Sucre réducteur
n.., pluriel : sucres réducteurs
Définition : un sucre qui sert d’agent réducteur
Table des matières
Définition du sucre réducteur
Qu’est-ce que le sucre réducteur ? Le type de sucre qui agit comme agent réducteur et peut effectivement donner des électrons à une autre molécule en l’oxydant est appelé sucre réducteur. Dans une autre définition, tout sucre qui tend à agir comme agent réducteur puisqu’il possède soit un groupe aldéhyde (-CHO) soit le groupe cétone (-CO-) est appelé sucre réducteur.
Le sucre réducteur entre dans la catégorie des glucides ou des sucres naturels mais il est constitué soit d’un groupe aldéhyde libre soit d’un groupe cétone. La structure du sucre avec un aldéhyde libre ou les groupes cétones est appelée l’extrémité réductrice du sucre. L’extrémité de la molécule avec le carbone anomérique libre est appelée l’extrémité réductrice.
Certains des disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides et tous les monosaccharides sont des sucres réducteurs. Les monosaccharides sont classés en deux groupes : (1) les aldoses qui contiennent le groupe aldéhyde libre et (2) les cétoses où il y a un groupe cétone. Il convient de rappeler ici qu’avant d’agir comme agents réducteurs, les cétoses doivent tautomériser les aldoses. Les isomères structurels des composés chimiques qui peuvent s’interconvertir instantanément sont des tautomères et le processus en chimie est appelé tautomérisation. (Réf. 1)
Le glucose est-il un aldose ?
L’exemple le plus courant de cétose est le fructose alors que le glucose et le galactose sont des aldoses. La formulation chimique du sucre est Cn (H2O) n (par exemple, C6H12O6 pour le glucose), que l’on trouve naturellement dans tous les fruits, produits laitiers, légumes et céréales complètes. La configuration chimique et la structure du sucre, en particulier du glucose, du fructose et du saccharose, sont présentées dans la figure 1. Ces sucres sont les glucides que nous consommons souvent dans notre alimentation. Les molécules de sucre simples (monomères) sont les monosaccharides et les deux monomères liés ensemble sont les disaccharides. Les chaînes relativement plus grandes de molécules de sucre interconnectées entre elles par des chaînes sont les oligosaccharides et les polysaccharides.
Les trois exemples de disaccharides les plus courants sont le lactose, le saccharose et le maltose. La cellulose, l’amidon, le glycogène et la chitine sont tous des exemples de polysaccharides.
Pourquoi le saccharose n’est-il pas un sucre réducteur ?
Le saccharose est un sucre non réducteur. Dans le saccharose, il existe des liaisons glycosidiques entre leurs carbones anomériques pour conserver la forme cyclique du saccharose, évitant sa transformation sous la forme d’une chaîne ouverte avec un groupe aldéhyde. A l’inverse, le maltose et le lactose, qui sont le sucre réducteur, ont un carbone anomérique libre qui peut se convertir en une forme de chaîne ouverte en formant une liaison avec le groupe aldéhyde.
L’amidon est-il un sucre réducteur ? Il faut rappeler ici que l’amidon est un sucre non réducteur car il ne présente aucun groupement réducteur.
Sucres réducteurs vs sucres non réducteurs
Qu’est-ce qu’un sucre réducteur et un sucre non réducteur ?
Tout glucide capable de provoquer la réduction de certaines autres substances sans être hydrolysé au préalable est le sucre réducteur alors que les sucres qui ne possèdent pas de groupe cétone ou aldéhyde libre sont appelés sucre non réducteur. Il convient de mentionner ici que les sucres non réducteurs ne sont jamais oxydés. L’exemple le plus courant de sucre non réducteur est le saccharose. La question très importante à laquelle il faut répondre ici est la suivante : pourquoi le saccharose est-il un sucre non réducteur ? La raison en est que dans le saccharose, les deux unités de monosaccharides sont maintenues ensemble de manière très étroite par les liaisons glycosidiques entre le carbone C-2 du fructose et le C-1 du glucose. Comme les groupes réducteurs du fructose et du glucose sont impliqués dans la formation des liaisons glycosidiques, ainsi le saccharose dans le sucre non réducteur.
Différences clés entre les sucres réducteurs et non réducteurs :
- Les sucres réducteurs sont les hydrates de carbone avec l’aldéhyde libre et le groupe cétone alors que dans le sucre non réducteur, on ne trouve pas de tels groupes libres, ils sont plutôt disponibles dans la formation de liaisons.
- La forme du sucre non réducteur est sous la forme acétal ou cétal alors que les formes réductrices sont sous la forme hémikétal ou hémiacétal.
- Les sucres réducteurs possèdent la mutarotation alors qu’en revanche, les non réducteurs ne présentent jamais de tels comportements rotatifs.
- Le sucre réducteur forme des osazones alors que l’autre forme de sucre ne forme pas d’osazones.
