay Challenge, a été ajoutée à la série de week-ends en 2015, la course de 5 km se déroulant sur Castaway Cay de Disney Cruise Line. Le premier week-end international runDisney a été le semi-marathon de Disneyland Paris en septembre 2016.
En septembre 2016, Disneyland Resort Paris a organisé ses premières courses au semi-marathon DLP Val d’ Europe.
RunDisney a annulé toutes les courses basées à Disneyland Resort à partir de 2018 en raison des grands projets de construction en cours (par exemple, Star Wars : Galaxy’s Edge, la passerelle Est de Disneyland et un nouvel hôtel Downtown Disney). Le blog Theme Park Insider a émis l’hypothèse que Disney pourrait utiliser la perte de revenus pour la ville d’Anaheim et les entreprises voisines comme levier pour accélérer l’approbation du projet.
Lors du semi-marathon Disney Wine & Dine 2017, qui s’est déroulé le 5 novembre 2017, un coureur s’est effondré et est décédé près de la ligne d’arrivée dans le parking d’Epcot. Aucun autre détail n’a été initialement divulgué.
En 2020, en raison de la pandémie de COVID-19 en cours, le week-end de course Star Wars Rival a été annulé, tandis que le week-end de semi-marathon Wine & Dine a été transformé en week-end de course virtuelle. Le 22 septembre 2020, il a été annoncé que le Walt Disney World Marathon de 2021 et le Princess Half Marathon de 2021 deviendraient également virtuels.