- Les sucres réducteurs sont principalement des monosaccharides alors que tous les polysaccharides sont des sucres non réducteurs.
- Le sucre réducteur peut réduire les ions capriques de la solution de Fehling ou de Benedict en ions cuivreux alors que, la réduction des ions cuivreux en ions cuivreux n’est pas réalisée dans les sucres non réducteurs.
- Les exemples les plus courants de sucre réducteur sont le maltose, le lactose, le gentiobiose, le cellobiose et le melibiose alors que le saccharose et le tréhalose sont placés dans les exemples de sucres non réducteurs.
Caractéristiques des sucres réducteurs
Le sucre réducteur est également mentionné comme les composés tels que le sucre ou un élément, par exemple le calcium, qui perdent un électron au profit d’une autre espèce chimique ou biologique dans les réactions énoncées comme l’oxydoréduction (souvent abrégées en réactions redox). Certaines des caractéristiques les plus significatives du sucre réducteur ont été résumées dans les points ci-dessous. (Réf. 2)
- Les sucres réducteurs tels que le glucose et le fructose ont respectivement un groupe aldéhyde et une cétone libres dans leurs structures.
- Le sucre réducteur forme le plus souvent une structure hémiacétal où un carbone s’attache à un couple d’atomes d’oxygène entraînant ainsi la formation d’éther ou d’alcool.
- Les sucres réducteurs peuvent être oxydés avec certains agents oxydants relativement doux tels que les sels de métaux.
- Dans une solution aqueuse, les agents réducteurs génèrent généralement un ou plusieurs composés comprenant un groupe aldéhyde.
- Dans les réactions de Maillard, les sucres réducteurs réagissent avec les acides aminés, et une série de réactions chimiques et biologiques se produisent. La réaction de Maillard est le processus dans lequel les amines réagissent avec les sucres réducteurs, ce qui entraîne le brunissement de l’aliment. Cette réaction se produit normalement lorsque l’aliment est laissé à température ambiante pendant une longue période ou lorsqu’il est chauffé. Le brunissement des aliments est souvent visible sur la croûte du pain ou la peau des produits alimentaires grillés. De même, l’arôme senti dans le café, le pain, le chocolat et l’article de boulangerie est dû à la contribution de la réaction de Maillard.
- Les sucres réducteurs produisent une mutarotation et forment des osazones.
Processus d’oxydation-réduction
Qu’est-ce que la réduction ? La perte d’électrons au cours de la réaction d’une molécule est appelée oxydation tandis que le gain d’électrons uniques ou multiples est appelé réduction. Les réactions d’oxydation et de réduction (également appelées réactions d’oxydoréduction) sont les réactions chimiques dans lesquelles le nombre d’oxydation des espèces chimiques qui participent à la réaction change. Les processus d’oxydoréduction constituent un large éventail de réactions qui comprennent la majorité des processus chimiques et biologiques qui se déroulent autour de nous. La rouille et la dissolution des métaux, le brunissement des fruits, les réactions du feu, la respiration et le processus de photosynthèse sont tous des processus d’oxydoréduction.
Les réactions d’oxydoréduction impliquent le transfert d’hydrogène, d’oxygène ou d’électrons où deux caractéristiques très importantes sont communes à ces trois réactions. Premièrement, elles sont « couplées », ce qui signifie que dans toute réaction d’oxydation, il existe une réaction de réduction latérale. Deuxièmement, elles impliquent toujours un changement chimique net où de nouveaux substituants sont formés par la réaction des réactifs. Les exemples de ces trois formes de réaction chimique ont été élaborés ci-dessous. (Réf. 3)
Transfert d’atomes d’oxygène :
C+ 2H2O → CO2 + 2H2
Transfert d’atomes d’hydrogène :
N2H4+ O2 → N2+ 2H2O
Transfert d’électrons :
Zn + Cu+2 → Zn+2 + Cu
Tests pour analyser la présence de sucre réducteur
Deux tests très importants sont souvent réalisés pour identifier la présence de sucre réducteur. Ces tests sont le test de Benedict et le test de Fehling. (Réf. 4)
Test de Benedict
Dans le test de Benedict, les échantillons alimentaires à partir desquels la présence de sucre réducteur doit être détectée sont dissous dans l’eau, et après cela, une très petite quantité de réactif de Benedict est ajoutée après quoi la solution commence à refroidir. Après environ dix minutes, la solution commence à changer de couleur. Si la couleur vire au bleu, cela signifie qu’il n’y a pas de sucre réducteur présent. Mais si la couleur passe au vert, au jaune, à l’orange, au rouge et finalement au rouge foncé ou au brun, cela confirme la présence de sucre réducteur dans l’aliment. La composition chimique de la solution de Benedict indique qu’elle est constituée d’une solution anhydre de citrate de sodium, de carbonate de sodium et de sulfate de cuivre II pentahydraté. Lors de sa réaction avec le sucre réducteur, le sulfate de cuivre bleu de la solution se transforme en sulfure de cuivre rouge-brun. Il convient de mentionner ici que ces tests ne montrent que l’analyse qualitative du sucre réducteur.
Test de Fehling
Dans le test de Fehling, la solution est chauffée jusqu’à ce que l’échantillon où la disponibilité du sucre réducteur doit être testée soit mélangé de façon homogène dans l’eau après quoi la solution de Fehling est ajoutée. Si le sucre réducteur est présent, la couleur de la solution sera changée en une couleur de précipité rouge ressemblant à la rouille.
La solution de Fehling est réalisée en mélangeant des quantités égales de solutions aqueuses de sulfate de cuivre II pentahydraté et de tartrate de sodium de potassium tétrahydraté. Ce test est spécifiquement utilisé pour l’identification des monosaccharides, notamment les cétoses et les aldoses. Ces tests peuvent être utilisés en laboratoire pour la détermination du sucre réducteur présent dans l’urine qui peut être utilisé pour diagnostiquer le diabète sucré.
De même, un autre groupe de réactifs souvent utilisé pour déterminer la présence de groupes fonctionnels d’aldéhydes et d’aldéhydes aromatiques avec certaines des alpha-hydroxy cétones qui peuvent être tautomérisées en aldéhydes est les réactifs de tollen et le test qui est effectué est appelé test de tollen. Le réactif de tollen est une solution alcaline de nitrate d’argent ammoniacal. Il faut noter ici que la réduction des aldéhydes entraîne la formation d’alcools primaires alors que la réduction des cétones donne des alcools secondaires.
Exemples de sucre réducteur
L’exemple le plus courant de sucre réducteur et de monosaccharides est le glucose. Dans le corps humain, le glucose est également appelé sucre dans le sang. Il est essentiel au bon fonctionnement du cerveau et comme source d’énergie dans diverses activités physiques. Un autre sucre réducteur est le fructose, qui est le plus sucré de tous les monosaccharides. Le galactose est un autre exemple de sucre réducteur. Il est un composant du lactose présent dans de nombreux produits laitiers. En outre, la liste des sucres réducteurs comprend également le maltose, l’arabinose et le glycéraldéhyde.
Importance biologique des sucres réducteurs
Les glucides, en particulier les sucres réducteurs, sont les molécules organiques les plus abondantes que l’on puisse trouver dans la nature. Ils ont un large éventail de fonctions en biologie. Ils fournissent une fraction significative des calories alimentaires utilisées quotidiennement chez la plupart des organismes vivants sur la terre. Aussi, leur rôle majeur est de servir de stockage d’énergie dans les corps vivants.
Lire : Glycolyse, Fermentation et Respiration aérobie.
Les glucides sont également l’un des composants de la membrane cellulaire et ont pour fonction principale d’assurer la médiation de diverses communications intermoléculaires dans le corps des organismes vivants. Enfin, via les réactions de Maillard, les glucides sont responsables de la détermination de la couleur de la croûte et du goût des aliments tels que le café, le pain et les aliments grillés.
Utilisations des sucres réducteurs
Il existe de nombreuses utilisations des sucres réducteurs dans les activités de notre vie quotidienne. En médecine, la solution de Fehling a été utilisée comme test pour détecter le diabète dans le sang humain. La mesure relative du nombre d’agents oxydants réduits par le glucose disponible permet de calculer facilement la concentration de glucose présente dans le sang ou l’urine humaine. En outre, après le calcul de la quantité exacte de glucose présente, il devient plus facile de prescrire aux patients la quantité d’insuline que doivent prendre les médecins. En chimie alimentaire, les niveaux de sucre réducteur dans les produits tels que le vin, les jus et la canne à sucre décident de leur qualité. (Réf. 5)
Rizzo, N. (2011, 21 février). » La définition des sucres réducteurs « , livestrong.com.https://www.livestrong.com/article/386795-the-definition-of-reducing-sugars/
Gunawardena, G. (2016, 4 janvier). Réduire le sucre. Chimie LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Organic_Chemistry_Glossary/Reducing_Sugar
Moghaddam, S. V., Rezaei, M., & Meshkani, F. (2019). Méthode de synthèse Sol-Gel sans tensioactif pour la préparation de la nanopoudre mésoporeuse à haute surface spécifique NiO-Al 2 O 3 et son application dans la méthanation catalytique du CO 2. Energy Technology, 8(1), 1900778. https://doi.org/10.1002/ente.201900778
Kelly, M. Test pour les sucres réducteurs. (2018). Sciencing. https://sciencing.com/test-reducing-sugars-5529759.html
Sucre réducteur | Ingrédients de boulangerie | BAKERpedia. (2020, 30 juillet). BAKERpedia. https://bakerpedia.com/ingredients/reducing-sugar/
.